Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

Травень В.Ф. - Органическая химия. В 3 т. Т. 3

..pdf
Скачиваний:
1746
Добавлен:
02.10.2020
Размер:
2.7 Mб
Скачать

Рекомендуемая литература

341

Дополнительная

Кглаве 20

1.A.R. Fersht, W.P. Jencks // J. Amer. Chem. Soc. 1970, v. 92, p. 5432, 5442.

2.E.F.V. Scriven // Chem. Soc. Rev. 1983,

v.12, p. 129.

3.W.E. Truce, P.S. Bailey // J. Org. Chem. 1969, v. 34, p. 1341.

4.а) A.R. Fersht, A.J. Kirby // J. Amer. Chem. Soc. 1967, v. 89, p. 4857, 5960; б) A.R. Fersht, A.J. Kirby // J. Amer. Chem. Soc. 1968, v. 90, p. 5818.

5.T. Higuchi, L. Eberson, A.K. Herd // J. Amer. Chem. Soc. 1966, v. 88, p. 3805.

6.В. Дженкс. Катализ в химии и энзимологии, пер. с англ., М.: Мир, 1972, с. 35.

7.M.L. Bender, J.A. Reinstein, M.S. Silver,

R. Mikulak // J. Amer. Chem. Soc. 1965,

v.87, p. 4545.

Кглаве 21

1.W. Windus, P.R. Shildneck // Organic Syntheses 1943, v. 2, p. 345.

2.E.J. Corey, M. Chaykovsky // J. Amer. Chem. Soc. 1965, v. 87, p. 1353.

3.P. Pitchen, E. Dunach, M.N. Deshmukh,

H.B. Kagan // J. Amer. Chem. Soc. 1984,

v.106, p. 8188.

4.S. Colonna, S. Banfi, F. Fontana, M. Sommaruga // J. Org. Chem. 1985, v. 50, p. 769.

5.R Gompper, W. Elser // Organic Syntheses 1973, v. 5, p. 780.

6.Р.Б. Герберт. Биосинтез алкалоидов в сб. «Общая органическая химия» под ред. Н.К. Кочеткова, т. 11, М.: Химия, 1986, с. 540.

7.J.M. Risley // J. Chem. Educ. 2002, v. 79,

p.377.

Кглаве 22

1.F.A. Luzzio // Tetrahedron. 2001, v. 57, p. 915.

2.R. Chinchilla, C. Najera, P. Sanchez-Agullo // Tetrahedron: Asymmtery. 1994, v. 5, p. 1393.

3.A.P. Davis, K.J. Dempsey // Tetrahedron: Asymmtery. 1995, v. 6, p. 2829.

4.H. Sasai, T. Suzuki, S. Arai, M. Shibasaki // J. Amer. Chem. Soc. 1992, v. 114, p. 4418.

5.H. Sasai, T. Suzuki, N. Itoh, M. Shibasaki // Tetrahedron Lett. 1993, v. 34, p. 851.

6.H. Sasai, N. Itoh, T. Suzuki, M. Shibasaki // Tetrahedron Lett. 1993, v. 34, p. 855.

7.H. Sasai et al. // Tetrahedron Lett. 1994,

v.35, p. 6123.

8.H. Sasai, Y.M.A. Yamada, T. Suzuki,

M. Shibasaki // Tetrahedron. 1994, v. 50,

p.12313.

9.A. Menzel et al. // Synthesis. 1999, v. 9,

p.1691.

10.R. Ballini, G. Bosica, G. Rafaiani // Helv. Chim. Acta. 1995, v. 78, p. 879.

11.J. McNulty, R. Mo // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1998, p. 933.

12.M. Bezbarua, A.K. Saika, N.C. Barua,

D. Kalita // Synthesis. 1996, v. 11, p. 1289.

13.H. Adams, J.C. Anderson, S. Peace,

A.M.K. Pennell // J. Org. Chem. 1998,

v.63, p. 9932.

14.K. R. Knudsen et al. // J. Amer. Chem. Soc. 2001, v. 123, p. 5843.

15.B. Wesremann // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2003, v. 42, p. 151.

16.С. Сhristensen, K. Juhl, R.G. Hazell,

K.A. Jorgensen // J. Org. Chem. 2002,

v.67, p. 4875.

Кглаве 23

1.R.W. Alder et al. // J. Amer. Chem. Soc. 1981, v. 103, p. 6137.

2.D.H. Aue, H.M. Webb, M.T. Bowers //

J.Amer. Chem. Soc. 1975, v. 97, p. 4136.

3.R.W. Alder, R.J. Arrowsmith, A. Casson //

J.Chem. Soc. Chem. Commun. 1982, p. 940.

4.J.D. Dunitz. X-Ray Analysis and the Structure of Organic Molecules. ItacaLondon: Cornell Univ. Press, 1979, 514 p.

