Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Учебник по органике.doc
Скачиваний:
1
Добавлен:
01.07.2025
Размер:
10.87 Mб
Скачать

Формулы для решения расчетных задач.

M – молярная масса вещества (г/моль) численно равная относительной атомной или молекулярной массе.

m – масса вещества (г; кг; т).

mр-ра – масса раствора (г; кг; т).

V – объем газа, раствора (мл, л, м3).

Vm–молярный объем (л/моль) любого газа при н.у.Vm=22,4 л.

ω – массовая доля вещества

φ – объемгная доля вещества

ρ – плотность (г/мл; кг/л3)

η – доля выхода продукта реакции

Д – относительная плотность газа М1 по газу М2

n – количество вещества (моль)

уравнение Менделеева-Клайперона.

P – давление (Па; кПа);

V – объем газа (л; м3);

T – температура в градусах Кельвина;

R–универсальная газовая постоянная, равна 8,3144Дж/моль0К.

Если измерения проводились в условиях отличных от нормальных, то в эту формулу подставляют:

P =Па; V = м3; Т = 0К; R = 8,31 Дж/моль.

Если Р = кПа, то V – литрах, R = 8,31 кДж/моль.

Мср – средняя молярная масса для газов (г/моль) определятеся по формулам:

, где ρ – плотность газа в г/л.

См – молярная концентрация моль/л;

где V - объем растворах в литрах

,

где ρ - плотность раствора в г/мл;

Сн - нормальная концентрация моль/л;

где V - объем растворах в литрах

, где ρ- плотность раствора в г/мл.

Оглавление

Введение……………………………………………………

4

Предмет органической химии…………………………….

4

Часть I. Теоретические основы органической химии

Глава 1. Основные понятия органической химии…………

6

1.1 Первые теоретические представления о природе органических соединений. Теория химического строения органических веществ…………………………..

6

1.2 Особые свойства атома углерода и его соединений…

8

1.3 Изомерия………………………………………………..

9

1.4 Электронное строение атома………………………….

11

1.5 Валентное состояние атома углерода.Гибридизация……………………………………

17

1.6 Классификация органических соединений…………...

19

1.7 Типы и механизмы протекания химических реакций……………………………………………………...

21

1.8 Обучающие задания……………………………………

22

1.9 Вопросы для самоконтроля……………………………

25

1.10 Контрольные задания………………………………...

27

1.11 Взаимное влияние атомов в органических

соединениях………………………………………………...

30

1.12 Качественный и количественный элементный

анализ……………………………………………………….

37

1.13 Вопросы для самоконтроля…………………………..

39

1.14 Обучающие задания…………………………………..

40

1.15 Контрольные задания………………………………...

41

Часть II. Углеводороды

Глава 2. Номенклатура углеводородов……………………...

43

2.1 Международная………………………………………...

43

2.2. Рациональная…………………………………………..

43

2.3 Алкильные радикалы…………………………………..

44

2.4 Вопросы для самоконтроля……………………………

45

2.5 Обучающие задания……………………………………

45

2.6 Контрольные задания………………………………….

50

Глава 3. Алканы…………………………………………………..

53

3.1 Гомологический ряд…………………………………...

53

3.2 Строение………………………………………………..

53

3.3 Изомерия………………………………………………..

55

3.4 Номенклатура…………………………………………..

56

3.5 Способы получения……………………………………

59

3.6 Физические свойства…………………………………..

63

3.7 Химические свойства…………………………………..

63

3.8 Метан. Природный газ…………………………………

67

3.9 Обучающие задания……………………………………

69

3.10 Вопросы для самоконтроля…………………………..

74

3.11 Контрольные задания………………………………...

77

Глава 4. Алкены…………………………………………………..

79

4.1 Гомологический ряд, строение, структурная

изомерия…………………………………………………….

79

4.2 Пространственная изомерия…………………………..

80

4.3 Способы получения……………………………………

80

4.4 Физические свойства…………………………………..

81

4.5 Химические свойства…………………………………..

82

4.6 Обучающие задания……………………………………

86

4.7 Контрольные задания………………………………….

93

4.8 Вопросы для самоконтроля……………………………

100

Глава 5. Алкины…………………………………………………..

102

5.1 Общая формула, изомерия, номенклатура,

строение…………………………………………………….

102

5.2 Способы получения……………………………………

103

5.3 Физические свойства…………………………………..

104

5.4 Химические свойства…………………………………..

104

5.5 Ацетилен………………………………………………..

107

5.6 Обучающие задания……………………………………

108

5.7 Вопросы для самоконтроля……………………………

114

5.8 Контрольные задания………………………………….

115

Глава 6. Диеновые углеводороды….………………………….

118

6.1 Классификация…………………………………………

118

6.2 Природа сопряженных диенов………………………...

118

6.3 Способы получения……………………………………

119

6.4 Химические свойства сопряженных диенов…………

120

6.5 Вопросы для самоконтроля……………………………

120

6.6 Обучающие задания……………………………………

121

Глава 7. Циклоалканы…………………………..………………

125

7.1 Номенклатура…………………………………………..

