19. 3 Аминокислоты.

Аминокислотами называют соединения, содержащие в молекуле одновременно карбоксильную группу и аминогруппу. В зависимости от числа функциональных групп различают:

- моноаминомонокарбоновые кислоты:

- моноаминодикарбоновые кислоты:

- диаминомонокарбоновые кислоты:

- гидроксиаминокислоты:

- серосодержащие аминокислоты:

Номенклатура. Название аминокислот по систематической номенклатуре строят из названия кислоты с добавлением приставки амино, положение которой в углеродной цепи указывается цифрой. Широко используются травиальные названия и названия по рациональной номенклатуре. Например:

Способы получения:

Д ействие аммиака на галогенозамещенные карбоновые кислоты:

Из полученной аммонийной соли выделяют аминокислоту действием минеральной кислоты.

Д ействие аммиака на непредельные кислоты. Присоединение идет против правила Марковникова, при этом образуются -аминокислоты:

СН₂ = СН – С – ОН + Н – NН₂  СН₂(NН₂) – СН₂ – С – ОН

Д ействие на альдегиды и кетоны NН₄СN (цианида аммония):

Гидролиз белковых веществ под влиянием различных ферментов, кислот, щелочей.

Физико-химические свойства. Присутствие в молекуле аминокислоты аминогруппы (носитель основных свойств) и карбоксильной (носитель кислотных свойств) приводит к внутримолекулярной нейтрализации, взаимодействию между собой:

П оэтому их можно представить в виде внутренних солей, что сказывается на физических свойствах аминокислот. Подобно обычным неорганическим солям, они кристаллические вещества, растворимы в воде, мало в органических реагентах, плавятся при высоких темпиратурах. Аминокислоты – амфотерные соединения и образуют соли как с кислотами, так и основаниями.

В молекулах аминокислот существует взаимное влияние функциональных групп. Аминогруппа являлась электронодонорной группой повышает полярность связи О  Н в карбоксильной группе, и, следовательно, усиливает кислотные свойства. Карбоксильная группа, являясь электроноакцепторной, понижает электронную плотность на атоме азота, затрудняя присоединение протона, и, следовательно, ослабляет основные свойства. С удалением функциональных групп друг от друга взаимное влияние ослабляется.

Реакции, протекающие с участием карбоксильной группы.

В заимодействие со спиртами:

В заимодействие с NН₃.

Н агревание.

Реакции, протекающие с участием аминогруппы.

В заимодействие с галогенопроизводными:

В заимодействие с хлорангидридами кислот:

В заимодействие с азотистой кислотой НNО₂:

Нагревание. , ,  - аминокислоты по разному ведут себя по отношению к нагреванию.

 - аминокислоты образуют циклические амиды – дикетопиперазины:

 - аминокислоты образуют непредельные кислоты:

 - аминокислоты образуют циклические амиды – лактамы:

Реакции конденсации. При конденсации небольшого числа молекул  - аминокислот, получаются вещества, называемые пептидами, а из множества – полипептидами; Вещества состоящие из более 100 аминокислот – белками. Образование пептидов можно показать на примере образования дипептидов, трипептидов и т.д.

Отдельные представители. Важнейшими из аминокислот являются  - аминокислоты, так как являются главной составной частью белковых веществ.

Глицин большую роль играет в процессе обмена веществ, в обезвреживании ядовитых веществ.

 - Аланин – им богат фиброин шелка, входит в состав всех белков. Аминокислоты, содержащие функциональные группы в бензольном ядре, используются при синтезах красителей, лекарственных препаратов.