5.а) В.Ф. Травень. Электронная структура

исвойства органических молекул, М.: Химия, 384 с.; б) V. Traven. Frontier Orbitals and Properties of Organic Molecules. Chichester: Ellis Horwood, 1992, 401 p.

6.D. Martin, B. Mayer // Angew. Chem. 1983, v. 95, p. 281.

7.Enamines: Synthesis, Structure and Reactions, A.G. Cook, ed., N.Y.: Dekker, 1988.

8.P.W. Hickmott // Tetrahedron. 1982, v. 38, p. 1975.

9.P.W. Hickmott // Tetrahedron. 1982, v. 38, p. 3363.

342

Рекомендуемая литература

10.В.Г. Граник // Успехи химии. 1984, т. 53, с. 651.

11.V.G. Granik, A.V. Kadushkin, C. Liebsher // Advances Het. Chem. 1999, v. 72, p. 79.

12.V.G. Granik, V.A. Makarov, C. Parkanyi // Advances Het. Chem. 1999, v. 72, p. 283.

13.G. Stork, R. Terrell, J. Szmuszkovicz // J. Amer. Chem. Soc. 1954, v. 76, p. 6137.

14.J.-L. Bernier, J.-P. Henichart // J. Org. Chem. 1981, v. 46, p. 4197.

15.S. A. Monti // J. Org. Chem. 1966, v. 31, p. 2669.

К главе 25

1.a) L. Knorr // Berichte der Deutschen Chem. Gesellschaft. 1884, B. 17, р. 1635; б) L. Knorr // Annalen der Chemie. 1886,

B.236, р. 290; в) L. Knorr // Berichte der Deutschen Chem. Gesellschaft. 1902,

B.35, р. 2998.

2.H. Fischer // Organic Syntheses. 1943,

v.2, p. 202.

3.A.H. Corwin, W.A. Bailey, Jr., P. Viohl //

J.Amer. Chem. Soc. 1942, v. 64, p. 1270.

4.Y. Oikawa, K. Sugano, O. Yonemitsu //

J.Org. Chem. 1978, v. 43, p. 2087.

5.а) Е. Fischer, F. Jourdan // Berichte der Deutschen Chem. Gesellschaft. 1883,

B.16, р. 2241; б) Е. Fischer, F. Jourdan // Berichte der Deutschen Chem. Gesellschaft. 1884, B. 17, р. 559.

6.B. Robinson // Chem. Rev. 1969, v. 69,

p.227.

7.C.F.H. Allen, C.V. Wilson // J. Amer. Chem. Soc. 1943, v. 65, p. 611.

8.H. Ishii // Acc. Chem. Res. 1981, v. 14,

p.275.

9.D.L. Hughes, D. Zhao // J. Org. Chem. 1993, v. 58, p. 228.

10.а) A. Hantzsch // Berichte der Deutschen Chem. Gesellschaft. 1881, B. 14, р. 1637; б) A. Hantzsch // Annalen der Chemie. 1882, B. 215, р. 1.

11.A.R. Katrizky, D.L. Osterkamp, T.I. Yoursaf // Tetrahedron. 1986, v. 42, p. 5729.

12.a) Z.H. Skraup // Berichte der Deutschen Chem. Gesellschaft. 1880, B. 13, р. 2086; б) R.H.F. Manske // Chem. Rev. 1942, v. 30, p. 113.

13.J.J. Eisch, T. Dluzniewski // J. Org. Chem. 1989, v. 54, p. 1269.

14.J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers. Organic Chemistry, Oxford University Press, 2000, 1392 p.

15.О.Н. Чупахин, И.Я. Постовский // Успехи химии. 1976, т. 45, с. 908.

16.O.N. Chupakhin, V.N. Charushin, H.C. van der Plas. Nucleophilic Aromatic Substitution of Hydrogen, N.Y.: Acad. Press, 1994.

17.M. Makosza, J. Winiarski // Acc. Chem. Res. 1987, v. 20, p. 282.

18.M. Makosza, K. Wojciechowski // Chem. Rev. 2004 v. 104, p. 2631.

19.H.C. van der Plas, M. Wozniak // Croat. Chem. Acta. 1986, v. 95, p. 33.

20.O.N. Chupakhin, V.N. Charushin, H.C. van der Plas // Tetrahedron. 1988, v. 44, p. 1.

21.H.C. van der Plas, V.N. Charushin, A. Veldhnizen // J. Org. Chem. 1983, v. 48, p. 1354.

22.O.N. Chupakhin, V.N. Charushin,

H.C. van der Plas // Adv. Heterocycl. Chem. 1988, v. 43, p. 301.

23.O.N. Chupakhin, V.N. Charushin // Pure Appl. Chem. 2004, v. 76, p. 1621.