125

7.2 Изомерия (структурная и пространственная)………...

125

7.3 Способы получения……………………………………

126

7.4 Физические свойства……………………………….….

126

7.5 Химические свойства…………………………….…….

126

7.6 Вопросы для самоконтроля……………………………

128

7.7 Обучающие задания……………………………………

128

7.8 Контрольные задания…………………………...……..

135

Глава 8. Арены. Ароматические углеводороды……………

136

8.1 Строение бензола………………………………………

136

8.2 Природа ароматического состояния………………….

137

8.3 Изомерия производных бензола………………………

138

8.4 Номенклатура…………………………………………..

139

8.5 Ароматические радикалы………………..…………….

140

8.6 Способы получения……………………………………

142

8.7 Физические свойства…………………………………..

144

8.8 Химические свойства………………………………….

144

8.9 Правила ориентации при электрофильном замещении в бензольном ядре…………………………….

147

8.10 Отдельные представители гомологов бензола……...

149

8.11 Обучающие задания……………………………...…...

150

8.12 Вопросы для самоконтроля…………………...……...

154

8.13 Контрольные задания……………………...…………

156

Глава 9. Многоядерные ароматические соединения……..

160

9.1 Соединения с неконденсированными бензольными

ядрами………………………………………………………

160

9.2 Соединения с конденсированными бензольными

ядрами……………………………………………………...

161

9.3 Антрацен………………………………………………..

163

9.4 Обучающие задания……………………………………

163

9.5 Вопросы для самоконтроля……………………………

164

Часть III. Соединения с однородными функциями

Глава 10.Галогенопроизводные………………….……………

165

10.1 Классификация………………………………………..

165

10.2 Изомерия, номенклатура………………………..........

165

10.3 Способы получения…………………………………..

167

10.4 Физические свойства…………………………………

169

10.5 Химические свойства…………………………………

169

10.6 Отдельные представители……………………………

172

10.7 Вопросы для самоконтроля…………………………..

172

10.8 Обучающие задания…………………………………..

174

10.9 Контрольные задания………………………………...

180

Глава 11. Спирты. Одноатомные спирты…………………

183

11.1 Гомологический ряд, изомерия, номенклатура……..

183

11.2 Способы получения…………………………………..

185

11.3 Физические свойства. Ассоциация спиртов.

Водородная связь…………………………………………..

186

11.4 Химические свойства спиртов……………………….

187

11.5 Метиловый спирт. Метанол………………………….

190

11.6 Этиловый спирт. Этанол……………………………..

190

11.7 Аллиловый спирт……………………………………..

191

11.8 Обучающие задания……………………….………….

192

11.9 Вопросы для самоконтроля…………………………..

198

11.10 Контрольные задания………………………..……...

200

Глава 12. Многоатомные спирты……………………………

206

12.1 Номенклатура, изомерия……………………………..

206

12.2 Способы получения…………………...……………...

206

12.3 Физико-химические свойства………………………..

208

12.4 Этиленгликоль. Глицерин……………………………

210

12.5 Вопросы для самоконтроля………………..…………

210

12.6 Обучающие задания…………………………..………

211

12.7 Контрольные задания………………………………...

215

Глава 13. Фенолы………………………………………………..

218

13.1 Изомерия, номенклатура……………………………..

218

13.2 Способы получения……………..……………………

219

13.3 Физико-химические свойства………………………..

220

13.4 Отдельные представители……………………………

224

13.5 Вопросы для самоконтроля…………………………..

226

13.6 Обучающие задания………………………..…………

227

13.7 Контрольные задания……………………………..….

231

Глава 14. Простые эфиры……………………………………..

235

14.1 Номенклатура, изомерия……………………..………

235

14.2 Способы получения………………………..…………

235

14.3 Физические и химические свойства…………………

236

14.4 Эпоксидные и пероксидные соединения……………

238

14.5 Вопросы для самоконтроля…………………………..

239

14.6 Обучающие задания………………………..…………

240

14.7 Контрольные задания………………………………...

242

Глава 15. Карбонильные соединения.

Альдегиды и кетоны……………………………………………

244

15.1 Изомерия, номенклатура альдегидов………………..

245

15.2 Изомерия, номенклатура кетонов……………………

246

15.3 Способы получения…………………………………..

246

15.4 Физические свойства и химические свойства………

250

15.5 Характеристика отдельных представителей.

Формальдегид, ацетальдегид, бензальдегид, ацетон…….

257

15.6 Вопросы для самоконтроля………….……………….

260

15.7 Обучающие задания…………………………………..

260

15.8 Контрольные задания………………..……………….

267

Глава 16. Карбоновые кислоты. Одноосновные карбоновые кислоты……………………………………………

271

16.1 Одноосновные предельные кислоты………………...

271

16.2 Способы получения карбоновых кислот……………

272

16.3 Физические свойства………………………………....

273

16.4 Химические свойства…………………………………

274

16.5 Муравьиная кислота, уксусная и

бензойная кислота………………………………………….

