- •От автора.
- •Введение. Предмет органической химии.
- •Часть I. Теоретические основы органической химии.
- •Глава 1. Основные понятия органической химии.
- •1.1 Первые теоретические представления о природе органических соединений. Теория химического строения органических веществ.
- •1.2 Особые свойства атома углерода и его соединений.
- •1.3 Изомерия.
- •1.4 Электронное строение атома.
- •1.5 Валентное состояние атома углерода. Гибридизация.
- •1.6 Классификация органических соединений
- •1.7 Типы и механизмы протекания химических реакций.
- •1.8 Обучающее задание №1
- •1.9 Вопросы для самоконтроля
- •1.10 Контрольное задание 1
- •1.12 Качественный и количественный элементный анализ.
- •1.13 Вопросы для самоконтроля.
- •1.14 Обучающее задание №1.
- •1.15 Контрольные задания.
- •Часть II. Углеводороды
- •Глава 2. Номенклатура углеводородов.
- •2.1 Международная номенклатура (м.Н.)
- •2.4 Вопросы для самоконтроля
- •2.5 Обучающее задание №1
- •2.6 Контрольное задание 1
- •Глава 3. Алканы
- •3.1 Гомологический ряд
- •3.8 Метан. Природный газ.
- •3.9 Обучающее задание №1.
- •3.10 Вопросы для самоконтроля.
- •3.11 Контрольные задания
- •Глава 4. Алкены.
- •4.1 Гомологический ряд. Строение, структурная изомерия.
- •Обучающее задание №1.
- •4.7 Контрольное задание 1
- •4.8 Вопросы для самоконтроля
- •Глава 5. Алкины
- •5.2 Способы получения.
- •5.6 Обучающее задание №1
- •5.7 Вопросы для самоконтроля
- •5.8 Контрольное задание 1
- •Глава 6. Диеновые углеводороды
- •6.5 Вопросы для самоконтроля
- •6 6.Обучающее задание №1
- •Глава 7. Циклоалканы (циклопарафины, нафтены)
- •7 .1 Номенклатура.
- •7.2 Изомерия.
- •7.6 Вопросы для самоконтроля
- •7.7 Обучающее задание №1
- •7.8 Контрольные задания
- •Глава 8. Арены. Ароматические углеводороды.
- •Ароматические радикалы. Арилы (Ar)
- •8.6 Обучающее задание №1.
- •8.8 Химические свойства аренов. Механизм реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду.
- •8.11 Обучающее задание №5
- •8.12 Вопросы для самоконтроля:
- •8.13 Контрольное задание №1
- •Глава 9. Многоядерные ароматические соединения.
- •9.1 Соединения с неконденсированными бензольми ядрами.
- •9.4 Обучающее задание №1
- •9.5 Вопросы для сомоконтроля
- •Часть III. Соединения с однородными функциями
- •Глава 10. Галогенопроизводные.
- •10.6 Отдельные представители.
- •10.7 Вопросы для самоконтроля.
- •10.8 Обучающее задание №1.
- •10. 9 Контрольное задание №1
- •Глава 11. Спирты
- •11. 1 Гомологический ряд, изомерия, номенклатура.
- •11.2 Способы получения спиртов.
- •11.5 Метиловый спирт. Метанол. Сн3он.
- •11.6 Этиловый спирт. Этанол (винный спирт). С2н5он.
- •11.8 Обучающее задание №1.
- •11.9 Вопросы для самоконтроля знаний.
- •11. 10 Контрольное задание №1.
- •Глава 12. Многоатомные спирты.
- •12.4 Отдельные представители.
- •12.5 Вопросы для самоконтроля.
- •12.6 Обучающее задание №1.
- •12.7 Контрольное задание.
- •Глава 13. Фенолы.
- •13.4 Отдельные представители.
- •13.5 Вопросы для самоконтроля.
- •13.6 Обучающее задание №1.
- •13.7 Контрольные задания.
- •Глава 14. Простые эфиры.