24.M.K. Stern, K.J. Baskin. US Pat 5117063 (1992).

25.M.K. Stern, B.K. Cheng // J. Org. Chem. 1993, v. 58, p. 6883.

ПРИЛОЖЕНИЯ

I.РЕЗУЛЬТАТЫ РАСЧЕТОВ НЕКОТОРЫХ ОРГАНИЧЕСКИХ МОЛЕКУЛ МЕТОДОМ МОХ

Ниже приведены результаты расчетов ряда сопряженных органических молекул методом МОХ. Эти результаты рекомендуются для применения при ознакомлении учащихся с основными концепциями теории молекулярных орбиталей. Далее перечислены органические молекулы. Номера, собственные энергии и коэффициенты молекулярных орбиталей даны по строкам. Номера атомов в формулах соответствуют номерам столбцов (подробнее о процедуре расчетов см. в т. I, разд. 1.8.2).

 

Соединение

 

 

 

 

Номер

Энергия

 

Собственные коэффициенты МО

 

 

 

 

 

 

МО

МО

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

2

3

4

5

6

 

Пропилен

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4

α – 2,9130β

–0,072

0,209

–0,677

0,702

 

 

CH2

 

 

 

 

CH

 

 

 

 

CH3

3

α – 1,130β

0,644

–0,728

–0,057

0,227

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

 

 

 

2

 

 

 

3 4

2

α + 0,809β

–0,755

–0,611

0,111

0,211

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

α + 2,331β

0,099

0,231

0,726

0,641

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

2

3

4

5

6

Этиленхлорид

 

 

 

 

 

 

 

 

3

α – 1,027β

0,694

–0,713

0,094

 

 

 

 

CH2

 

 

 

 

 

CH

 

 

 

 

Cl

2

α + 1,928β

–0,710

–0,659

0,246

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

 

 

 

2

 

 

 

3

1

α + 2,099β

0,113

0,238

0,965

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

2

3

4

5

6

 

Метоксиэтилен

3

α – 1,104β

0,663

–0,731

0,160

 

 

 

CH2

 

 

CH

 

OCH3

2

α + 0,831β

–0,744

–0,618

0,256

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

 

 

 

2

 

 

 

3

1

α + 2,273β

0,088

0,289

0,953

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

2

3

4

5

6

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Аминоэтилен

3

α – 1,129β

0,646

–0,730

0,222

 

 

 

CH2

 

 

CH

 

NH2

2

α + 0,682β

–0,723

–0,494

0,483

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

 

 

 

2

 

 

 

3

1

α + 1,947β

0,243

0,473

0,847

 

 

 

344

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Приложения

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Таблица (продолжение)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Соединение

 

 

 

 

 

 

 

Номер

Энергия

 

Собственные коэффициенты МО

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

МО

МО

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

2

3

4

5

6

 

Винилборан

3

α – 1,545β

0,370

–0,571

0,733

 

 

 

CH2

 

 

 

CH

 

 

BH2

2

α – 0,577β

–0,668

0,385

0,637

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

 

 

2

 

 

3

 

 

 

1

α + 1,122β

0,646

0,725

0,239

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

2

3

4

5

6

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Нитроэтилен

5

α – 1,490β

–0,450

0,670

–0,457

0,264

0,264

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4

 

 

4

α – 0,363β

–0,621

0,225

0,449

–0,426

–0,426

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

3

α + 1,050β

0,640

0,672

0,055

–0,260

–0,260

 

CH2

 

 

 

 

CH

 

 

 

 

N

 

 

 

 

 

 

 

2

α + 1,400β

0,000

0,000

0,000

0,707

–0,707

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

 

 

2

 

 

 

 

 

3 O

 

 

 

 

 

 

 

 

1

α + 4,403β

0,050

0,220

0,766

0,426

0,426

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

2

3

4

5

6

 

Бутадиен

4

α – 1,618β

–0,372

0,602

–0,602

0,372

 

 

1

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

α – 0,618β

–0,602

0,372

0,372

–0,602

 

 

CH2

 

 

 

CH

4

 

 

 

2

α + 0,618β

–0,602

–0,372

0,372

0,602

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3CH

 

 

 

 

1

α + 1,618β

0,372

0,602

0,602

0,372

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

2

3

4

5

6

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Гексатриен-1,3,5

6

α – 1,802β

0,232

–0,418

0,521

–0,521

0,418

–0,232

1

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5

α – 1,247β

0,418

–0,521

0,232

0,232

–0,521

0,418

CH2

 

 

CH

4

 

 

 

4

α – 0,445β

0,521

–0,232

–0,418

0,418

0,232

–0,521

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3CH

 

 

 

 

3

α + 0,445β

0,521

0,232

–0,418

–0,418

0,232

0,521

 

