Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
тоох / 2 / TOOX-13-15.pdf
Скачиваний:
37
Добавлен:
06.02.2015
Размер:
877.76 Кб
Скачать

Основность и поляризуемость нуклеофила

SN2

Br-CH2-CH2-Br

E2

- -

YX

PhS-CH2-CH2-SPh

Ph-S

EtO

CH2=CHBr

-

- X

- H

97

Y

 

Объем нуклеофила. Увеличение способствует Е2

-

-

-

- X

Y

X

 

 

-

H

 

Y

 

98

Стерические препятствия в

субстрате

 

 

k.105

k.105

k.105

%

 

 

общая

SN2

 

E2

олефин

СН3СН2Br

174

172

 

1,6

0,9

3СН2СН2Br

60

55

 

5,3

8,9

(CH3)2CHCH2Br

14

6

 

8,5

59,8

PhCH2CH2Br

593

32

 

561

94,6

 

 

 

 

 

 

-

 

 

 

-

 

X

 

-

 

-

 

Y

 

X

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

-

H

99

 

 

 

Y

 

 

Стерические препятствия в субстрате

 

 

k.105

k.105

 

 

k.105

%

 

 

общая

SN2

 

 

 

E2

олефин

СН3СН2Br

174

172

 

 

1,6

0,9

3СН2СН2Br

60

55

 

 

5,3

8,9

(CH3)2CHCH2Br

14

6

 

 

8,5

59,8

PhCH2CH2Br

593

32

 

 

561

94,6

 

 

 

 

 

 

 

-

 

 

 

 

- X

 

-

 

-

 

 

Y

 

X

- H

 

 

 

 

100

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Y

 

 

 

 

 

Соседние файлы в папке 2