- •От автора.
- •Введение. Предмет органической химии.
- •Часть I. Теоретические основы органической химии.
- •Глава 1. Основные понятия органической химии.
- •1.1 Первые теоретические представления о природе органических соединений. Теория химического строения органических веществ.
- •1.2 Особые свойства атома углерода и его соединений.
- •1.3 Изомерия.
- •1.4 Электронное строение атома.
- •1.5 Валентное состояние атома углерода. Гибридизация.
- •1.6 Классификация органических соединений
- •1.7 Типы и механизмы протекания химических реакций.
- •1.8 Обучающее задание №1
- •1.9 Вопросы для самоконтроля
- •1.10 Контрольное задание 1
- •1.12 Качественный и количественный элементный анализ.
- •1.13 Вопросы для самоконтроля.
- •1.14 Обучающее задание №1.
- •1.15 Контрольные задания.
- •Часть II. Углеводороды
- •Глава 2. Номенклатура углеводородов.
- •2.1 Международная номенклатура (м.Н.)
- •2.4 Вопросы для самоконтроля
- •2.5 Обучающее задание №1
- •2.6 Контрольное задание 1
- •Глава 3. Алканы
- •3.1 Гомологический ряд
- •3.8 Метан. Природный газ.
- •3.9 Обучающее задание №1.
- •3.10 Вопросы для самоконтроля.
- •3.11 Контрольные задания
- •Глава 4. Алкены.
- •4.1 Гомологический ряд. Строение, структурная изомерия.
- •Обучающее задание №1.
- •4.7 Контрольное задание 1
- •4.8 Вопросы для самоконтроля
- •Глава 5. Алкины
- •5.2 Способы получения.
- •5.6 Обучающее задание №1
- •5.7 Вопросы для самоконтроля
- •5.8 Контрольное задание 1
- •Глава 6. Диеновые углеводороды
- •6.5 Вопросы для самоконтроля
- •6 6.Обучающее задание №1
- •Глава 7. Циклоалканы (циклопарафины, нафтены)
- •7 .1 Номенклатура.
- •7.2 Изомерия.
- •7.6 Вопросы для самоконтроля
- •7.7 Обучающее задание №1
- •7.8 Контрольные задания
- •Глава 8. Арены. Ароматические углеводороды.
- •Ароматические радикалы. Арилы (Ar)
- •8.6 Обучающее задание №1.
- •8.8 Химические свойства аренов. Механизм реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду.
- •8.11 Обучающее задание №5
- •8.12 Вопросы для самоконтроля:
- •8.13 Контрольное задание №1
- •Глава 9. Многоядерные ароматические соединения.
- •9.1 Соединения с неконденсированными бензольми ядрами.
- •9.4 Обучающее задание №1
- •9.5 Вопросы для сомоконтроля
- •Часть III. Соединения с однородными функциями
- •Глава 10. Галогенопроизводные.
- •10.6 Отдельные представители.
- •10.7 Вопросы для самоконтроля.
- •10.8 Обучающее задание №1.
- •10. 9 Контрольное задание №1
- •Глава 11. Спирты
- •11. 1 Гомологический ряд, изомерия, номенклатура.
- •11.2 Способы получения спиртов.
- •11.5 Метиловый спирт. Метанол. Сн3он.
- •11.6 Этиловый спирт. Этанол (винный спирт). С2н5он.
- •11.8 Обучающее задание №1.
- •11.9 Вопросы для самоконтроля знаний.
- •11. 10 Контрольное задание №1.
- •Глава 12. Многоатомные спирты.
- •12.4 Отдельные представители.
- •12.5 Вопросы для самоконтроля.
- •12.6 Обучающее задание №1.
- •12.7 Контрольное задание.
- •Глава 13. Фенолы.
- •13.4 Отдельные представители.
- •13.5 Вопросы для самоконтроля.
- •13.6 Обучающее задание №1.
- •13.7 Контрольные задания.
- •Глава 14. Простые эфиры.
- •14.5 Вопросы для самоконтроля.
- •14.6 Обучающее задание №1.
- •14.7 Контрольные задания.
- •Глава 15. Карбонильные соединения. Альдегиды и кетоны ( оксосоединения).
- •15.3 Способы получения.
- •15.5 Характеристика отдельных представителей.
- •15.6 Вопросы для самопроверки.
- •15.7 Обучающее задание №1.