 

 

 

 

CH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

6

 

2

α + 1,247β

0,418

0,521

0,232

–0,232

–0,521

–0,418

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5CH

 

CH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

1

α + 1,802β

0,232

0,418

0,521

0,521

0,418

0,232

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

2

3

4

5

6

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Бензол

 

 

 

 

 

 

 

 

6

α – 2,000β

0,408

–0,408

0,408

–0,408

0,408

–0,408

1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5

α – 1,000β

0,577

–0,289

–0,289

0,577

–0,289

–0,289

6

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

4

α – 1,000β

0,000

–0,500

0,500

0,000

–0,500

0,500

5

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

3

α + 1,000β

0,000

0,500

0,500

0,000

–0,500

–0,500

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

α + 1,000β

0,577

0,289

–0,289

–0,577

–0,289

0,289

4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

α + 2,000β

0,408

0,408

0,408

0,408

0,408

0,408

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

2

3

4

5

6

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Нафталин

10

α – 2,303β

0,301

–0,231

0,231

–0,301

–0,301

0,231

8

9

 

1

 

 

 

 

9

α – 1,618β

–0,263

0,425

–0,425

0,263

0,263

0,425

7

 

 

 

2

 

 

8

α – 1,303β

0,400

–0,174

–0,174

0,399

0,399

–0,174

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

6

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

7

α – 1,000β

0,000

0,408

–0,408

0,000

0,000

–0,408

 

 

10

 

 

 

6

α – 0,618β

0,425

–0,263

–0,263

0,425

–0,425

0,263

5

 

4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

I. Результаты расчетов некоторых органических молекул методом МОХ

 

345

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Таблица (продолжение)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Соединение

 

 

Номер

Энергия

 

Собственные коэффициенты МО

 

 

 

 

МО

МО

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

2

3

4

 

5

6

 

 

 

 

5

α + 0,618β

0,425

0,263

–0,263

–0,425

0,425

0,263

 

 

 

 

4

α + 1,000β

0,000

–0,408

–0,408

0,000

 

0,000

–0,408

 

 

 

 

3

α + 1,303β

–0,400

–0,174

0,174

–0,400

0,400

0,174

 

 

Нафталин

2

α + 1,618β

0,263

0,425

0,425

0,263

 

–0,263

–0,425

 

 

8

1

1

α + 2,303β

0,301

0,231

0,231

0,301

 

0,301

0,231

7

9

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

7

8

9

10

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

63

5

10

 

10

α – 2,303β

–0,231

0,301

–0,461

0,461

 

 

4

 

9

α – 1,618β

–0,425

0,263

0,000

0,000

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

8

α – 1,303β

–0,174

0,399

–0,347

–0,347

 

 

 

 

 

 

7

α – 1,000β

0,408

0,000

–0,408

0,408

 

 

 

 

 

 

6

α – 0,618β

0,263

–0,425

0,000

0,000

 

 

 

 

 

 

5

α + 0,618β

–0,263

–0,425

0,000

0,000

 

 

 

 

 

 

4

α + 1,000β

–0,408

0,000

0,408

0,408

 

 

 

 

 

 

3

α + 1,303β

–0,174

–0,400

–0,347

0,347

 

 

 

 

 

 

2

α + 1,618β

–0,425

–0,263

0,000

0,000

 

 

 

 

 

 

1

α + 2,303β

0,231

0,301

0,461

0,461

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

2

3

4

5

6

 

 

 

 

10

α – 2,095β

0,259

0,000

0,259

–0,335

0,160

0,000

 

 

 

 

9

α – 1,869β

–0,250

0,267

–0,250

–0,323

0,404

–0,433

 

 

 

 

8

α – 1,579β

–0,436

0,553

–0,436

0,084

–0,270

0,342

 

 

 

 

7

α – 0,738β

0,299

0,000

–0,299

0,357

–0,484

0,000

 

 

 

 

6

α – 0,400β

0,063

–0,316

0,063

–0,470

–0,102

0,511

 

 

 

 

5

α + 0,477β

–0,543

0,000

0,543

–0,160

–0,335

0,000

 

 

 

 

4

α + 0,887β

0,259

0,583

0,259

–0,218

0,160

0,360

 

 

 

 

3

α + 1,356β

–0,221

0,000

0,221

0,484

0,357

0,000

 

Азулен

 

2

α + 1,652β

0,268

0,324

0,268

–0,191

–0,433

–0,525

1

8

7

1

α + 2,310β

0,323

0,280

0,000

0,289

0,200

0,173

 

 

 

 

 

 

 

 

 

9

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

6

 

 

7

8

9

10

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

10

5

10

α – 2,095β

–0,160

0,335

–0,543

0,543

 

 

9

α – 1,869β

0,404

–0,323

0,200

0,200

 