- •14.5 Вопросы для самоконтроля.
- •14.6 Обучающее задание №1.
- •14.7 Контрольные задания.
- •Глава 15. Карбонильные соединения. Альдегиды и кетоны ( оксосоединения).
- •15.3 Способы получения.
- •15.5 Характеристика отдельных представителей.
- •15.6 Вопросы для самопроверки.
- •15.7 Обучающее задание №1.
- •15. 8 Контрольное задание №1.
- •Глава 16. Карбоновые кислоты.
- •16.1 Одноосновные предельные кислоты.
- •16.2 Способы получения карбоновых кислот.
- •Влияние гидроксильной группы он на карбонильную группу.
- •16.5 Муравьиная кислота, уксусная и бензойная кислоты
- •16.6 Вопросы для самопроверки.
- •16. 7 Обучающее задание №1.
- •16.8 Контрольное задание №1.
- •16.9 Высшие карбоновые кислоты. Мыла. Моющие средства.
- •Глава 17. Одноосновные непредельные и двухосновные кислоты.
- •17. 2 Способы получения:
- •17.3 Химические свойства.
- •17.4 Двухосновные карбоновые кислоты.
- •17.5 Физико-химические свойства.
- •17.6 Двухосновные ароматические кислоты. Фталевые кислоты.
- •17.7 Вопросы для самопроверки.
- •17. 8 Обучающее задание №1.
- •17.9 Контрольное задание №1.
- •Глава 18. Производные карбоновых кислот.
- •18.1 Галогенангидриды кислот (ацилгалогениды).
- •18.2 Ангидриды кислот.
- •18.3 Сложные эфиры.
- •18.4 Амиды.
- •18.5 Вопросы для самопроверки.
- •Обучающее задание №1.
- •18.7 Контрольные задания.
- •Глава 19. Гетерофункциональные соединения.
- •3 Аминокислоты.
- •19.4 Вопросы для самопроверки.
- •19.5 Обучающее задание №1.
- •19. 6 Контрольное задание №1.
- •Глава 20. Углеводы.
- •20.1 Моносахариды.
- •20.2 Олигосахариды.
- •20.3 Полисахариды.
- •20.4 Вопросы для самоконтроля.
- •20.5 Обучающее задание №1.
- •6 Контрольное задание №1.
- •20.7 Контрольные вопросы и упражнения.
- •Часть IV. Серо- и азотосодержащие органические соединения.
- •Глава 21. Органические соединения серы. Амины.
- •21.1 Сульфокислоты.
- •21.2 Нитросоединения.
- •21.3 Амины.
- •21.4 Вопросы для самопроверки.
- •21.5 Обучающее задание №1.
- •21. 6 Контрольное задание №1.
- •Контрольные задания.
- •Глава 22. Ароматические диазосоединения и азосоединения. Азокрасители.
- •22.2 Получение диазосоединений.
- •22.4 Азосоединения. Азокрасители.
- •22.5 Вопросы для самоконтроля.
- •22. 6 Обучающее задание №1.
- •22. 7 Контрольное задание №1.
- •Глава 23. Гетероциклические соединения (гетероциклы).
- •23.1 Классификация.
- •23.2 Общая характеристика гетероциклов.
- •23.3 Пятичленные циклы с одним гетероатомом.
- •23.4 Шестичленные циклы с одним гетероатомом.
- •23.5 Вопросы для самонтроля.
- •23.6 Обучающее задание №1.
- •23.7 Контрольные задания.
- •Глава 24. Высокомолекулярные соединения (вмс).
- •24.2 Полимеризация.
- •24.4 Вопросы для самоконтроля.
- •24.5 Обучающее задание №1.
- •Решение синтезов органических веществ.
- •Формулы для решения расчетных задач.
20.7 Контрольные вопросы и упражнения.
1. Какая реакция характерная для альдегидов, а глюкоза в нее не вступает.
2. С помощью какой реакции можно отличить глюкозу от фруктозы, глюкозу от сахарозы.
