- •От автора.
- •Введение. Предмет органической химии.
- •Часть I. Теоретические основы органической химии.
- •Глава 1. Основные понятия органической химии.
- •1.1 Первые теоретические представления о природе органических соединений. Теория химического строения органических веществ.
- •1.2 Особые свойства атома углерода и его соединений.
- •1.3 Изомерия.
- •1.4 Электронное строение атома.
- •1.5 Валентное состояние атома углерода. Гибридизация.
- •1.6 Классификация органических соединений
- •1.7 Типы и механизмы протекания химических реакций.
- •1.8 Обучающее задание №1
- •1.9 Вопросы для самоконтроля
- •1.10 Контрольное задание 1
- •1.12 Качественный и количественный элементный анализ.
- •1.13 Вопросы для самоконтроля.
- •1.14 Обучающее задание №1.
- •1.15 Контрольные задания.
- •Часть II. Углеводороды
- •Глава 2. Номенклатура углеводородов.
- •2.1 Международная номенклатура (м.Н.)
- •2.4 Вопросы для самоконтроля
- •2.5 Обучающее задание №1
- •2.6 Контрольное задание 1
- •Глава 3. Алканы
- •3.1 Гомологический ряд
- •3.8 Метан. Природный газ.
- •3.9 Обучающее задание №1.
- •3.10 Вопросы для самоконтроля.
- •3.11 Контрольные задания
- •Глава 4. Алкены.
- •4.1 Гомологический ряд. Строение, структурная изомерия.
- •Обучающее задание №1.
- •4.7 Контрольное задание 1
- •4.8 Вопросы для самоконтроля
- •Глава 5. Алкины
- •5.2 Способы получения.
- •5.6 Обучающее задание №1
- •5.7 Вопросы для самоконтроля
- •5.8 Контрольное задание 1
- •Глава 6. Диеновые углеводороды
- •6.5 Вопросы для самоконтроля
- •6 6.Обучающее задание №1
- •Глава 7. Циклоалканы (циклопарафины, нафтены)
- •7 .1 Номенклатура.
- •7.2 Изомерия.
- •7.6 Вопросы для самоконтроля
- •7.7 Обучающее задание №1
- •7.8 Контрольные задания
- •Глава 8. Арены. Ароматические углеводороды.
- •Ароматические радикалы. Арилы (Ar)
- •8.6 Обучающее задание №1.
- •8.8 Химические свойства аренов. Механизм реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду.
- •8.11 Обучающее задание №5
- •8.12 Вопросы для самоконтроля:
- •8.13 Контрольное задание №1
- •Глава 9. Многоядерные ароматические соединения.
- •9.1 Соединения с неконденсированными бензольми ядрами.
- •9.4 Обучающее задание №1
- •9.5 Вопросы для сомоконтроля
- •Часть III. Соединения с однородными функциями
- •Глава 10. Галогенопроизводные.
- •10.6 Отдельные представители.
- •10.7 Вопросы для самоконтроля.
- •10.8 Обучающее задание №1.
- •10. 9 Контрольное задание №1
- •Глава 11. Спирты
- •11. 1 Гомологический ряд, изомерия, номенклатура.
- •11.2 Способы получения спиртов.
- •11.5 Метиловый спирт. Метанол. Сн3он.
- •11.6 Этиловый спирт. Этанол (винный спирт). С2н5он.
- •11.8 Обучающее задание №1.
- •11.9 Вопросы для самоконтроля знаний.
- •11. 10 Контрольное задание №1.
- •Глава 12. Многоатомные спирты.
- •12.4 Отдельные представители.
- •12.5 Вопросы для самоконтроля.
- •12.6 Обучающее задание №1.
- •12.7 Контрольное задание.
- •Глава 13. Фенолы.
- •13.4 Отдельные представители.
- •13.5 Вопросы для самоконтроля.
- •13.6 Обучающее задание №1.
- •13.7 Контрольные задания.
- •Глава 14. Простые эфиры.
- •14.5 Вопросы для самоконтроля.
- •14.6 Обучающее задание №1.
- •14.7 Контрольные задания.
