- •От автора.
- •Введение. Предмет органической химии.
- •Часть I. Теоретические основы органической химии.
- •Глава 1. Основные понятия органической химии.
- •1.1 Первые теоретические представления о природе органических соединений. Теория химического строения органических веществ.
- •1.2 Особые свойства атома углерода и его соединений.
- •1.3 Изомерия.
- •1.4 Электронное строение атома.
- •1.5 Валентное состояние атома углерода. Гибридизация.
- •1.6 Классификация органических соединений
- •1.7 Типы и механизмы протекания химических реакций.
- •1.8 Обучающее задание №1
- •1.9 Вопросы для самоконтроля
- •1.10 Контрольное задание 1
- •1.12 Качественный и количественный элементный анализ.
- •1.13 Вопросы для самоконтроля.
- •1.14 Обучающее задание №1.
- •1.15 Контрольные задания.
- •Часть II. Углеводороды
- •Глава 2. Номенклатура углеводородов.
- •2.1 Международная номенклатура (м.Н.)
- •2.4 Вопросы для самоконтроля
- •2.5 Обучающее задание №1
- •2.6 Контрольное задание 1
- •Глава 3. Алканы
- •3.1 Гомологический ряд
- •3.8 Метан. Природный газ.
- •3.9 Обучающее задание №1.
- •3.10 Вопросы для самоконтроля.
- •3.11 Контрольные задания
- •Глава 4. Алкены.
- •4.1 Гомологический ряд. Строение, структурная изомерия.
- •Обучающее задание №1.
- •4.7 Контрольное задание 1
- •4.8 Вопросы для самоконтроля
- •Глава 5. Алкины
- •5.2 Способы получения.
- •5.6 Обучающее задание №1
- •5.7 Вопросы для самоконтроля
- •5.8 Контрольное задание 1
- •Глава 6. Диеновые углеводороды
- •6.5 Вопросы для самоконтроля
- •6 6.Обучающее задание №1
- •Глава 7. Циклоалканы (циклопарафины, нафтены)
- •7 .1 Номенклатура.
- •7.2 Изомерия.
- •7.6 Вопросы для самоконтроля
- •7.7 Обучающее задание №1
- •7.8 Контрольные задания
- •Глава 8. Арены. Ароматические углеводороды.
- •Ароматические радикалы. Арилы (Ar)
- •8.6 Обучающее задание №1.
- •8.8 Химические свойства аренов. Механизм реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду.
- •8.11 Обучающее задание №5
- •8.12 Вопросы для самоконтроля:
- •8.13 Контрольное задание №1
- •Глава 9. Многоядерные ароматические соединения.
- •9.1 Соединения с неконденсированными бензольми ядрами.
- •9.4 Обучающее задание №1
- •9.5 Вопросы для сомоконтроля
- •Часть III. Соединения с однородными функциями
- •Глава 10. Галогенопроизводные.
- •10.6 Отдельные представители.
- •10.7 Вопросы для самоконтроля.
- •10.8 Обучающее задание №1.
- •10. 9 Контрольное задание №1
- •Глава 11. Спирты
- •11. 1 Гомологический ряд, изомерия, номенклатура.
- •11.2 Способы получения спиртов.
- •11.5 Метиловый спирт. Метанол. Сн3он.
- •11.6 Этиловый спирт. Этанол (винный спирт). С2н5он.
- •11.8 Обучающее задание №1.
- •11.9 Вопросы для самоконтроля знаний.
- •11. 10 Контрольное задание №1.
- •Глава 12. Многоатомные спирты.
- •12.4 Отдельные представители.
- •12.5 Вопросы для самоконтроля.
- •12.6 Обучающее задание №1.
- •12.7 Контрольное задание.
- •Глава 13. Фенолы.
- •13.4 Отдельные представители.
- •13.5 Вопросы для самоконтроля.
- •13.6 Обучающее задание №1.
- •13.7 Контрольные задания.
- •Глава 14. Простые эфиры.
