- •От автора.
- •Введение. Предмет органической химии.
- •Часть I. Теоретические основы органической химии.
- •Глава 1. Основные понятия органической химии.
- •1.1 Первые теоретические представления о природе органических соединений. Теория химического строения органических веществ.
- •1.2 Особые свойства атома углерода и его соединений.
- •1.3 Изомерия.
- •1.4 Электронное строение атома.
- •1.5 Валентное состояние атома углерода. Гибридизация.
- •1.6 Классификация органических соединений
- •1.7 Типы и механизмы протекания химических реакций.
- •1.8 Обучающее задание №1
- •1.9 Вопросы для самоконтроля
- •1.10 Контрольное задание 1
- •1.12 Качественный и количественный элементный анализ.
- •1.13 Вопросы для самоконтроля.
- •1.14 Обучающее задание №1.
- •1.15 Контрольные задания.
- •Часть II. Углеводороды
- •Глава 2. Номенклатура углеводородов.
- •2.1 Международная номенклатура (м.Н.)
- •2.4 Вопросы для самоконтроля
- •2.5 Обучающее задание №1
- •2.6 Контрольное задание 1
- •Глава 3. Алканы
- •3.1 Гомологический ряд
- •3.8 Метан. Природный газ.
- •3.9 Обучающее задание №1.
- •3.10 Вопросы для самоконтроля.
- •3.11 Контрольные задания
- •Глава 4. Алкены.
- •4.1 Гомологический ряд. Строение, структурная изомерия.
- •Обучающее задание №1.
- •4.7 Контрольное задание 1
- •4.8 Вопросы для самоконтроля
- •Глава 5. Алкины
- •5.2 Способы получения.
- •5.6 Обучающее задание №1
- •5.7 Вопросы для самоконтроля
- •5.8 Контрольное задание 1
- •Глава 6. Диеновые углеводороды
- •6.5 Вопросы для самоконтроля
- •6 6.Обучающее задание №1
- •Глава 7. Циклоалканы (циклопарафины, нафтены)
- •7 .1 Номенклатура.
- •7.2 Изомерия.
- •7.6 Вопросы для самоконтроля
- •7.7 Обучающее задание №1
- •7.8 Контрольные задания
- •Глава 8. Арены. Ароматические углеводороды.
- •Ароматические радикалы. Арилы (Ar)
- •8.6 Обучающее задание №1.
- •8.8 Химические свойства аренов. Механизм реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду.
- •8.11 Обучающее задание №5
- •8.12 Вопросы для самоконтроля:
- •8.13 Контрольное задание №1
- •Глава 9. Многоядерные ароматические соединения.
- •9.1 Соединения с неконденсированными бензольми ядрами.
- •9.4 Обучающее задание №1
- •9.5 Вопросы для сомоконтроля
- •Часть III. Соединения с однородными функциями
- •Глава 10. Галогенопроизводные.
- •10.6 Отдельные представители.
- •10.7 Вопросы для самоконтроля.
- •10.8 Обучающее задание №1.
- •10. 9 Контрольное задание №1
- •Глава 11. Спирты
- •11. 1 Гомологический ряд, изомерия, номенклатура.
- •11.2 Способы получения спиртов.
- •11.5 Метиловый спирт. Метанол. Сн3он.
- •11.6 Этиловый спирт. Этанол (винный спирт). С2н5он.
- •11.8 Обучающее задание №1.
- •11.9 Вопросы для самоконтроля знаний.
- •11. 10 Контрольное задание №1.
- •Глава 12. Многоатомные спирты.
- •12.4 Отдельные представители.
- •12.5 Вопросы для самоконтроля.
- •12.6 Обучающее задание №1.
- •12.7 Контрольное задание.
- •Глава 13. Фенолы.
- •13.4 Отдельные представители.
- •13.5 Вопросы для самоконтроля.
- •13.6 Обучающее задание №1.
- •13.7 Контрольные задания.
- •Глава 14. Простые эфиры.
- •14.5 Вопросы для самоконтроля.
- •14.6 Обучающее задание №1.
- •14.7 Контрольные задания.
- •Глава 15. Карбонильные соединения. Альдегиды и кетоны ( оксосоединения).
- •15.3 Способы получения.
- •15.5 Характеристика отдельных представителей.
