- •От автора.
- •Введение. Предмет органической химии.
- •Часть I. Теоретические основы органической химии.
- •Глава 1. Основные понятия органической химии.
- •1.1 Первые теоретические представления о природе органических соединений. Теория химического строения органических веществ.
- •1.2 Особые свойства атома углерода и его соединений.
- •1.3 Изомерия.
- •1.4 Электронное строение атома.
- •1.5 Валентное состояние атома углерода. Гибридизация.
- •1.6 Классификация органических соединений
- •1.7 Типы и механизмы протекания химических реакций.
- •1.8 Обучающее задание №1
- •1.9 Вопросы для самоконтроля
- •1.10 Контрольное задание 1
- •1.12 Качественный и количественный элементный анализ.
- •1.13 Вопросы для самоконтроля.
- •1.14 Обучающее задание №1.
- •1.15 Контрольные задания.
- •Часть II. Углеводороды
- •Глава 2. Номенклатура углеводородов.
- •2.1 Международная номенклатура (м.Н.)
- •2.4 Вопросы для самоконтроля
- •2.5 Обучающее задание №1
- •2.6 Контрольное задание 1
- •Глава 3. Алканы
- •3.1 Гомологический ряд
- •3.8 Метан. Природный газ.
- •3.9 Обучающее задание №1.
- •3.10 Вопросы для самоконтроля.
- •3.11 Контрольные задания
- •Глава 4. Алкены.
- •4.1 Гомологический ряд. Строение, структурная изомерия.
- •Обучающее задание №1.
- •4.7 Контрольное задание 1
- •4.8 Вопросы для самоконтроля
- •Глава 5. Алкины
- •5.2 Способы получения.
- •5.6 Обучающее задание №1
- •5.7 Вопросы для самоконтроля
- •5.8 Контрольное задание 1
- •Глава 6. Диеновые углеводороды
- •6.5 Вопросы для самоконтроля
- •6 6.Обучающее задание №1
- •Глава 7. Циклоалканы (циклопарафины, нафтены)
- •7 .1 Номенклатура.
- •7.2 Изомерия.
- •7.6 Вопросы для самоконтроля
- •7.7 Обучающее задание №1
- •7.8 Контрольные задания
- •Глава 8. Арены. Ароматические углеводороды.
- •Ароматические радикалы. Арилы (Ar)
- •8.6 Обучающее задание №1.
- •8.8 Химические свойства аренов. Механизм реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду.
- •8.11 Обучающее задание №5
- •8.12 Вопросы для самоконтроля:
- •8.13 Контрольное задание №1
- •Глава 9. Многоядерные ароматические соединения.
- •9.1 Соединения с неконденсированными бензольми ядрами.
- •9.4 Обучающее задание №1
- •9.5 Вопросы для сомоконтроля
- •Часть III. Соединения с однородными функциями
- •Глава 10. Галогенопроизводные.
- •10.6 Отдельные представители.
- •10.7 Вопросы для самоконтроля.
- •10.8 Обучающее задание №1.
- •10. 9 Контрольное задание №1
- •Глава 11. Спирты
- •11. 1 Гомологический ряд, изомерия, номенклатура.
- •11.2 Способы получения спиртов.
- •11.5 Метиловый спирт. Метанол. Сн3он.
- •11.6 Этиловый спирт. Этанол (винный спирт). С2н5он.
- •11.8 Обучающее задание №1.
- •11.9 Вопросы для самоконтроля знаний.
- •11. 10 Контрольное задание №1.
- •Глава 12. Многоатомные спирты.
- •12.4 Отдельные представители.
- •12.5 Вопросы для самоконтроля.
- •12.6 Обучающее задание №1.
- •12.7 Контрольное задание.
- •Глава 13. Фенолы.
- •13.4 Отдельные представители.
- •13.5 Вопросы для самоконтроля.
- •13.6 Обучающее задание №1.
- •13.7 Контрольные задания.
- •Глава 14. Простые эфиры.
- •14.5 Вопросы для самоконтроля.
- •14.6 Обучающее задание №1.
- •14.7 Контрольные задания.
- •Глава 15. Карбонильные соединения. Альдегиды и кетоны ( оксосоединения).
- •15.3 Способы получения.
- •15.5 Характеристика отдельных представителей.
- •15.6 Вопросы для самопроверки.
- •15.7 Обучающее задание №1.
- •15. 8 Контрольное задание №1.
- •Глава 16. Карбоновые кислоты.
- •16.1 Одноосновные предельные кислоты.
- •16.2 Способы получения карбоновых кислот.
- •Влияние гидроксильной группы он на карбонильную группу.
- •16.5 Муравьиная кислота, уксусная и бензойная кислоты
- •16.6 Вопросы для самопроверки.
- •16. 7 Обучающее задание №1.
- •16.8 Контрольное задание №1.
- •16.9 Высшие карбоновые кислоты. Мыла. Моющие средства.
- •Глава 17. Одноосновные непредельные и двухосновные кислоты.
- •17. 2 Способы получения:
- •17.3 Химические свойства.
- •17.4 Двухосновные карбоновые кислоты.
- •17.5 Физико-химические свойства.
- •17.6 Двухосновные ароматические кислоты. Фталевые кислоты.
- •17.7 Вопросы для самопроверки.
- •17. 8 Обучающее задание №1.
- •17.9 Контрольное задание №1.
- •Глава 18. Производные карбоновых кислот.
- •18.1 Галогенангидриды кислот (ацилгалогениды).
- •18.2 Ангидриды кислот.
- •18.3 Сложные эфиры.
- •18.4 Амиды.
- •18.5 Вопросы для самопроверки.
- •Обучающее задание №1.
- •18.7 Контрольные задания.
- •Глава 19. Гетерофункциональные соединения.
- •3 Аминокислоты.
- •19.4 Вопросы для самопроверки.
- •19.5 Обучающее задание №1.
- •19. 6 Контрольное задание №1.
- •Глава 20. Углеводы.
- •20.1 Моносахариды.
- •20.2 Олигосахариды.
- •20.3 Полисахариды.
- •20.4 Вопросы для самоконтроля.
- •20.5 Обучающее задание №1.
- •6 Контрольное задание №1.
- •20.7 Контрольные вопросы и упражнения.
- •Часть IV. Серо- и азотосодержащие органические соединения.
- •Глава 21. Органические соединения серы. Амины.
- •21.1 Сульфокислоты.
- •21.2 Нитросоединения.
- •21.3 Амины.
- •21.4 Вопросы для самопроверки.
- •21.5 Обучающее задание №1.
- •21. 6 Контрольное задание №1.
- •Контрольные задания.
- •Глава 22. Ароматические диазосоединения и азосоединения. Азокрасители.
- •22.2 Получение диазосоединений.
- •22.4 Азосоединения. Азокрасители.
- •22.5 Вопросы для самоконтроля.
- •22. 6 Обучающее задание №1.
- •22. 7 Контрольное задание №1.
- •Глава 23. Гетероциклические соединения (гетероциклы).
- •23.1 Классификация.
- •23.2 Общая характеристика гетероциклов.
- •23.3 Пятичленные циклы с одним гетероатомом.
- •23.4 Шестичленные циклы с одним гетероатомом.
- •23.5 Вопросы для самонтроля.
- •23.6 Обучающее задание №1.
- •23.7 Контрольные задания.
- •Глава 24. Высокомолекулярные соединения (вмс).
- •24.2 Полимеризация.
- •24.4 Вопросы для самоконтроля.
- •24.5 Обучающее задание №1.
- •Решение синтезов органических веществ.
- •Формулы для решения расчетных задач.
15. 8 Контрольное задание №1.
К акие названия соответствуют следующим соединениям: |
|
А. СН3
– СН – С – СН2
– СН3
|
1. изомасляный альдегид |
|
2. фенилэтилкетон |
|
3. метилпропилкетон |
|
4. 2,2-диметилпропаналь |
|
5. изопропилэтилкетон |
|
6. 2-фенилэтаналь |
|
7. пентен-4-он-2 |
|
8. 3,3-диметилбутаналь |
Контрольное задание №2.
К акие из указанных реакций являются реакцией: |
|
1 |
|
2. Качественная реакция на альдегиды. |
|
3 |
|
4. Замещение кислорода в карбонильной группе. |
|
5 |
|
6. Альдольной конденсации. |
|
7
Ж. СН3
– СН2
– СН2ОН
СН3
– СН2
– С – Н
|
[O]
|
8 |
|
9. Окисление кетона. |
|
Контрольное задание №3.
Осуществите превращения:
1) СН3ОН
Х1
[O]
СН3(СН2)2MgCl
+ H2O
[O]
+ НСN
Х2
Х3
Х4
2)
СН
СН
Х1
Х2
Х3
Х4
Н2
Н2SO4
СО + Н2
Н2
3)
С6Н6
Х1
Х2
Х3
Х4
PCl5
СО
[O]
СН3MgCl
+ H2O
4)
CН3СОН
Х1
Х2
Х3
Х4
|
Х1 |
Х2 |
Х3 |
Х4 |
А |
С6Н5MgBr |
С6Н5СНMgBrС2Н5 |
С6Н5СНОНС2Н5 |
С6Н5СОС2Н5 |
Б |
(СН3)2СНОН |
(СН3)2СО |
(СН3)С=СНСОН |
(СН3)2СНСН2СОН |
В |
С2Н4 |
С3Н6О |
С3Н8О |
(С3Н7)2О |
Г |
НСОН |
СН3(СН2)3ОН |
СН3(СН2)2СОН |
СН3(СН2)3ОСN |
Д |
С7Н6О |
С6Н5СНОНСН3 |
С6Н5СОСН3 |
С6Н5ССl2СН3 |
Контрольное задание №4.
С помощью каких реакций можно осуществить следующие превращения: |
|
А. этанол бутанол-2 |
1) гидрирование, действие щелочного металла. |
Б. ацетилен пропаналь |
2) электрокрекинг (1200 0С), гидратация (р. Кучерова). |
В. этилен бутанон-2 |
3) окисление, действие гидроксида Са, прокаливание. |
Г. хлористый пропил ацетон |
4) гидратация, конденсация. |
Д. этан этаналь |
5) гидрирование, оксосинтез. |
Е. ацетилен кротоновый альдегид |
6) действие спиртового раствора щелочи, окисление. |
Ж. уксусный альдегид ацетон |
7) получение реактива Гриньяра (МОС), окисление, присоединение реактива Гриньяра. |
З. этаналь этилат натрия |
8) действие НВr, Mg, окисление, присоединение реактива Гриньяра. |
Напишите уравнения реакций превращений. |
|
Контрольное задание №5.
С помощью каких реакций можно осуществить следующие превращения? Напишите соответствующие уравнения реакций.
1) метан ацетон;
2) этилен пентанон-3;
3) карбид кальция кротоновый альдегид;
4) ацетилен бутанон-2;
5) этиловый спирт 3-метилбутанон-2;
6) этан бензойный альдегид;
7)
8) уксусный альдегид бутанол-1;
9)
10) пропаналь дизопропиловый эфир;
11) этаналь 1,4-дибромбутен-2;
12) Имеется смесь пропана, пропилового спирта и пропионового альдегида. С помощью каких реакций их можно разделить?
13) Смесь формальдегида и водорода с относительной плотностью по водороду. 4,5 пропустили над никелевым катализатором, после чего плотность по водороду, охлажденной до 0 0С, смеси стала равной 3. Рассчитайте выход продукта реакции.
Ответ: 60%.
14) При сжигании альдегида массой 0,975 г образовался углекислый газ, который прореагировал с 20%-ным раствором гидроксида натрия объемом 16,4 мл = 1,22 г/мл с образованием средней соли. Определите формулу альдегида.
Ответ: С3Н6О.

.
Получение карбонильного соединения.
.
Гидрирование карбонильных соединений.
.
Окисление альдегида.
.
Реакцией Каннициаро.