 

4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

8

α – 1,579β

–0,270

0,084

0,136

0,136

 

 

 

 

 

 

7

α – 0,738β

0,484

–0,357

–0,221

0,221

 

 

 

 

 

 

6

α – 0,400β

–0,102

–0,470

0,290

0,290

 

 

 

 

 

 

5

α + 0,477β

0,335

0,160

–0,259

0,259

 

 

 

 

 

 

4

α + 0,887β

0,160

0,218

–0,354

–0,354

 

 

 

 

 

 

3

α + 1,356β

–0,357

–0,484

–0,299

0,299

 

 

 

 

 

 

2

α + 1,652β

–0,433

–0,191

0,118

0,118

 

 

 

 

 

 

1

α + 2,310β

0,200

0,289

0,467

0,467

 

 

346

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Приложения

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Таблица (продолжение)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Соединение

 

 

Номер

Энергия

 

Собственные коэффициенты МО

 

 

 

МО

МО

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

2

3

4

5

6

 

Антрацен

14

α – 2,414β

0,215

–0,152

0,152

–0,215

–0,215

0,152

 

8 12 9

 

1 2

13

α – 2,000β

–0,289

0,289

–0,289

0,289

–0,289

0,289

7

13

12

α – 1,414β

–0,250

0,049

0,181

–0,304

–0,304

0,181

 

 

 

 

 

 

11

α – 1,414β

–0,212

0,420

–0,382

0,120

0,120

–0,382

 

 

 

 

 

 

6

 

 

 

3

10

α – 1,000β

0,363

–0,019

–0,344

0,363

–0,363

0,344

5 11 10

14

4

 

9

α – 1,000β

0,188

–0,408

0,220

0,188

–0,188

–0,220

 

 

 

 

 

 

 

 

8

α – 0,414β

–0,311

0,220

0,220

–0,311

–0,311

0,220

 

 

 

 

 

 

7

α + 0,414β

–0,311

–0,220

0,220

0,311

0,311

0,220

 

 

 

 

 

 

6

α + 1,000β

0,069

0,383

0,314

–0,069

0,069

–0,314

 

 

 

 

 

 

5

α + 1,000β

0,402

0,141

–0,261

–0,402

0,402

0,261

 

 

 

 

 

 

4

α + 1,414β

–0,221

–0,421 –0,374 –0,108 –0,108 –0,374

 

 

 

 

 

 

3

α + 1,414β

–0,241

–0,032

0,196

0,309

0,309

0,196

 

 

 

 

 

 

2

α + 2,000β

0,289

0,289

0,289

0,289

–0,289

–0,289

 

 

 

 

 

 

1

α + 2,414β

0,215

0,152

0,152

0,215

0,215

0,152

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

7

8

9

10

11

12

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

14

α – 2,414β

–0,152

0,215

0,304

–0,304

0,367

–0,367

 

 

 

 

 

 

13

α – 2,000β

–0,289

0,289

0,000

0,000

0,289

–0,289

 

 

 

 

 

 

12

α – 1,414β

0,049

–0,250

–0,430

–0,353

0,250

0,030

 

 

 

 

 

 

11

α – 1,414β

0,420

–0,212

0,170

–0,299

0,212

–0,120

 

 

 

 

 

 

10

α – 1,000β

0,019

–0,363

0,000

0,000

0,019

0,334

 

 

 

 

 

 

9

α – 1,000β

0,408

–0,188

0,000

0,000

0,408

–0,220

 

 

 

 

 

 

8

α – 0,414β

0,220

–0,311

0,440

0,440

–0,091

–0,091

 

 

 

 

 

 

7

α + 0,414β

–0,220

–0,311

0,440

–0,440

–0,091

0,091

 

 

 

 

 

 

6

α + 1,000β

–0,383

–0,069

0,000

0,000

0,383

0,314

 

 

 

 

 

 

5

α + 1,000β

–0,141

–0,402

0,000

0,000

0,141

–0,261

 

 

 

 

 

 

4

α + 1,414β

–0,421

–0,221

0,153

0,313

0,221

0,108

 

 

 

 

 

 

3

α + 1,414β

–0,032

–0,241

–0,473

0,341

0,241

–0,309

 

 

 

 

 

 

2

α + 2,000β

–0,289

–0,289

0,000

0,000

–0,289

–0,289

 

 

 

 

 

 

1

α + 2,414β

0,152

0,215

0,304

0,304

0,367

0,367

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

13

14

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

14

α – 2,414β

–0,367

0,367

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

13

α – 2,000β

0,289

–0,289

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

12

α – 1,414β

0,030

0,250

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

11

α – 1,414β

–0,120

0,212

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

10

α – 1,000β

–0,334

–0,019

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

9

α – 1,000β

0,220

–0,408

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

8

α – 0,414β

–0,091

–0,091

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

7

α + 0,414β

0,091

–0,091

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

6

α + 1,000β

–0,314

–0,383

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5

α + 1,000β

0,261

–0,141

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4

α + 1,414β

0,108

0,221

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

α + 1,414β

–0,309

0,241

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

α + 2,000β

0,289

0,289

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

α + 2,414β

0,367

0,367

 

