Добавил:
Upload
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз:
Предмет:
Файл:
Влияние растворителя
CH -CH |
-X EtO |
C H |
4 |
+ (C H )O |
||||
3 |
2 |
|
|
2 |
|
2 |
5 |
|
EtOH, % |
60 |
80 |
|
100 |
||||
E2/SN2 |
1,17 |
1,44 |
2,45 |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
- |
|
- |
|
- |
|
- |
|
X |
|
|
Y |
|
X |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
- |
H |
|
|
|
|
|
|
|
Y |
|
|
|
|
105 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ИТОГИ: Конкуренция SN2 и E2 E2 способствуют:
•Основность нуклеофила
•Объем нуклеофила
•Стабильность олефина
•Стерические препятствия в субстрате
•Акцепторные заместители в субстрате
•Плохая уходящая группа
•Неполярный растворитель
•Температура
106
Реакции электрофильного присоединения к кратным связям
107
Реакционная способность
X-C6H4-CH=CH2 |
Br2 |
P |
= - 4.8 |
||||||
|
|
|
|
|
|||||
CH3OH |
|||||||||
|
|
|
|
||||||
X-C6H4-CH=CH2 |
Cl2 |
P |
= - 4.2 |
||||||
|
|
|
|
|
|||||
CH3COOH |
|||||||||
|
|
|
|
||||||
X-C6H4-CH=CH2 |
|
H |
|
|
|
|
P |
= - 14 |
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
||||
|
H2O |
||||||||
|
|
|
|
||||||
Ускорение донорами в субстрате
108