- •От автора.
- •Введение. Предмет органической химии.
- •Часть I. Теоретические основы органической химии.
- •Глава 1. Основные понятия органической химии.
- •1.1 Первые теоретические представления о природе органических соединений. Теория химического строения органических веществ.
- •1.2 Особые свойства атома углерода и его соединений.
- •1.3 Изомерия.
- •1.4 Электронное строение атома.
- •1.5 Валентное состояние атома углерода. Гибридизация.
- •1.6 Классификация органических соединений
- •1.7 Типы и механизмы протекания химических реакций.
- •1.8 Обучающее задание №1
- •1.9 Вопросы для самоконтроля
- •1.10 Контрольное задание 1
- •1.12 Качественный и количественный элементный анализ.
- •1.13 Вопросы для самоконтроля.
- •1.14 Обучающее задание №1.
- •1.15 Контрольные задания.
- •Часть II. Углеводороды
- •Глава 2. Номенклатура углеводородов.
- •2.1 Международная номенклатура (м.Н.)
- •2.4 Вопросы для самоконтроля
- •2.5 Обучающее задание №1
- •2.6 Контрольное задание 1
- •Глава 3. Алканы
- •3.1 Гомологический ряд
- •3.8 Метан. Природный газ.
- •3.9 Обучающее задание №1.
- •3.10 Вопросы для самоконтроля.
- •3.11 Контрольные задания
- •Глава 4. Алкены.
- •4.1 Гомологический ряд. Строение, структурная изомерия.
- •Обучающее задание №1.
- •4.7 Контрольное задание 1
- •4.8 Вопросы для самоконтроля
- •Глава 5. Алкины
- •5.2 Способы получения.
- •5.6 Обучающее задание №1
- •5.7 Вопросы для самоконтроля
- •5.8 Контрольное задание 1
- •Глава 6. Диеновые углеводороды
- •6.5 Вопросы для самоконтроля
- •6 6.Обучающее задание №1
- •Глава 7. Циклоалканы (циклопарафины, нафтены)
- •7 .1 Номенклатура.
- •7.2 Изомерия.
- •7.6 Вопросы для самоконтроля
- •7.7 Обучающее задание №1
- •7.8 Контрольные задания
- •Глава 8. Арены. Ароматические углеводороды.
- •Ароматические радикалы. Арилы (Ar)
- •8.6 Обучающее задание №1.
- •8.8 Химические свойства аренов. Механизм реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду.
- •8.11 Обучающее задание №5
- •8.12 Вопросы для самоконтроля:
- •8.13 Контрольное задание №1
- •Глава 9. Многоядерные ароматические соединения.
- •9.1 Соединения с неконденсированными бензольми ядрами.
- •9.4 Обучающее задание №1
- •9.5 Вопросы для сомоконтроля
- •Часть III. Соединения с однородными функциями
- •Глава 10. Галогенопроизводные.
- •10.6 Отдельные представители.
- •10.7 Вопросы для самоконтроля.
- •10.8 Обучающее задание №1.
- •10. 9 Контрольное задание №1
- •Глава 11. Спирты
- •11. 1 Гомологический ряд, изомерия, номенклатура.
- •11.2 Способы получения спиртов.
- •11.5 Метиловый спирт. Метанол. Сн3он.
- •11.6 Этиловый спирт. Этанол (винный спирт). С2н5он.
- •11.8 Обучающее задание №1.
- •11.9 Вопросы для самоконтроля знаний.
- •11. 10 Контрольное задание №1.
- •Глава 12. Многоатомные спирты.
- •12.4 Отдельные представители.
- •12.5 Вопросы для самоконтроля.
- •12.6 Обучающее задание №1.
- •12.7 Контрольное задание.
- •Глава 13. Фенолы.
- •13.4 Отдельные представители.
- •13.5 Вопросы для самоконтроля.
- •13.6 Обучающее задание №1.
- •13.7 Контрольные задания.
- •Глава 14. Простые эфиры.
- •14.5 Вопросы для самоконтроля.
- •14.6 Обучающее задание №1.