 

 

 

 

I. Результаты расчетов некоторых органических молекул методом МОХ

 

347

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Таблица (продолжение)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Соединение

Номер

Энергия

 

Собственные коэффициенты МО

 

 

МО

МО

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

2

3

4

 

5

6

 

Толуол

 

 

8

α – 2,935β

0,254

–0,102

0,045

–0,031

0,045

–0,102

2 1

 

 

7

α – 2,014β

–0,411

0,397

–0,389

0,387

 

–0,389

0,397

 

 

 

CH3

 

 

6

α – 1,084β

0,571

–0,238

–0,313

0,577

 

–0,313

–0,238

3

 

 

5

α – 1,000β

0,000

–0,500

0,500

0,000

 

–0,500

0,500

8

 

 

4

 

 

 

 

 

4

α + 0,861β

0,538

0,349

–0,238

–0,554

–0,238

0,349

 

 

 

 

 

 

7

 

 

5

 

3

α + 1,000β

0,000

–0,500

–0,500

0,000

 

0,500

0,500

 

 

 

6

 

 

2

α + 1,886β

0,236

0,349

0,423

0,448

 

0,423

0,349

 

 

 

 

 

 

1

α + 2,385β

0,309

0,178

0,115

0,096

 

0,115

0,178

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

7

8

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

8

α – 2,935β

–0,665

0,683

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

7

α – 2,014β

–0,130

0,214

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

6

α – 1,084β

0,041

–0,176

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5

α – 1,000β

0,000

0,000

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4

α + 0,861β

–0,104

–0,191

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

α + 1,000β

0,000

0,000

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

α + 1,886β

–0,261

–0,273

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

α + 2,385β

0,678

0,588

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

2

3

4

 

5

6

 

 

 

 

 

 

8

α – 2,136β

0,144

–0,308

0,513

–0,394

0,329

–0,308

 

 

 

 

 

 

7

α – 1,414β

0,354

–0,500

0,354

0,000

 

–0,354

0,500

 

 

 

 

 

 

6

α – 1,000β

0,000

0,000

0,000

–0,500

0,500

0,000

 

 

 

 

 

 

5

α – 0,662β

0,595

–0,394

–0,334

0,308

 

0,130

–0,394

 

 

Стирол

4

α + 0,662β

0,595

0,394

–0,334

–0,308

0,130

0,394

 

 

3

α + 1,000β

0,000

0,000

0,000

0,500

 

–0,500

0,000

2

1

2

α + 1,414β

0,354

0,500

0,354

0,000

 

–0,354

–0,500

 

 

 

CH

 

CH2

1

α + 2,136β

0,144

0,308

0,513

0,394

 

0,329

0,308

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

8

 

 

4

 

 

7

8

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

7

 

5

8

α – 2,136β

0,329

–0,394

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

6

 

 

7

α – 1,414β

–0,354

0,000

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

6

α – 1,000β

–0,500

0,500

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5

α – 0,662β

0,130

0,308

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4

α + 0,662β

0,130

–0,308

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

α + 1,000β

–0,500

–0,500

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

α + 1,414β

–0,354

0,000

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

α + 2,136β

0,339

0,394

 

 

 

 

 

348

 

 

 

 

 

 

 

Приложения

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Таблица (продолжение)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Соединение

Номер

Энергия

 

Собственные коэффициенты МО

 

 

МО

МО

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

2

3

4

5

6

 

 

 

 

 

7

α – 2,007β

0,042

–0,416

0,409

–0,405

0,404

–0,405

 

 

 

 

 

6

α – 1,018β

0,077

–0,577

0,278

0,294

–0,577

0,294

 

 

 

 

 

5

α – 1,000β

0,000

0,000

0,500

–0,500

0,000

0,500

Хлорбензол

4

α + 0,905β

0,212

–0,558

–0,307

0,266

0,560

0,266

3

α + 1,000β

0,000

0,000

0,500

0,500

0,000

–0,500

1

 

 

2

α + 1,874β

–0,601

0,189

0,297

0,368

0,393

0,368

 

 

 

Cl

 

2

 

1

α + 2,200β

0,765

0,383

0,269

0,208

0,189

0,208

7

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

7

 

 

 

 

 

6

 

 

4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

7

α – 2,007β

0,409

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5

 