- •14.5 Вопросы для самоконтроля.
- •14.6 Обучающее задание №1.
- •14.7 Контрольные задания.
- •Глава 15. Карбонильные соединения. Альдегиды и кетоны ( оксосоединения).
- •15.3 Способы получения.
- •15.5 Характеристика отдельных представителей.
- •15.6 Вопросы для самопроверки.
- •15.7 Обучающее задание №1.
- •15. 8 Контрольное задание №1.
- •Глава 16. Карбоновые кислоты.
- •16.1 Одноосновные предельные кислоты.
- •16.2 Способы получения карбоновых кислот.
- •Влияние гидроксильной группы он на карбонильную группу.
- •16.5 Муравьиная кислота, уксусная и бензойная кислоты
- •16.6 Вопросы для самопроверки.
- •16. 7 Обучающее задание №1.
- •16.8 Контрольное задание №1.
- •16.9 Высшие карбоновые кислоты. Мыла. Моющие средства.
- •Глава 17. Одноосновные непредельные и двухосновные кислоты.
- •17. 2 Способы получения:
- •17.3 Химические свойства.
- •17.4 Двухосновные карбоновые кислоты.
- •17.5 Физико-химические свойства.
- •17.6 Двухосновные ароматические кислоты. Фталевые кислоты.
- •17.7 Вопросы для самопроверки.
- •17. 8 Обучающее задание №1.
- •17.9 Контрольное задание №1.
- •Глава 18. Производные карбоновых кислот.
- •18.1 Галогенангидриды кислот (ацилгалогениды).
- •18.2 Ангидриды кислот.
- •18.3 Сложные эфиры.
- •18.4 Амиды.
- •18.5 Вопросы для самопроверки.
- •Обучающее задание №1.
- •18.7 Контрольные задания.
- •Глава 19. Гетерофункциональные соединения.
- •3 Аминокислоты.
- •19.4 Вопросы для самопроверки.
- •19.5 Обучающее задание №1.
- •19. 6 Контрольное задание №1.
- •Глава 20. Углеводы.
- •20.1 Моносахариды.
- •20.2 Олигосахариды.
- •20.3 Полисахариды.
- •20.4 Вопросы для самоконтроля.
- •20.5 Обучающее задание №1.
- •6 Контрольное задание №1.
- •20.7 Контрольные вопросы и упражнения.
- •Часть IV. Серо- и азотосодержащие органические соединения.
- •Глава 21. Органические соединения серы. Амины.
- •21.1 Сульфокислоты.
- •21.2 Нитросоединения.
- •21.3 Амины.
- •21.4 Вопросы для самопроверки.
- •21.5 Обучающее задание №1.
- •21. 6 Контрольное задание №1.
- •Контрольные задания.
- •Глава 22. Ароматические диазосоединения и азосоединения. Азокрасители.
- •22.2 Получение диазосоединений.
- •22.4 Азосоединения. Азокрасители.
- •22.5 Вопросы для самоконтроля.
- •22. 6 Обучающее задание №1.
- •22. 7 Контрольное задание №1.
- •Глава 23. Гетероциклические соединения (гетероциклы).
- •23.1 Классификация.
- •23.2 Общая характеристика гетероциклов.
- •23.3 Пятичленные циклы с одним гетероатомом.
- •23.4 Шестичленные циклы с одним гетероатомом.
- •23.5 Вопросы для самонтроля.
- •23.6 Обучающее задание №1.
- •23.7 Контрольные задания.
- •Глава 24. Высокомолекулярные соединения (вмс).
- •24.2 Полимеризация.
- •24.4 Вопросы для самоконтроля.
- •24.5 Обучающее задание №1.
- •Решение синтезов органических веществ.
- •Формулы для решения расчетных задач.
24.4 Вопросы для самоконтроля.
1. Какие соединения называются полимерами.
2. Дайте опредление степени полимеризации.
3. Классификация полимеров в зависимости от формы молекул, способов получения, от состава основной цепи.