- •Глава 15. Карбонильные соединения. Альдегиды и кетоны ( оксосоединения).
- •15.3 Способы получения.
- •15.5 Характеристика отдельных представителей.
- •15.6 Вопросы для самопроверки.
- •15.7 Обучающее задание №1.
- •15. 8 Контрольное задание №1.
- •Глава 16. Карбоновые кислоты.
- •16.1 Одноосновные предельные кислоты.
- •16.2 Способы получения карбоновых кислот.
- •Влияние гидроксильной группы он на карбонильную группу.
- •16.5 Муравьиная кислота, уксусная и бензойная кислоты
- •16.6 Вопросы для самопроверки.
- •16. 7 Обучающее задание №1.
- •16.8 Контрольное задание №1.
- •16.9 Высшие карбоновые кислоты. Мыла. Моющие средства.
- •Глава 17. Одноосновные непредельные и двухосновные кислоты.
- •17. 2 Способы получения:
- •17.3 Химические свойства.
- •17.4 Двухосновные карбоновые кислоты.
- •17.5 Физико-химические свойства.
- •17.6 Двухосновные ароматические кислоты. Фталевые кислоты.
- •17.7 Вопросы для самопроверки.
- •17. 8 Обучающее задание №1.
- •17.9 Контрольное задание №1.
- •Глава 18. Производные карбоновых кислот.
- •18.1 Галогенангидриды кислот (ацилгалогениды).
- •18.2 Ангидриды кислот.
- •18.3 Сложные эфиры.
- •18.4 Амиды.
- •18.5 Вопросы для самопроверки.
- •Обучающее задание №1.
- •18.7 Контрольные задания.
- •Глава 19. Гетерофункциональные соединения.
- •3 Аминокислоты.
- •19.4 Вопросы для самопроверки.
- •19.5 Обучающее задание №1.
- •19. 6 Контрольное задание №1.
- •Глава 20. Углеводы.
- •20.1 Моносахариды.
- •20.2 Олигосахариды.
- •20.3 Полисахариды.
- •20.4 Вопросы для самоконтроля.
- •20.5 Обучающее задание №1.
- •6 Контрольное задание №1.
- •20.7 Контрольные вопросы и упражнения.
- •Часть IV. Серо- и азотосодержащие органические соединения.
- •Глава 21. Органические соединения серы. Амины.
- •21.1 Сульфокислоты.
- •21.2 Нитросоединения.
- •21.3 Амины.
- •21.4 Вопросы для самопроверки.
- •21.5 Обучающее задание №1.
- •21. 6 Контрольное задание №1.
- •Контрольные задания.
- •Глава 22. Ароматические диазосоединения и азосоединения. Азокрасители.
- •22.2 Получение диазосоединений.
- •22.4 Азосоединения. Азокрасители.
- •22.5 Вопросы для самоконтроля.
- •22. 6 Обучающее задание №1.
- •22. 7 Контрольное задание №1.
- •Глава 23. Гетероциклические соединения (гетероциклы).
- •23.1 Классификация.
- •23.2 Общая характеристика гетероциклов.
- •23.3 Пятичленные циклы с одним гетероатомом.
- •23.4 Шестичленные циклы с одним гетероатомом.
- •23.5 Вопросы для самонтроля.
- •23.6 Обучающее задание №1.
- •23.7 Контрольные задания.
- •Глава 24. Высокомолекулярные соединения (вмс).
- •24.2 Полимеризация.
- •24.4 Вопросы для самоконтроля.
- •24.5 Обучающее задание №1.
- •Решение синтезов органических веществ.
- •Формулы для решения расчетных задач.
Формулы для решения расчетных задач.
M – молярная масса вещества (г/моль) численно равная относительной атомной или молекулярной массе.
m – масса вещества (г; кг; т).
mр-ра – масса раствора (г; кг; т).
V – объем газа, раствора (мл, л, м3).
Vm–молярный объем (л/моль) любого газа при н.у.Vm=22,4 л.
ω – массовая доля вещества
φ – объемгная доля вещества
ρ – плотность (г/мл; кг/л3)
η – доля выхода продукта реакции
Д – относительная плотность газа М1
по газу М2
n – количество вещества
(моль)
уравнение Менделеева-Клайперона.