6

α – 1,018β

0,278

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5

α – 1,000β

–0,500

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4

α + 0,905β

–0,307

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

α + 1,000β

–0,500

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

α + 1,874β

0,297

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

α + 2,200β

0,269

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

2

3

4

5

6

 

 

 

 

 

7

α – 2,029β

0,087

–0,439

0,411

–0,394

0,389

–0,394

 

 

 

 

 

6

α – 1,070β

0,149

–0,574

0,247

0,309

–0,578

0,309

 

 

 

 

 

5

α – 1,000β

0,000

0,000

0,500

–0,500

0,000

0,500

 

Фенол

 

4

α + 0,827β

0,347

–0,508

–0,349

0,219

0,531

0,219

 

 

3

α + 1,000β

0,000

0,000

0,500

0,500

0,000

–0,500

1

 

 

2

α + 1,809β

–0,483

0,115

0,297

0,423

0,468

0,423

 

 

 

OH

 

2

 

1

α + 2,462β

0,785

0,454

0,244

0,148

0,120

0,148

7

 

 

3

 

 

7

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

6

 

 

4

7

α – 2,029β

0,411

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5

 

6

α – 1,070β

0,247

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5

α – 1,000β

–0,500

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4

α + 0,827β

–0,349

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

α + 1,000β

–0,500

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

α + 1,809β

0,297

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

α + 2,462β

0,244

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

2

3

4

5

6

 

Анилин

 

 

 

 

 

 

 

 

 

7

α – 2,033β

0,100

–0,444

0,411

–0,392

0,385

–0,392

1

 

 

6

α – 1,083β

0,177

–0,571

0,238

0,313

–0,577

0,313

 

 

 

NH2

 

5

α – 1,000β

0,000

0,000

0,500

–0,500

0,000

0,500

2

 

 

4

α + 0,774β

0,477

–0,451

–0,358

0,184

0,495

0,184

7

 

 

3

 

 

3

α + 1,000β

0,000

0,000

0,500

0,500

0,000

–0,500

 

 

 

 

 

6

 

 

4

2

α + 1,643β

–0,647

–0,116

0,164

0,384

0,468

0,384

 

 

5

 

1

α + 2,229β

0,560

0,510

0,345

0,259

0,232

0,259

 

I. Результаты расчетов некоторых органических молекул методом МОХ

 

349

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Таблица (продолжение)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Соединение

Номер

Энергия

 

Собственные коэффициенты МО

 

 

МО

МО

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

7

 

 

 

 

 

 

 

Анилин

7

α – 2,033β

0,411

 

 

 

 

 

 

1

 

6

α – 1,083β

0,238

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

5

α – 1,000β

–0,500

 

 

 

 

 

 

2

 

4

α + 0,774β

–0,358

 

 

 

 

 

 

7

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

3

α + 1,000β

–0,500

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

6

 

 

4

2

α + 1,643β

0,164

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5

 

1

α + 2,229β

0,345

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

2

3

4

 

5

6

 

 

 

 

 

8

α – 2,165β

–0,168

0,326

–0,522

0,384

 

–0,309

0,286

 

 

 

 

 

7

α – 1,475β

–0,312

0,535

–0,303

–0,044

0,368

–0,499

 

 

 

 

 

6

α – 1,000β

0,000

0,000

0,000

0,500

 

–0,500

0,000

 

 

 

 

 

5

α – 0,617β

–0,416

0,485

0,350

–0,350

–0,134

0,433

Бензальдегид

4

α + 1,000β

0,000

0,000

0,000

0,500

 

0,500

0,000

3

α + 1,022β

0,326

–0,037

–0,547

–0,261

0,280

0,547

 

 

 

 

1

 

 

 

 

2

α + 1,917β

–0,396

–0,182

0,269

0,349

 

0,400

0,417

 

 

H 2

O

 

 

 

 

C

 

1

α + 2,518β

0,661

0,559

0,376

0,194

 

0,112

0,089

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

7

8

 

 

 

 

 

8

 

4

 

 

 

 

 

 

 

7

 

5

8

α – 2,165β

–0,309

0,384

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

7

α – 1,475β

0,368

–0,044

 

 

 

 

 

6

 

 

 

 

 

 

 

6

α – 1,000β

0,500

–0,500

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5

α – 0,617β

–0,134

–0,350

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4

α + 1,000β

–0,500

–0,500

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

α + 1,022β

0,280

–0,261

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

α + 1,917β

0,400

0,349

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

α + 2,518β

0,112

0,194

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

2

3

4

 

5

6

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Нитробензол

9

α – 2,115β

–0,106

0,223

–0,106

–0,508

0,403

–0,345

3

1

8

α – 1,314β

–0,229

0,371

–0,229

–0,452

0,074

0,355

 

 

O 2

O

7

α – 1,000β

0,000

0,000

0,000

0,000

 

0,500

–0,500

 

 

 