- •15.6 Вопросы для самопроверки.
- •15.7 Обучающее задание №1.
- •15. 8 Контрольное задание №1.
- •Глава 16. Карбоновые кислоты.
- •16.1 Одноосновные предельные кислоты.
- •16.2 Способы получения карбоновых кислот.
- •Влияние гидроксильной группы он на карбонильную группу.
- •16.5 Муравьиная кислота, уксусная и бензойная кислоты
- •16.6 Вопросы для самопроверки.
- •16. 7 Обучающее задание №1.
- •16.8 Контрольное задание №1.
- •16.9 Высшие карбоновые кислоты. Мыла. Моющие средства.
- •Глава 17. Одноосновные непредельные и двухосновные кислоты.
- •17. 2 Способы получения:
- •17.3 Химические свойства.
- •17.4 Двухосновные карбоновые кислоты.
- •17.5 Физико-химические свойства.
- •17.6 Двухосновные ароматические кислоты. Фталевые кислоты.
- •17.7 Вопросы для самопроверки.
- •17. 8 Обучающее задание №1.
- •17.9 Контрольное задание №1.
- •Глава 18. Производные карбоновых кислот.
- •18.1 Галогенангидриды кислот (ацилгалогениды).
- •18.2 Ангидриды кислот.
- •18.3 Сложные эфиры.
- •18.4 Амиды.
- •18.5 Вопросы для самопроверки.
- •Обучающее задание №1.
- •18.7 Контрольные задания.
- •Глава 19. Гетерофункциональные соединения.
- •3 Аминокислоты.
- •19.4 Вопросы для самопроверки.
- •19.5 Обучающее задание №1.
- •19. 6 Контрольное задание №1.
- •Глава 20. Углеводы.
- •20.1 Моносахариды.
- •20.2 Олигосахариды.
- •20.3 Полисахариды.
- •20.4 Вопросы для самоконтроля.
- •20.5 Обучающее задание №1.
- •6 Контрольное задание №1.
- •20.7 Контрольные вопросы и упражнения.
- •Часть IV. Серо- и азотосодержащие органические соединения.
- •Глава 21. Органические соединения серы. Амины.
- •21.1 Сульфокислоты.
- •21.2 Нитросоединения.
- •21.3 Амины.
- •21.4 Вопросы для самопроверки.
- •21.5 Обучающее задание №1.
- •21. 6 Контрольное задание №1.
- •Контрольные задания.
- •Глава 22. Ароматические диазосоединения и азосоединения. Азокрасители.
- •22.2 Получение диазосоединений.
- •22.4 Азосоединения. Азокрасители.
- •22.5 Вопросы для самоконтроля.
- •22. 6 Обучающее задание №1.
- •22. 7 Контрольное задание №1.
- •Глава 23. Гетероциклические соединения (гетероциклы).
- •23.1 Классификация.
- •23.2 Общая характеристика гетероциклов.
- •23.3 Пятичленные циклы с одним гетероатомом.
- •23.4 Шестичленные циклы с одним гетероатомом.
- •23.5 Вопросы для самонтроля.
- •23.6 Обучающее задание №1.
- •23.7 Контрольные задания.
- •Глава 24. Высокомолекулярные соединения (вмс).
- •24.2 Полимеризация.
- •24.4 Вопросы для самоконтроля.
- •24.5 Обучающее задание №1.
- •Решение синтезов органических веществ.
- •Формулы для решения расчетных задач.
20.4 Вопросы для самоконтроля.
1. Какие соединения называются углеводами? Их классификация.
2. Чем отличаются моносахариды от полисахаридов?
3. Выведите альдегидную форму строения глюкозы.
4. Докажите существование окисной формы строения глюкозы.
5. Химические свойства глюкозы.
6. Способы получения глюкозы.
7. Фруктоза – ее строение, существование таутомерных форм.
8. Сахароза – вывести ее строение, получение в промышленности.
9. Крахмал – строение, нахождение в природе, качественная реакция.
10. Целлюлоза – строение, нахождение в природе, получение в промышленности.
11. Физико-химические свойства целлюлозы: образование простых и сложных эфиров.
12. Переработка древесины и продукты, получаемые при этом.