3. Чем отличаются между собой сахароза, крахмал, клетчатка по отношению к воде.
4. С помощью какой реакции можно доказать наличие крахмала.
5. Какие промежуточные продукты получаются при гидролизе целлюлозы.
6. Какие продукты получаются при нагревании древесины без доступа воздуха.
7. Напишите уравнение реакции этерификации с участием целлюлозы.
8. Напишите уравнение реакции брожения глюкозы и назовите продукты реакций.
9. Напишите уравнения реакции получения простых эфиров целлюлозы, их применение.
10. С помощью каких реакций можно доказать наличие в глюкозе: а) альдегидной группы; б) спиртовых групп.
11. Докажите существование окисной формы строения глюкозы.
12. Осуществите превращения, написав уравнения реакций:
а) целлюлоза глюкоза этиловый спирт пропионовая кислота;
б) сахароза глюкоза молочная кислота 2-хлорпропановая кислота.
13. Исходя из глюкозы и других неорганических реагентов, получите метан.
14. Напишите уравнения реакций получения из клетчатки бензойной кислоты, используя другие неорганические вещества.
15. Напишите уравнения реакции получения: а) из сахарозы бутанола-1; б) из глюкозы 3-нитротолуола.
16. Имея в наличии вещества: Nа, СО, Н2О, НСl, Са(ОН)2 получите глюкозу, напишите уравнения реакций.
17. Исходя из бромистого этиламина получите глюкозу, используя неорганические реагенты.
18. Из глюкозы получите щавелевую кислоту, не используя углеродосодержащие соединения.
19. Исходя из целлюлозы и других неорганических веществ получите -аминопропионовую кислоту.
20. Из глюкозы, не используя углеродосодержащих веществ получите этиленгликоль.
21. Полученное из глюкозы соединения С3Н6О2 в реакции с Nа образует соединение состава С3Н4Nа2О3, с этанолом в присутствии Н2SО4 – С5Н10О3, с раствором NаОН – С3Н5О3Nа. Назовите эти соединения и напишите уравнения реакций.
22. Имея глюкозу получите из нее два сложных эфира, в состав которых входит по пять атомов углерода.
23. С помощью каких реакций можно распознать глюкозу, уксусную кислоту, муравьиный альдегид, этиленгликоль. Напишите уравнения реакций.
24. Найдите массу глюкозы, которая была подвержена спиртовому брожению, если при этом выделилось столько СО2, сколько его образуется при сгорании 80 мл метилового спирта = 0,8 г/мл, причем реакция горения протекает количественно, а выход реакции брожения составляет 90% от теоретического.
Ответ: 200 г.
25. 26,8 г смеси глюкозы и уксусного альдегида обработали избытком аммиачного раствора оксида серебра, при этом выпало 64,8 г осадка. Определите массовую (%) долю веществ в исходной смеси. Ответ: 67,2% С6Н12О6; 32,8% С2Н4О.
26. Определите массу картофеля, содержащего 20% крахмала, которая потребуется для получения 24,4 л спирта 95%-го = 0,8, если выход спирта составил 80%. Ответ: 202,5 кг
27. При масляно-кислом брожении глюкозы образовалось 8,96 л смеси газообразных веществ (н.у.). Какая масса глюкозы была взята для брожения, если выход реакции брожения составил 55%. Ответ: 32,7 г.
28. Определите какой объем углекислого газа (при t0 = 150С и Р = 96 кПа) образуется при сжигании 85,5 г сахарозы. Ответ: 74,8 л.
29. К 46,1 г смеси глюкозы, анилина, фенола добавили избыток аммиачного раствора оксида серебра, при этом выпало 21,6 г осадка. К такой же массе исходной смеси добавили избыток бромной воды, при этом выпало 99,2 г осадка. Определите состав исходной смеси в массовых (%) долях.
Ответ: 39% С6Н12О6; 20,2% С6Н5NН2; 40,8% С6Н5ОН.