P – давление (Па; кПа);
V – объем газа (л; м3);
T – температура в градусах Кельвина;
R–универсальная газовая постоянная, равна 8,3144Дж/моль0К.
Если измерения проводились в условиях отличных от нормальных, то в эту формулу подставляют:
P =Па; V = м3; Т = 0К; R = 8,31 Дж/моль.
Если Р = кПа, то V – литрах, R = 8,31 кДж/моль.
Мср – средняя молярная масса для газов (г/моль) определятеся по формулам:
,
где ρ – плотность газа в г/л.
См – молярная концентрация моль/л;
где V - объем растворах
в литрах
,
где ρ - плотность раствора в г/мл;
Сн - нормальная концентрация моль/л;
где V - объем растворах
в литрах
,
где ρ- плотность раствора в г/мл.
Оглавление
Введение…………………………………………………… |
4 |
Предмет органической химии……………………………. |
4 |
Часть I. Теоретические основы органической химии |
|
Глава 1. Основные понятия органической химии………… |
6 |
1.1 Первые теоретические представления о природе органических соединений. Теория химического строения органических веществ………………………….. |
6 |
1.2 Особые свойства атома углерода и его соединений… |
8 |
1.3 Изомерия……………………………………………….. |
9 |
1.4 Электронное строение атома…………………………. |
11 |
1.5 Валентное состояние атома углерода.Гибридизация…………………………………… |
17 |
1.6 Классификация органических соединений…………... |
19 |
1.7 Типы и механизмы протекания химических реакций……………………………………………………... |
21 |
1.8 Обучающие задания…………………………………… |
22 |
1.9 Вопросы для самоконтроля…………………………… |
25 |
1.10 Контрольные задания………………………………... |
27 |
1.11 Взаимное влияние атомов в органических соединениях………………………………………………... |
30 |
1.12 Качественный и количественный элементный анализ………………………………………………………. |
37 |
1.13 Вопросы для самоконтроля………………………….. |
39 |
1.14 Обучающие задания………………………………….. |
40 |
1.15 Контрольные задания………………………………... |
41 |
Часть II. Углеводороды |
|
Глава 2. Номенклатура углеводородов……………………... |
43 |
2.1 Международная………………………………………... |
43 |
2.2. Рациональная………………………………………….. |
43 |
2.3 Алкильные радикалы………………………………….. |
44 |
2.4 Вопросы для самоконтроля…………………………… |
45 |
2.5 Обучающие задания…………………………………… |
45 |
2.6 Контрольные задания…………………………………. |
50 |
Глава 3. Алканы………………………………………………….. |
53 |
3.1 Гомологический ряд…………………………………... |
53 |
3.2 Строение……………………………………………….. |
53 |
3.3 Изомерия……………………………………………….. |
55 |
3.4 Номенклатура………………………………………….. |
56 |
3.5 Способы получения…………………………………… |
59 |
3.6 Физические свойства………………………………….. |
63 |
3.7 Химические свойства………………………………….. |
63 |
3.8 Метан. Природный газ………………………………… |
67 |
3.9 Обучающие задания…………………………………… |
69 |
3.10 Вопросы для самоконтроля………………………….. |
74 |
3.11 Контрольные задания………………………………... |
77 |
Глава 4. Алкены………………………………………………….. |
79 |
4.1 Гомологический ряд, строение, структурная изомерия……………………………………………………. |
79 |
4.2 Пространственная изомерия………………………….. |
80 |
4.3 Способы получения…………………………………… |
80 |
4.4 Физические свойства………………………………….. |
81 |
4.5 Химические свойства………………………………….. |
82 |
4.6 Обучающие задания…………………………………… |
86 |
4.7 Контрольные задания…………………………………. |
93 |
4.8 Вопросы для самоконтроля…………………………… |
100 |
Глава 5. Алкины………………………………………………….. |
102 |
5.1 Общая формула, изомерия, номенклатура, строение……………………………………………………. |
102 |
5.2 Способы получения…………………………………… |