277

16.6 Вопросы для самоконтроля…………………………..

280

16.7 Обучающие задания…………………………………..

281

16.8 Контрольные задания………………………..……….

287

16.9 Высшие карбоновые кислоты.

Мыла. Моющие средства………………………………….

291

Глава 17. Одноосновные непредельные кислоты………….

293

17.1Структурная изомерия…………………..…………….

293

17.2 Способы получения…………………………………..

293

17.3 Химические свойства…………………………………

294

17.4 Двухосновные кислоты, способы получения……….

297

17.5 Физико-химические свойства………………………..

297

17.6 Двухосновные ароматические кислоты.

Фталевые кислоты………………………………………….

301

17.7 Вопросы для самоконтроля…………………………..

302

17.8 Обучающие задания…………………………………..

304

17.9 Контрольные задания………………..……………….

308

Глава 18. Производные карбоновых кислот………………..

311

18.1 Галогенангидриды……………………………………

311

18.2 Ангидриды………….…………………………………

312

18.3 Сложные эфиры. Жиры……………………….……...

314

18.4 Амиды…………………………………………………

318

18.5 Вопросы для самоконтроля…………………………..

319

18.6 Обучающие задания…………………………………..

320

18.7 Контрольные задания………………………………...

325

Глава 19. Гетерофункциональные соединения…………….

326

19.1 Галогенозамещенные кислоты……………………….

326

19.2 Гидроксикислоты……………………………………..

328

19.3 Аминокислоты………………………………...………

333

19.4 Вопросы для самоконтроля…………………………..

338

19.5 Обучающие задания………………………..…………

339

19.6 Контрольные задания……………….………………..

342

Глава 20. Углеводы………………………………………………

346

20.1 Моносахариды………………………………………...

347

20.2 Олигосахариды………………………………………..

354

20.3 Полисахариды………………………………………...

357

20.4 Вопросы для самоконтроля…………………………..

362

20.5 Обучающие задания…………………………………..

363

20.6 Контрольные задания………………………………...

366

20.7 Контрольные вопросы и упражнения……………….

369

Часть IV. Серо- и азотосодержащие органические соединения.

Глава 21. Органические соединения серы. Амины………...

372

21.1 Сульфокислоты……………………………………….

372

21.2 Нитросоединения……………………………………..

373

21.3 Амины…………………………………………………

377

21.4 Вопросы для самопроверки…………………………..

385

21.5 Обучающие задания…………………………………..

386

21.6 Контрольные задания………………………………...

391

Глава 22. Ароматические диазосоединения и азосоединения. Азокрасители…………………………………

396

22.1 Строение………………………………………………

396

22.2 Получение диазосоединений………………………...

397

22.3 Химические свойства…………………………………

397

22.4 Азосоединения. Азокрасители……………………….

399

22.5 Вопросы для самоконтроля…………………………..

400

22.6 Обучающие задания…………………………………..

401

22.7 Контрольные задания………………………………...

405

Глава 23. Гетероциклические соединения (гетероциклы)…………………………………………………….

411

23.1 Классификация………………………………………..

411

23.2 Общая характеристика гетероциклов……………….

412

23.3 Пятичленные циклы с одним гетероатомом………..

414

23.4 Шестичленные циклы с одним гетероатомом………

418

23.5 Вопросы для самоконтроля……………………..........

421

23.6 Обучающие задания…………………………………..

422

23.7 Контрольные задания………………………………...

425

Глава 24. Высокомолекулярные соединения (ВМС)………

427

24.1 Классификация полимеров…………………………...

428

24.2 Полимеризация………………………………………..

430

24.3 Поликонденсация……………………………………..

432

24.4 Вопросы для самоконтроля…………………………..

435

24.5 Обучающие задания…………………………………..

436

Решение синтезов органических веществ………………….

439

Формулы для решения расчетных задач……………………

443

Литература

1. Потапов В.М., Татаринчик С.Н. Органическая химия, - М: Химия, 1989.

2. Артеменко А.И. Органическая химия. М. Высшая школа, 2000.

3. Хахина Т.И. Органическая химия: учеб. пособие. М. Высшая школа, 2009.

4. Б.Д. Березин, Д.Б. Березин. Курс современной органической химии. Высшая школа, 2003.

5. В.М. Потапов, И.Н. Чертков. Строение и свойтсва органических веществ. М. «Просвещение», 1972.

6. Российский химико-технологический университет имени Д.И. Менделеева. Химия и жизнь (Солтеровская химия), часть I,II, III. М. РХГУ им. Д.И. Мендеелева , 1997.

7. А.С. Днепровский, Т.И. Темникова. Теоретические основы органической химии. Ленинград «Химия», 1191.

8. О.Я. Нейланд. Органическая химия. М. «Высшая школа», 1990.

9. П. Сайкс. Механизм реакций в органической химию М. «Химия», 1991.

10. И.Н. Чертков. Методика формирования у учащихся основных понятий органической химию М. «Просвещение», 1991.

и) С6Н5 – СНСl – СН3

10