- •От автора.
- •Введение. Предмет органической химии.
- •Часть I. Теоретические основы органической химии.
- •Глава 1. Основные понятия органической химии.
- •1.1 Первые теоретические представления о природе органических соединений. Теория химического строения органических веществ.
- •1.2 Особые свойства атома углерода и его соединений.
- •1.3 Изомерия.
- •1.4 Электронное строение атома.
- •1.5 Валентное состояние атома углерода. Гибридизация.
- •1.6 Классификация органических соединений
- •1.7 Типы и механизмы протекания химических реакций.
- •1.8 Обучающее задание №1
- •1.9 Вопросы для самоконтроля
- •1.10 Контрольное задание 1
- •1.12 Качественный и количественный элементный анализ.
- •1.13 Вопросы для самоконтроля.
- •1.14 Обучающее задание №1.
- •1.15 Контрольные задания.
- •Часть II. Углеводороды
- •Глава 2. Номенклатура углеводородов.
- •2.1 Международная номенклатура (м.Н.)
- •2.4 Вопросы для самоконтроля
- •2.5 Обучающее задание №1
- •2.6 Контрольное задание 1
- •Глава 3. Алканы
- •3.1 Гомологический ряд
- •3.8 Метан. Природный газ.
- •3.9 Обучающее задание №1.
- •3.10 Вопросы для самоконтроля.
- •3.11 Контрольные задания
- •Глава 4. Алкены.
- •4.1 Гомологический ряд. Строение, структурная изомерия.
- •Обучающее задание №1.
- •4.7 Контрольное задание 1
- •4.8 Вопросы для самоконтроля
- •Глава 5. Алкины
- •5.2 Способы получения.
- •5.6 Обучающее задание №1
- •5.7 Вопросы для самоконтроля
- •5.8 Контрольное задание 1
- •Глава 6. Диеновые углеводороды
- •6.5 Вопросы для самоконтроля
- •6 6.Обучающее задание №1
- •Глава 7. Циклоалканы (циклопарафины, нафтены)
- •7 .1 Номенклатура.
- •7.2 Изомерия.
- •7.6 Вопросы для самоконтроля
- •7.7 Обучающее задание №1
- •7.8 Контрольные задания
- •Глава 8. Арены. Ароматические углеводороды.
- •Ароматические радикалы. Арилы (Ar)
- •8.6 Обучающее задание №1.
- •8.8 Химические свойства аренов. Механизм реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду.
- •8.11 Обучающее задание №5
- •8.12 Вопросы для самоконтроля:
- •8.13 Контрольное задание №1
- •Глава 9. Многоядерные ароматические соединения.
- •9.1 Соединения с неконденсированными бензольми ядрами.
- •9.4 Обучающее задание №1
- •9.5 Вопросы для сомоконтроля
- •Часть III. Соединения с однородными функциями
- •Глава 10. Галогенопроизводные.
- •10.6 Отдельные представители.
- •10.7 Вопросы для самоконтроля.
- •10.8 Обучающее задание №1.
- •10. 9 Контрольное задание №1
- •Глава 11. Спирты
- •11. 1 Гомологический ряд, изомерия, номенклатура.
- •11.2 Способы получения спиртов.
- •11.5 Метиловый спирт. Метанол. Сн3он.
- •11.6 Этиловый спирт. Этанол (винный спирт). С2н5он.
- •11.8 Обучающее задание №1.
- •11.9 Вопросы для самоконтроля знаний.
- •11. 10 Контрольное задание №1.
- •Глава 12. Многоатомные спирты.
- •12.4 Отдельные представители.
- •12.5 Вопросы для самоконтроля.
- •12.6 Обучающее задание №1.
- •12.7 Контрольное задание.
- •Глава 13. Фенолы.
- •13.4 Отдельные представители.
- •13.5 Вопросы для самоконтроля.
- •13.6 Обучающее задание №1.
- •13.7 Контрольные задания.
- •Глава 14. Простые эфиры.
- •14.5 Вопросы для самоконтроля.
- •14.6 Обучающее задание №1.
- •14.7 Контрольные задания.
- •Глава 15. Карбонильные соединения. Альдегиды и кетоны ( оксосоединения).
- •15.3 Способы получения.
- •15.5 Характеристика отдельных представителей.
- •15.6 Вопросы для самопроверки.
- •15.7 Обучающее задание №1.
- •15. 8 Контрольное задание №1.
- •Глава 16. Карбоновые кислоты.
- •16.1 Одноосновные предельные кислоты.
- •16.2 Способы получения карбоновых кислот.
- •Влияние гидроксильной группы он на карбонильную группу.
- •16.5 Муравьиная кислота, уксусная и бензойная кислоты
- •16.6 Вопросы для самопроверки.
- •16. 7 Обучающее задание №1.
- •16.8 Контрольное задание №1.
- •16.9 Высшие карбоновые кислоты. Мыла. Моющие средства.
- •Глава 17. Одноосновные непредельные и двухосновные кислоты.
- •17. 2 Способы получения:
- •17.3 Химические свойства.
- •17.4 Двухосновные карбоновые кислоты.
- •17.5 Физико-химические свойства.
- •17.6 Двухосновные ароматические кислоты. Фталевые кислоты.
- •17.7 Вопросы для самопроверки.
- •17. 8 Обучающее задание №1.
- •17.9 Контрольное задание №1.
- •Глава 18. Производные карбоновых кислот.
- •18.1 Галогенангидриды кислот (ацилгалогениды).
- •18.2 Ангидриды кислот.
- •18.3 Сложные эфиры.
- •18.4 Амиды.
- •18.5 Вопросы для самопроверки.
- •Обучающее задание №1.
- •18.7 Контрольные задания.
- •Глава 19. Гетерофункциональные соединения.
- •3 Аминокислоты.
- •19.4 Вопросы для самопроверки.
- •19.5 Обучающее задание №1.
- •19. 6 Контрольное задание №1.
- •Глава 20. Углеводы.
- •20.1 Моносахариды.
- •20.2 Олигосахариды.
- •20.3 Полисахариды.
- •20.4 Вопросы для самоконтроля.
- •20.5 Обучающее задание №1.
- •6 Контрольное задание №1.
- •20.7 Контрольные вопросы и упражнения.
- •Часть IV. Серо- и азотосодержащие органические соединения.
- •Глава 21. Органические соединения серы. Амины.
- •21.1 Сульфокислоты.
- •21.2 Нитросоединения.
- •21.3 Амины.
- •21.4 Вопросы для самопроверки.
- •21.5 Обучающее задание №1.
- •21. 6 Контрольное задание №1.
- •Контрольные задания.
- •Глава 22. Ароматические диазосоединения и азосоединения. Азокрасители.
- •22.2 Получение диазосоединений.
- •22.4 Азосоединения. Азокрасители.
- •22.5 Вопросы для самоконтроля.
- •22. 6 Обучающее задание №1.
- •22. 7 Контрольное задание №1.
- •Глава 23. Гетероциклические соединения (гетероциклы).
- •23.1 Классификация.
- •23.2 Общая характеристика гетероциклов.
- •23.3 Пятичленные циклы с одним гетероатомом.
- •23.4 Шестичленные циклы с одним гетероатомом.
- •23.5 Вопросы для самонтроля.
- •23.6 Обучающее задание №1.
- •23.7 Контрольные задания.
- •Глава 24. Высокомолекулярные соединения (вмс).
- •24.2 Полимеризация.
- •24.4 Вопросы для самоконтроля.
- •24.5 Обучающее задание №1.
- •Решение синтезов органических веществ.
- •Формулы для решения расчетных задач.
21. 6 Контрольное задание №1.
Какие из приведенных формул являются соединениями? |
|
1. первичные |
а) С6Н5NО2 |
2. вторичные |
б) СН2 = СН – СН2NО2 |
3. третичные |
в) (СН3)3СNО2 |
4. ароматические |
г) С6Н5 – СН2NО2 |
5. предельные |
д) (СН3)3С – СН(NО2) – СН3 |
6. полинитросоединения |
е) СН3 – (СН2)3СН2NО2 |
7. непредельные |
ж) О2NСН2 – СН2 – СН2NО2 |
Контрольное задание №2.
Назовите приведенные соединения: |
|
|
1) 3-нитро-5-метилгексен-3 |
Б)
|
2) 2-нитро-4-метилгексан |
В)
|
3) 2,4,6-тринитротолуол |
|
4) 2,4-динитро-4метилгексан |
|
5) 2-нитроксилол |
|
6) n-нитрофенол |
Контрольное задание №3.
Какие вещества получаются, если в реакцию вступили: |
|
А. пропанол и аммиак |
1. С2Н5NНСН3 |
Б. анилин и метанол |
2. (СН3)2СНСН2NН2 |
В. нитробензол, олово и соляная кислота |
3. С6Н5СН2NН2 |
Г. этиламин и бромистый метил |
4. (С6Н5СН2)2NН |
Д. пропиламин и этиловый спирт |
5. (СН3)2NСН(СН3)2 |
Е. 2-нитропропан и водород |
6. СН3СН2СН2NН2 |
Ж. изобутиловый спирт и аммиак |
7. С6Н5NН2 |
З. диметиламин и бромистый изопропил |
8. С6Н5NНСН3 |
И. хлоритсый бензил и аммиак |
9. СН3СН(NН2) – СН3 |
К. бензиламин и хлористый бензил |
10. С3Н7NНС2Н5 |
Напишите уравнения соответствующих реакций. |
|
Контрольное задание №4.
Расшифруйте следующие схемы превращений:
|
Х1 |
Х2 |
Х3 |
Х4 |
А |
С6Н5СН3 |
С6Н5СН2Сl |
C6Н5СН2NН2 |
С |
Б |
C6Н5NО2 |
С6Н5NН2 |
С6Н5NНСН3 |
|
В |
С2Н5СN |
С2Н5СООН |
С2Н5СОCl |
|
Г |
(СН3)2СBrСН3 |
|
|
|
Д |
(СН3)2СНBr |
(СН3)2СНNН2 |
(СН3)2СНNНСН3 |
|
Напишите указанные уравнения реакций. |
||||
Контрольные задания.
1. Осуществите превращения:
а) бромистый метиламмония метиламин N2;
б)
СаС2
Х1
Х2
Х3
Х4
Х5
С акт; t0
Н2SО4
Н2О
НNО3(1
моль)
Zn+HCl
Н2SО4
2. Исходя из метана и неорганических реагентов получите хлористый этиламмония.
3. Имея в наличии известняк получите триброманилин.
4. Исходя из пропаналя получите 2-аминопропан.
5. Используя этан и другие неорганические реагенты получите дифениламин.
6. Осуществите превращения, написав соответствующие уравнения реакций. Укажите условия протекания реакций и назовите вещества.
а) СаО СаС2 С2Н2 С6Н6 С6Н5NО2 С6Н5NН2 С6Н2Br3NН2;
б) неорганическое вещество хлоридфениламмония;
в) С м-метиланилин;
г) СН4 триэтиламин;
д) этилацетат 2,4,6-триброманилин.
7. В отдельных пробирках находятся анилин, уксусный альдегид, этиленгликоль, фенол. Как их можно определить с помощью химических реакций?
8. В трех пробирках находятся диметиламин, уксусная кислота, стирол. Определите химическим путем эти вещества.
9. Нитробензол массой 17 г, содержащий 7% примесей, восстановили водородом. Выход продукта реакции составил 85%. Определите массу полученного продукта.
Ответ: 0,76 г.
10. На нейтрализацию 40 гр водного раствора этиламина израсходовано 50 мл 0,1н раствора НСl. Какова концентрация [% (масс)] метиламина в растворе?
Ответ: 0,39%.
11. Сожгли образец этиламина, выделившийся газ пропустили через раствор Са(ОН)2, при этом выпало 5 г осадка. Определите массу сгоревшего амина и объем выделившегося азота.
Ответ:11,25 г С2Н5NН2; 2,8 л N2.
12. При сгорании смеси метиламина и паров этанола образовалось 18 г воды и 2,24 л газа (н.у), нерастворимого в растворе щелочи. Вычислите массовую долю (%) метилмина в исходной смеси.
Ответ: 44,7%.
13. При пропускании смеси метана и этиламина через избыток раствора соляной кислоты, объем исходной смеси сократился на 40%. Рассчитайте массовые доли (%) компонентов в исходной смеси.
Ответ: 65,2% С2Н5NН2; 34,8% СН4.
14. При пропускании смеси метиламина и бутана через склянку с соляной кислотой масса последней увеличилась на 7,75 г. Массовая доля бутана в исходной смеси составляет 25%. Определите объем исходной газовой смеси (н.у.).
Ответ: 6,60 л
15. Объем газов, полученных при сжигании предельного моноамина, при пропускании через избыток известковой воды сократился в 11 раз. Рассчитайте массовую долю (%) брома в соли, полученной при действии НВr на амин.
Ответ: 47,6%.

6Н5СН2NН2НСl