- •14.7 Контрольные задания.
- •Глава 15. Карбонильные соединения. Альдегиды и кетоны ( оксосоединения).
- •15.3 Способы получения.
- •15.5 Характеристика отдельных представителей.
- •15.6 Вопросы для самопроверки.
- •15.7 Обучающее задание №1.
- •15. 8 Контрольное задание №1.
- •Глава 16. Карбоновые кислоты.
- •16.1 Одноосновные предельные кислоты.
- •16.2 Способы получения карбоновых кислот.
- •Влияние гидроксильной группы он на карбонильную группу.
- •16.5 Муравьиная кислота, уксусная и бензойная кислоты
- •16.6 Вопросы для самопроверки.
- •16. 7 Обучающее задание №1.
- •16.8 Контрольное задание №1.
- •16.9 Высшие карбоновые кислоты. Мыла. Моющие средства.
- •Глава 17. Одноосновные непредельные и двухосновные кислоты.
- •17. 2 Способы получения:
- •17.3 Химические свойства.
- •17.4 Двухосновные карбоновые кислоты.
- •17.5 Физико-химические свойства.
- •17.6 Двухосновные ароматические кислоты. Фталевые кислоты.
- •17.7 Вопросы для самопроверки.
- •17. 8 Обучающее задание №1.
- •17.9 Контрольное задание №1.
- •Глава 18. Производные карбоновых кислот.
- •18.1 Галогенангидриды кислот (ацилгалогениды).
- •18.2 Ангидриды кислот.
- •18.3 Сложные эфиры.
- •18.4 Амиды.
- •18.5 Вопросы для самопроверки.
- •Обучающее задание №1.
- •18.7 Контрольные задания.
- •Глава 19. Гетерофункциональные соединения.
- •3 Аминокислоты.
- •19.4 Вопросы для самопроверки.
- •19.5 Обучающее задание №1.
- •19. 6 Контрольное задание №1.
- •Глава 20. Углеводы.
- •20.1 Моносахариды.
- •20.2 Олигосахариды.
- •20.3 Полисахариды.
- •20.4 Вопросы для самоконтроля.
- •20.5 Обучающее задание №1.
- •6 Контрольное задание №1.
- •20.7 Контрольные вопросы и упражнения.
- •Часть IV. Серо- и азотосодержащие органические соединения.
- •Глава 21. Органические соединения серы. Амины.
- •21.1 Сульфокислоты.
- •21.2 Нитросоединения.
- •21.3 Амины.
- •21.4 Вопросы для самопроверки.
- •21.5 Обучающее задание №1.
- •21. 6 Контрольное задание №1.
- •Контрольные задания.
- •Глава 22. Ароматические диазосоединения и азосоединения. Азокрасители.
- •22.2 Получение диазосоединений.
- •22.4 Азосоединения. Азокрасители.
- •22.5 Вопросы для самоконтроля.
- •22. 6 Обучающее задание №1.
- •22. 7 Контрольное задание №1.
- •Глава 23. Гетероциклические соединения (гетероциклы).
- •23.1 Классификация.
- •23.2 Общая характеристика гетероциклов.
- •23.3 Пятичленные циклы с одним гетероатомом.
- •23.4 Шестичленные циклы с одним гетероатомом.
- •23.5 Вопросы для самонтроля.
- •23.6 Обучающее задание №1.
- •23.7 Контрольные задания.
- •Глава 24. Высокомолекулярные соединения (вмс).
- •24.2 Полимеризация.
- •24.4 Вопросы для самоконтроля.
- •24.5 Обучающее задание №1.
- •Решение синтезов органических веществ.
- •Формулы для решения расчетных задач.
23.6 Обучающее задание №1.
Напишите формулы двух изомеров, один из которых содержит пиридиновый цикл, а другой – пиррольный цикл.
Р ешение:
Пиридиновый цикл состав С5Н5N, пиррольный
цикл С4Н5N. Изомеры имеют одинаковые эмпирические
формулы, следовательно, содержат одинаковое число углеродных, водородных атомов. Изомеры будут:
С6Н7N
-винилпиррол
Обучающее задание №2.
При взаимодействии 115 г бензольного раствора пиррола с металлическим калием выделилось 1,12 л газа (н.у.). Вычислите массовые доли (%) веществ в исходном растворе.
Р
ешение:
Следовательно, n(С4Н5N) = 2n(Н2) = 0,1 (моль);
m
(С4Н5N)
= n*М(С4Н5N)
= 0,1*67 = 6,7 г
Ответ: ω( )=94,2%; ω(С4Н5N)=5,8%.
Обучающее задание №3.
Напишите уравнения реакций в следующей схеме:
пиридин
Х1
2-метилбутан
Х2
каучук
НJ
изомеризация
-2Н2
полимеризация
Назовите продукты реакций.
Решение: пиридиновый цикл способен раскрываться и превращаться в алкан при нагревании с йодовородной кислотой.
Обучающее задание №4.
Осуществите превращения:
карбид алюминия 3-бромпиридин
Напишите уравнения соответствующих реакций.
Р
ешение:
Обучающее задание №5.
Смесь пиридина и анилина массой 16,5 г обработали 66,8 мл 14%-ной соляной кислоты (НСl = 1,07 г/мл). Для нейтрализации смеси потребовалось добавить 7,5 г триэтиламина. Определите массовые доли солей в образовавшемся растворе.
Р
ешение:
О
пределяем
количество НСl, пошедшее
на реакции (I, II,
III):
Количество НСl на реакцию (III) n(НСl)= 0,074 моль. Определяем n(НСl), пошедшей на реакции (II и III):
n(НСl) = 0,274 – 0,074 = 0,2 моль.
Обозначим:
n(С5Н5N) – х моль, n(НСl) = х моль (реакция I)
n(С6Н7N) = n(HCl) = 0,2 –х (моль) (реакция II)
m(С5Н5N) = n * М = 79х (г);
m(С6Н7N) = (0,2 -х )*93 (г);
79х + (0,2 - х)*93 = 16,5;
х = 0,15 (моль).
Следовательно, n(С5Н5NНСl) = 0,15 (моль);
n(C6H7N*HCl)=0.2-0.15=0.05
mр-ра=mсм+mр-раНСl+m((С2Н5)3N)=16,5+66,8*1,07+7,5=95,48 г.
m(C5H5NHCl)=0.15*115.5=17.325г.
m(C6H7N*HCl)=0.05*129.5=6.475г
m(C2H5)3N=0.074*137.5=10.175г.
23.7 Контрольные задания.
1. В чем сходство и в чем различие химических свойств: а) пиридина и бензола; б) пиридина и пиррола.
2. Приведите формулы двух изомеров, один из которых содержит перрольный цикл, а другой пиридиновый.
3. Привидите для анилина формулу изомера, имеющего в своем составе пиридиновый цикл.
4
.
Осуществите превращения, написав
уравнения соответствующих реакций:
5. Исходя из карбоната кальция получите 2-нитротиофен, используя неорганические соединения.
6. Имея в наличии карбид кальция и неорганические реагенты получите 3-бромпиридин.
7. Через 150 г водного раствора, содержащего 5% диметиламина и 5% пиридина, пропустили 4,48 л бромводорода (н.у.). Вычислите массы полученных солей.
Ответ: 5,2 г диметиламина;
21 г пиридина.
8*. При обработке 55,5 г смеси хлорбензола, пиридина и анилина избытком хлорводорода была выделена смесь двух солей массой 47,6 г. При обработке избытком бромной воды такой же смеси, но вдвое меньшей массы, образовалось 16,5 г. белого осадка. Вычислите массовую долю хлорбензола в исходной смеси.
Ответ: 40,5%.
9. В одном растворе массовые доли пиридина и его хлороводородной соли равны соответственно 5% и 10%, во втором растворе массовые доли хлороводорода и хлороводородной соли пиридина равны соответственно 15% и 10%. Вычислите массвые доли веществ в растворе в соотношении по массе 2:1.
Ответ: (НСl)=3,46%; (С5Н5NНСl)=14,9%.