103 |
5.3 Физические свойства………………………………….. |
104 |
5.4 Химические свойства………………………………….. |
104 |
5.5 Ацетилен……………………………………………….. |
107 |
5.6 Обучающие задания…………………………………… |
108 |
5.7 Вопросы для самоконтроля…………………………… |
114 |
5.8 Контрольные задания…………………………………. |
115 |
Глава 6. Диеновые углеводороды….…………………………. |
118 |
6.1 Классификация………………………………………… |
118 |
6.2 Природа сопряженных диенов………………………... |
118 |
6.3 Способы получения…………………………………… |
119 |
6.4 Химические свойства сопряженных диенов………… |
120 |
6.5 Вопросы для самоконтроля…………………………… |
120 |
6.6 Обучающие задания…………………………………… |
121 |
Глава 7. Циклоалканы…………………………..……………… |
125 |
7.1 Номенклатура………………………………………….. |
125 |
7.2 Изомерия (структурная и пространственная)………... |
125 |
7.3 Способы получения…………………………………… |
126 |
7.4 Физические свойства……………………………….…. |
126 |
7.5 Химические свойства…………………………….……. |
126 |
7.6 Вопросы для самоконтроля…………………………… |
128 |
7.7 Обучающие задания…………………………………… |
128 |
7.8 Контрольные задания…………………………...…….. |
135 |
Глава 8. Арены. Ароматические углеводороды…………… |
136 |
8.1 Строение бензола……………………………………… |
136 |
8.2 Природа ароматического состояния…………………. |
137 |
8.3 Изомерия производных бензола……………………… |
138 |
8.4 Номенклатура………………………………………….. |
139 |
8.5 Ароматические радикалы………………..……………. |
140 |
8.6 Способы получения…………………………………… |
142 |
8.7 Физические свойства………………………………….. |
144 |
8.8 Химические свойства…………………………………. |
144 |
8.9 Правила ориентации при электрофильном замещении в бензольном ядре……………………………. |
147 |
8.10 Отдельные представители гомологов бензола……... |
149 |
8.11 Обучающие задания……………………………...…... |
150 |
8.12 Вопросы для самоконтроля…………………...……... |
154 |
8.13 Контрольные задания……………………...………… |
156 |
Глава 9. Многоядерные ароматические соединения…….. |
160 |
9.1 Соединения с неконденсированными бензольными ядрами……………………………………………………… |
160 |
9.2 Соединения с конденсированными бензольными ядрами……………………………………………………... |
161 |
9.3 Антрацен……………………………………………….. |
163 |
9.4 Обучающие задания…………………………………… |
163 |
9.5 Вопросы для самоконтроля…………………………… |
164 |
Часть III. Соединения с однородными функциями |
|
Глава 10.Галогенопроизводные………………….…………… |
165 |
10.1 Классификация……………………………………….. |
165 |
10.2 Изомерия, номенклатура……………………….......... |
165 |
10.3 Способы получения………………………………….. |
167 |
10.4 Физические свойства………………………………… |
169 |
10.5 Химические свойства………………………………… |
169 |
10.6 Отдельные представители…………………………… |
172 |
10.7 Вопросы для самоконтроля………………………….. |
172 |
10.8 Обучающие задания………………………………….. |
174 |
10.9 Контрольные задания………………………………... |
180 |
Глава 11. Спирты. Одноатомные спирты………………… |
183 |
11.1 Гомологический ряд, изомерия, номенклатура…….. |
183 |
11.2 Способы получения………………………………….. |
185 |
11.3 Физические свойства. Ассоциация спиртов. Водородная связь………………………………………….. |
186
|
11.4 Химические свойства спиртов………………………. |
187 |
11.5 Метиловый спирт. Метанол…………………………. |
190 |
11.6 Этиловый спирт. Этанол…………………………….. |
190 |
11.7 Аллиловый спирт…………………………………….. |
191 |
11.8 Обучающие задания……………………….…………. |
192 |
11.9 Вопросы для самоконтроля………………………….. |
198 |
11.10 Контрольные задания………………………..……... |
200 |
Глава 12. Многоатомные спирты…………………………… |
206 |
12.1 Номенклатура, изомерия…………………………….. |
206 |
12.2 Способы получения…………………...……………... |
206 |
12.3 Физико-химические свойства……………………….. |
208 |
12.4 Этиленгликоль. Глицерин…………………………… |
210 |
12.5 Вопросы для самоконтроля………………..………… |
210 |
12.6 Обучающие задания…………………………..……… |
211 |
12.7 Контрольные задания………………………………... |
215 |
Глава 13. Фенолы……………………………………………….. |
218 |
13.1 Изомерия, номенклатура…………………………….. |
218 |
13.2 Способы получения……………..…………………… |
219 |
13.3 Физико-химические свойства……………………….. |
220 |
13.4 Отдельные представители…………………………… |
224 |
13.5 Вопросы для самоконтроля………………………….. |
226 |
13.6 Обучающие задания………………………..………… |
227 |
13.7 Контрольные задания……………………………..…. |
231 |
Глава 14. Простые эфиры…………………………………….. |
235 |
14.1 Номенклатура, изомерия……………………..……… |
235 |
14.2 Способы получения………………………..………… |
235 |
14.3 Физические и химические свойства………………… |
236 |
14.4 Эпоксидные и пероксидные соединения…………… |
238 |
14.5 Вопросы для самоконтроля………………………….. |
239 |
14.6 Обучающие задания………………………..………… |
240 |
14.7 Контрольные задания………………………………... |
242 |
Глава 15. Карбонильные соединения. Альдегиды и кетоны…………………………………………… |
244 |
15.1 Изомерия, номенклатура альдегидов……………….. |
245 |
15.2 Изомерия, номенклатура кетонов…………………… |
246 |
15.3 Способы получения………………………………….. |
246 |
15.4 Физические свойства и химические свойства……… |
250 |
15.5 Характеристика отдельных представителей. Формальдегид, ацетальдегид, бензальдегид, ацетон……. |
257 |
15.6 Вопросы для самоконтроля………….………………. |
260 |
15.7 Обучающие задания………………………………….. |
260 |
15.8 Контрольные задания………………..………………. |
267 |
Глава 16. Карбоновые кислоты. Одноосновные карбоновые кислоты…………………………………………… |
271 |
16.1 Одноосновные предельные кислоты………………... |
271 |
16.2 Способы получения карбоновых кислот…………… |
272 |
16.3 Физические свойства……………………………….... |
273 |
16.4 Химические свойства………………………………… |
274 |
16.5 Муравьиная кислота, уксусная и бензойная кислота…………………………………………. |
277 |
16.6 Вопросы для самоконтроля………………………….. |
280 |
16.7 Обучающие задания………………………………….. |
281 |
16.8 Контрольные задания………………………..………. |
287 |
16.9 Высшие карбоновые кислоты. Мыла. Моющие средства…………………………………. |
291 |
Глава 17. Одноосновные непредельные кислоты…………. |
293 |
17.1Структурная изомерия…………………..……………. |
293 |
17.2 Способы получения………………………………….. |
293 |
17.3 Химические свойства………………………………… |
294 |
17.4 Двухосновные кислоты, способы получения………. |
297 |
17.5 Физико-химические свойства……………………….. |
297 |
17.6 Двухосновные ароматические кислоты. Фталевые кислоты…………………………………………. |
301 |
17.7 Вопросы для самоконтроля………………………….. |
302 |
17.8 Обучающие задания………………………………….. |
304 |
17.9 Контрольные задания………………..………………. |
308 |
Глава 18. Производные карбоновых кислот……………….. |
311 |
18.1 Галогенангидриды…………………………………… |
311 |
18.2 Ангидриды………….………………………………… |
312 |
18.3 Сложные эфиры. Жиры……………………….……... |
314 |
18.4 Амиды………………………………………………… |
318 |
18.5 Вопросы для самоконтроля………………………….. |
319 |
18.6 Обучающие задания………………………………….. |
320 |
18.7 Контрольные задания………………………………... |
325 |
Глава 19. Гетерофункциональные соединения……………. |