13. Чем отличаются по строению глюкоза и фруктоза, крахмал и клетчатка
14. Имеются растворы глюкозы, крахмала, этилового спирта, уксусной кислоты. С помощью каких реакций их можно отличить друг от друга.
20.5 Обучающее задание №1.
Напишите структурные формулы альдотетрозы и кетотетрозы и отметьте ассимитрические атомы углерода.
Р
ешение:
Обучающее задание №2.
Имея в наличии минимум простых веществ и продуктов их взаимодействия получите глюкозу.
Р
ешение:
Обучающее задание №3.
О
существите
превращения:
Р
ешение:
Обучающее задание №4.
И
мея
в наличии глюкозу и неорганические
реагенты синтезируйте 2-аминопропан.
Решение:
Обучающее задание №5.
О
С12Н22О11
[СН3NН3]Br
Решение:
Обучающее задание №6.
Из 36 г глюкозы было получено 18,4 мл 95% этилового спирта = 0,79. Вычислите выход спирта.
Решение:
Ответ: 75% С2Н5ОН
Обучающее задание №7.
И
С6Н12О6
С6Н5
– СН = СН2
Решение:
Обучающее задание №8.
Вычислите объем 95% уксусной кислоты = 1,06 г/мл, который необходим для получения 25 г диацетата целлюлозы с выходом 0,75.
Р
ешение:
Ответ: 16,1 мл
6 Контрольное задание №1.
|
Какие формулы соответствуют: |
|
1 |
Кетонная форма строения фруктозы |
А |
2 |
Альдегидная форма строения глюкозы |
Б |
3 |
Форма строения крахмала |
В |
4 |
Формула строения молекулы сахарозы |
Г |
5 |
Форма строения метилглюкозида |
Д |
6 |
Форма строения клетчатки |
Е |
7 |
Окисная форма строения -глюкозы |
Ж |
8 |
О |
З |
9 |
Окисная форма строения -фруктозы |
И |
10 |
Окисная форма строения -фруктозы |
К. |
Контрольное задание №2.
|
Какие соединения получаются при взаимодействии следующих веществ. |
|
1 |
Глюкоза с синильной кислотой |
А. С6Н14О5N2 |
2 |
Глюкоза с метиловым спиртом |
Б. С6Н10О8 |
3 |
Глюкоза с водородом |
В. С6Н12О7 |
4 |
Глюкоза с гидразином |
Г. С6Н7(СО2)5(СН3)5 |
5 |
Глюкоза с азотной кислотой |
Д. С6Н14О6 |
6 |
Глюкоза с хлорной водой |
Е. С7Н13О6N |
7 |
Глюкоза с уксусной кислотой |
Ж. С6Н12О7 |
8 |
Глюкоза с аммиачным раствором гидроксида серебра |
З. С7Н14О6
|
|
Напишите уравнения соответствующих реакций. |
|
Контрольное задание №3.
|
Осуществите следующие превращения: |
1 |
С6Н12О6
Х1
Х2
Х3
Х4
брож.
спирт.
НСl
NН3
НСl
|
2 |
С12Н22О11
Х1
Х2
Х3
Х4
гидролиз
брож.
НСN
NаОН
РСl5
молочное
крахмал
Х1
Х2
Х3
Х4
гидролиз
Н2О
NаОН
|
3 |
|
4 |
СН2О
Х1
Х2
Х3
Х4
конденсация
брож.
молочное
-Н2О
НСl
|
5 |
С6Н12О6
Х1
Х2
Х3
Х4
брож.
молочное
НСl
КСN
Н2О
|
|
Х1 |
Х2 |
Х3 |
Х4 |
А |
С6Н12О6 |
С3Н6О3 |
С3Н4О2 |
С3Н5О2Cl |
Б |
С3Н6О3 |
С3Н5О2Сl |
С4Н5О2N |
С4Н6О4 |
В |
С2Н6О |
С2Н5Сl |
С2Н7N |
С2Н8NСl |
Г |
С6Н12О6 |
С2Н4ОНСООН |
С3Н5О3Nа |
C2Н4СlСО2Nа |
Д |
С6Н12О6 |
С6Н13О6СN |
С7Н14О8 |
С7Н13О8Nа |
Напишите уравнения соответствующих реакций. |
||||

.
.
.
.
.
.
.
кисная
форма строения -глюкозы
.
.