N

 

6

α – 0,398β

–0,441

0,475

–0,441

0,199

 

–0,325

–0,070

4

5

5

α + 1,000β

0,000

0,000

0,000

0,000

 

0,500

0,500

9

 

4

α + 1,034β

0,215

–0,047

0,215

–0,552

–0,257

0,286

 

 

 

 

 

8

 

6

3

α + 1,400β

0,707

0,000

–0,707

0,000

 

0,000

0,000

 

7

 

2

α + 1,977β

0,131

0,045

0,131

–0,374

–0,396

–0,411

 

1

α + 4,416β

0,422

0,763

0,422

0,233

 

0,056

0,014

 

 

 

 

 

 

350

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Приложения

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Таблица (продолжение)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Соединение

 

Номер

Энергия

 

Собственные коэффициенты МО

 

 

 

МО

МО

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

7

8

9

 

 

 

Нитробензол

 

9

α – 2,115β

0,326

–0,344

0,403

 

 

 

3

 

1

 

 

8

α – 1,314β

–0,540

0,355

0,074

 

 

 

 

O 2 O

 

7

α – 1,000β

0,000

0,500

–0,500

 

 

 

 

 

 

 

N

 

6

α – 0,398β

0,353

–0,070

–0,325

 

 

 

 

 

 

 

4

 

 

5

α + 1,000β

0,000

–0,500

–0,500

 

 

 

9

 

 

5

 

 

4

α + 1,034β

0,553

0,286

–0,257

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

8

 

 

6

 

 

3

α + 1,400β

0,000

0,000

0,000

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

α + 1,977β

–0,411

–0,411

–0,396

 

 

 

 

 

 

 

7

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

α + 4,416β

0,006

0,014

0,056

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

2

3

4

5

6

 

Пиррол

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5

α – 1,618β

0,000

–0,372

0,602

–0,602

0,372

 

4

 

 

3

 

 

4

α – 1,008β

–0,374

0,587

–0,292

–0,292

0,587

 

5

 

 

2

 

 

3

α + 0,618β

0,000

–0,602

–0,372

0,372

0,602

 

 

 

 

 

2

α + 1,183β

–0,559

0,109

0,576

0,576

0,109

 

 

N1

 

 

 

 

1

α + 2,320β

0,740

0,379

0,287

0,287

0,379

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

2

3

4

5

6

 

Фуран

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5

α – 1,618β

0,000

–0,372

0,602

–0,602

0,372

 

4

 

 

3

 

 

 

 

4

α – 0,948β

–0,323

0,595

–0,306

–0,306

0,595

 

5

 

 

2

 

 

3

α + 0,618β

0,000

–0,602

–0,372

0,372

0,602

 

 

 

 

 

2

α + 1,314β

–0,444

0,190

0,605

0,605

0,190

 

 

O1

 

 

 

 

1

α + 2,633β

0,836

0,331

0,203

0,203

0,331

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

2

3

4

5

6

Пиридин

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

6

α – 1,934β

–0,323

0,393

–0,437

0,452

–0,437

0,393

4

 

 

5

 

 

5

α – 1,000β

0,000

–0,500

0,500

0,000

–0,500

0,500

3

 

 

 

 

 

 

4

α – 0,841β

–0,546

0,366

0,238

–0,566

0,238

0,366

 

 

 

 

2

 

 

 

 

6

 

 

3

α + 1,000β

0,000

–0,500

–0,500

0,000

0,500

0,500

 

 

 

 

 

 

2

α + 1,167β

–0,571

–0,191

0,349

0,598

0,349

–0,191

 

N

 

1

 

 

 

 

 

1

α + 2,107β

0,521

0,419

0,361

0,343

0,361

0,419

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

2

3

4

5

6

 

 

 

Индол

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

9

α – 2,158β

0,100

0,085

–0,247

–0,383

0,320

–0,308

4

9

 

3

8

α – 1,500β

–0,245

0,506

–0,539

–0,090

–0,168

0,341

5

 

 

 

7

α – 1,178β

–0,290

0,187

0,041

–0,279

0,565

–0,385

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

6

α – 0,863β

–0,187

0,449

–0,219

0,505

–0,177

–0,353

6

 

 

 

 

8 N1

2

 

 

 

 

5

α + 0,534β

–0,382

0,354

0,534

–0,414

–0,152

0,333

7

 

 

 

 

 

 

 

 

4

α + 0,796β

0,310

0,399

0,039

0,137

0,478

0,243

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

3

α + 1,280β

0,317

–0,124

–0,444

–0,348

–0,001

0,347

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

α + 1,669β

–0,481

–0,327

–0,013

0,374

0,487

0,438

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

α + 2,419β

0,486

0,303

0,297

0,245

0,177

0,184

Соседние файлы в предмете Органическая химия