326 |
19.1 Галогенозамещенные кислоты………………………. |
326 |
19.2 Гидроксикислоты…………………………………….. |
328 |
19.3 Аминокислоты………………………………...……… |
333 |
19.4 Вопросы для самоконтроля………………………….. |
338 |
19.5 Обучающие задания………………………..………… |
339 |
19.6 Контрольные задания……………….……………….. |
342 |
Глава 20. Углеводы……………………………………………… |
346 |
20.1 Моносахариды………………………………………... |
347 |
20.2 Олигосахариды……………………………………….. |
354 |
20.3 Полисахариды………………………………………... |
357 |
20.4 Вопросы для самоконтроля………………………….. |
362 |
20.5 Обучающие задания………………………………….. |
363 |
20.6 Контрольные задания………………………………... |
366 |
20.7 Контрольные вопросы и упражнения………………. |
369 |
Часть IV. Серо- и азотосодержащие органические соединения. |
|
Глава 21. Органические соединения серы. Амины………... |
372 |
21.1 Сульфокислоты………………………………………. |
372 |
21.2 Нитросоединения…………………………………….. |
373 |
21.3 Амины………………………………………………… |
377 |
21.4 Вопросы для самопроверки………………………….. |
385 |
21.5 Обучающие задания………………………………….. |
386 |
21.6 Контрольные задания………………………………... |
391 |
Глава 22. Ароматические диазосоединения и азосоединения. Азокрасители………………………………… |
396 |
22.1 Строение……………………………………………… |
396 |
22.2 Получение диазосоединений………………………... |
397 |
22.3 Химические свойства………………………………… |
397 |
22.4 Азосоединения. Азокрасители………………………. |
399 |
22.5 Вопросы для самоконтроля………………………….. |
400 |
22.6 Обучающие задания………………………………….. |
401 |
22.7 Контрольные задания………………………………... |
405 |
Глава 23. Гетероциклические соединения (гетероциклы)……………………………………………………. |
411 |
23.1 Классификация……………………………………….. |
411 |
23.2 Общая характеристика гетероциклов………………. |
412 |
23.3 Пятичленные циклы с одним гетероатомом……….. |
414 |
23.4 Шестичленные циклы с одним гетероатомом……… |
418 |
23.5 Вопросы для самоконтроля…………………….......... |
421 |
23.6 Обучающие задания………………………………….. |
422 |
23.7 Контрольные задания………………………………... |
425 |
Глава 24. Высокомолекулярные соединения (ВМС)……… |
427 |
24.1 Классификация полимеров…………………………... |
428 |
24.2 Полимеризация……………………………………….. |
430 |
24.3 Поликонденсация…………………………………….. |
432 |
24.4 Вопросы для самоконтроля………………………….. |
435 |
24.5 Обучающие задания………………………………….. |
436 |
Решение синтезов органических веществ…………………. |
439 |
Формулы для решения расчетных задач…………………… |
443 |
Литература
1. Потапов В.М., Татаринчик С.Н. Органическая химия, - М: Химия, 1989.
2. Артеменко А.И. Органическая химия. М. Высшая школа, 2000.
3. Хахина Т.И. Органическая химия: учеб. пособие. М. Высшая школа, 2009.
4. Б.Д. Березин, Д.Б. Березин. Курс современной органической химии. Высшая школа, 2003.
5. В.М. Потапов, И.Н. Чертков. Строение и свойтсва органических веществ. М. «Просвещение», 1972.
6. Российский химико-технологический университет имени Д.И. Менделеева. Химия и жизнь (Солтеровская химия), часть I,II, III. М. РХГУ им. Д.И. Мендеелева , 1997.
7. А.С. Днепровский, Т.И. Темникова. Теоретические основы органической химии. Ленинград «Химия», 1191.
8. О.Я. Нейланд. Органическая химия. М. «Высшая школа», 1990.
9. П. Сайкс. Механизм реакций в органической химию М. «Химия», 1991.
10. И.Н. Чертков. Методика формирования у учащихся основных понятий органической химию М. «Просвещение», 1991.
и) С6Н5 –
СНСl – СН3