4. Приведите примеры получения полимеров по радикальной полимеризации и ионной.
5. Катионная и анионная полимеризации.
6. Ступенчатая полимеризация.
7. Сополимеризация. Приведите примеры.
8. Процесс поликонденсации, приведите примеры получения полимеров.
9. Получите новолачную смолу, резол и алкидную смолу.
10. Применение полимеров, их значение.
11. Напишите уравнения реакций полимеризации: а) изобутилена; б) полистирола; в) винилового спирта; г) тетрафторэтилена; д) бутадиена со стиролом.
12. Напишите уравнения реакций поликонденсации: а) фталевой кислоты с этиленгликолем; б) о-крезола с формальдегидом.
13. Получите исходя из метана поливинилхлорид.
14. Синтезируйте из этана полистирол.
15. Имея в наличии метан и неорганические реагенты получите фенолформальдегидную смолу.
24.5 Обучающее задание №1.
Имея в наличии известняк и любые неорганические реагенты, получите полихлорвинил.
СаСО3
[–
СН2
– СНСl
– ]n
Решение:
Обучающее задание №2.
Имея природный газ (СН4) и используя неорганические реагенты получите новолачную фенолформальдегидную смолу.
Р
ешение:
СН4
n
Обучающее задание №3.
И
мея
в наличии пропилен и любые неорганические
реагенты получите полиметилметакрилат
(органическое стекло).
Решение:
Обучающее задание №4.
Степень полимеризации полиакрилонитрила равна 800. Определите среднюю относительную молекулярную массу полимера.
Р
nСН2
= СН – С
N
[– СН2
– СН – ]n
M(C3Н3N) = 53 г/моль.
Из формулы степени полимеризации определяем молярную массу:
Ответ: 42400 г/моль.
Обучающее задание №5.
Определите какой объем ацетилена потребуется для получения 200 кг хлоропренового каучука, если выход продукта на первой стадии составил 80%, на второй – 75%, на третьей – 80%.
Решение: Напишем уравнение реакции получения каучука:
М(С4Н5Сl) = 88,5 г/моль
О
пределяем
количество молей полученного каучука
по формуле:
Определяем количество молей каучука, полученного с учетом выхода – теоретический выход:
Объем ацетилена определяем по формуле:
V(С2Н2) = n * 22,4 = 9,4 * 103 * 22,4 = 210,5 * 103 л = 210,5 м3
Ответ: 210,5 м3
Решение синтезов органических веществ.
Синтезы органических веществ очень разнообразны и могут осуществляться:
1) без изменения числа атомов углерода в исходном и конечном продуктах реакции;
2) ведущие к увеличению числа атомов углерода;
3) ведущие к уменьшению числа углеродных атомов в молекуле.
Cисх.= Cкон.
Например:
СН2 = СН2 + Н2 СН3 – СН3
СО + NaOH HCOONa
CaC2 + 2H2O CH ≡ CH + Ca(OH)2
СН3 – COOH + 6HJ СН3 – СН3 + 2H2O + 3J2
Cисх. < Cкон.
Р
еакция
Вюрца:
Д
имеризация
ацетилена:
Алкилирование ацетилена:
-Н2О
Д
ействием
HCN; KCN:
Получение ароматических углеводородов:
Действие реактива Гриньяра (X – Cl; Br; Y):
R
– Mg – X + R’ X
R – R’ + MgX2
R – MgX + CO2 R – COOMgX + HOH RCOOH + MgOHX
Р
еакция
С.В. Лебедева:
С
интез
с участием CO:
А
льдольная,
кротоновая конденсации:
Cисх. > Cкон.
К
рекинг
алканов:
П
ри
повышении t0 разрыв
происходит ближе к концу связи.
Д
екарбоксилирование
(- CO2; CaCO3
и др.):
R – CООАg
+ Br2
RBr + CO2
+ AgBr
О
кисление
алкенов:
Брожение:
