1.5 Валентное состояние атома углерода. Гибридизация.

В органических соединениях атом углерода находится в возбужденном состоянии и его валентность равна четырем. Эти 2s и три2p электроны неодинаковы по своему состоянию и должны быть неравноценными четыре связи с другими атомами (например, с водородом). На опыте доказано, что все четыре валентности углерода одинаковы и направлены под углом 109⁰28`. Для объяснения этого противоречия с опытными данными было введено понятие о гибридизации атомных орбиталей – смешение s и p-орбиталей с образованием четырех усредненных, обладающих одинаковой формой и энергией, названных гибридными. Их форма отличается от 2s и 2p-орбиталей и представляет собой неправильную восьмерку:

Рисунок 4.

Эти орбитали перекрываются с орбиталями других атомов. Для атома углерода возможны три валентных состояния с различным типом гибридизации: sp³, sp², sp, соответственно 1^ое, 2^ое, 3^ье валентное состояние.

sp³ – гибридизация – смешение одной s- и трех p-орбиталей, в результате образуются четыре одинаковые гибридные орбитали, расположенные под углом 109⁰28^’ друг относительно друга.

sp³ гибридизация характерна для алканов (предельных углеводородов)

Рисунок 5.

sp² – гибридизация – смешение одной s- и двух p-орбиталей, в результате которого образуется три гибридизованных орбитали с осями, расположенными в одной плоскости под углом 120⁰. Негибридизованная p-орбиталь перпендикулярна к плоскости гибридизованных.

Рисунок 6.

s p² – гибридизация характерна для углерода, связанного двойной (=) связью (алкены):

sp – гибридизация – смешение одной s- и одной p-орбитали, в результате образуются две гибридизованные орбитали, расположенные под углом 180⁰ (по одной линии). Две оставшиеся p-орбитали расположены во взаимно перпендикулярных плоскостях.

Рисунок 7.

sp – гибридизация характерна для углерода, связанного (≡) тройной связью (алкины): – С ≡ С –

В органических соединениях встречаются в основном σ (сигма) и π (пи) связи.

σ–связь – это химическая связь, осуществляемая путем перекрывания s-орбиталей или гибридизованных орбиталей по линии соединяющей центры атомов.

π–связь – это химическая связь, осуществляемая путем бокового перекрывания p-орбиталей.

Итак: в состоянии sp³ – гибридизации атомы углерода связаны σ–связью. sp² – гибридизации атомы углерода связаны двойной связью – это сочетание одной σ и одной π связи. sp – гибридизации, атомы углерода связаны между собой тройной связью – это сочетание одной σ и двух π – связей.

1.6 Классификация органических соединений

В зависимости от строения углеродного скелета все органические соединения делятся на ациклические и циклические.

Ациклические соединения – соединения с открытой (незамкнутой) цепью углеродных атомов и бывают неразветвленные и разветвленные

Они еще называются алифатическими или соединениями жирного ряда.

Ц иклические соединения – соединения с замкнутой цепью углеродных атомов. Например:

В свою очередь они делятся на:

карбоциклические – содержащие только атомы углерода;

гетероциклические – содержащие кроме атомов углерода и другие атомы – гетероатомы.

К арбоциклические соединения делятся на: алифатические (ациклические)

Ароматические – содержат в своем составе одно или несколько бензольных ядер. Например:

В зависимости от характера связи между углеродными атомами углеводороды делятся на предельные и непредельные.

Предельные (насыщенные) соединения – это соединения, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой связью.

Непредельные (ненасыщенные) соединения содержат в цепи кратные (двойные, тройные) связи между атомами углерода.

О рганические соединения подразделяются на различные классы, что определяется функциональной группой. Функциональная группа это атомы или группа атомов неуглеводородного характера, определяющие физические и химические свойства органических соединений. Например: ОН, NО₂, NН₂, SО₃Н и др.