- •15. 8 Контрольное задание №1.
- •Глава 16. Карбоновые кислоты.
- •16.1 Одноосновные предельные кислоты.
- •16.2 Способы получения карбоновых кислот.
- •Влияние гидроксильной группы он на карбонильную группу.
- •16.5 Муравьиная кислота, уксусная и бензойная кислоты
- •16.6 Вопросы для самопроверки.
- •16. 7 Обучающее задание №1.
- •16.8 Контрольное задание №1.
- •16.9 Высшие карбоновые кислоты. Мыла. Моющие средства.
- •Глава 17. Одноосновные непредельные и двухосновные кислоты.
- •17. 2 Способы получения:
- •17.3 Химические свойства.
- •17.4 Двухосновные карбоновые кислоты.
- •17.5 Физико-химические свойства.
- •17.6 Двухосновные ароматические кислоты. Фталевые кислоты.
- •17.7 Вопросы для самопроверки.
- •17. 8 Обучающее задание №1.
- •17.9 Контрольное задание №1.
- •Глава 18. Производные карбоновых кислот.
- •18.1 Галогенангидриды кислот (ацилгалогениды).
- •18.2 Ангидриды кислот.
- •18.3 Сложные эфиры.
- •18.4 Амиды.
- •18.5 Вопросы для самопроверки.
- •Обучающее задание №1.
- •18.7 Контрольные задания.
- •Глава 19. Гетерофункциональные соединения.
- •3 Аминокислоты.
- •19.4 Вопросы для самопроверки.
- •19.5 Обучающее задание №1.
- •19. 6 Контрольное задание №1.
- •Глава 20. Углеводы.
- •20.1 Моносахариды.
- •20.2 Олигосахариды.
- •20.3 Полисахариды.
- •20.4 Вопросы для самоконтроля.
- •20.5 Обучающее задание №1.
- •6 Контрольное задание №1.
- •20.7 Контрольные вопросы и упражнения.
- •Часть IV. Серо- и азотосодержащие органические соединения.
- •Глава 21. Органические соединения серы. Амины.
- •21.1 Сульфокислоты.
- •21.2 Нитросоединения.
- •21.3 Амины.
- •21.4 Вопросы для самопроверки.
- •21.5 Обучающее задание №1.
- •21. 6 Контрольное задание №1.
- •Контрольные задания.
- •Глава 22. Ароматические диазосоединения и азосоединения. Азокрасители.
- •22.2 Получение диазосоединений.
- •22.4 Азосоединения. Азокрасители.
- •22.5 Вопросы для самоконтроля.
- •22. 6 Обучающее задание №1.
- •22. 7 Контрольное задание №1.
- •Глава 23. Гетероциклические соединения (гетероциклы).
- •23.1 Классификация.
- •23.2 Общая характеристика гетероциклов.
- •23.3 Пятичленные циклы с одним гетероатомом.
- •23.4 Шестичленные циклы с одним гетероатомом.
- •23.5 Вопросы для самонтроля.
- •23.6 Обучающее задание №1.
- •23.7 Контрольные задания.
- •Глава 24. Высокомолекулярные соединения (вмс).
- •24.2 Полимеризация.
- •24.4 Вопросы для самоконтроля.
- •24.5 Обучающее задание №1.
- •Решение синтезов органических веществ.
- •Формулы для решения расчетных задач.
14.5 Вопросы для самоконтроля.
1. Какие соединения называются простыми эфирами? Их общая формула и классификация.
2. Номенклатура и изомерия простых эфиров.
3. Назовите соединения:
б) С6Н5 –
О – СН2 – СН3;
г) С6Н5 –
О – С6Н5;
4. Способы получения простых эфиров. Приведите три способа получения диэтилового эфира.
5. Физико-химические свойства простых эфиров. Поясните, почему они неактивные вещества.
6. Какой эфир получится при взаимодействии пропилового спирта с хлористым изопропилом?
7. Напишите уравнения реакции взаимодействия изопропилэтилового эфира с НJ.
8. Какие соединения называются эпоксидами. Их общая формула.
9. Этиленоксид, его получение, химические свойства, применение.
10. Напишите уравнения реакций этиленоксида: а) с пропиловым спиртом; б) с NН3; в) с НСN. Назовите полученные соединения.
11. С помощью каких реакций можно отличить диэтиловый эфир от изомерного ему бутилового спирта?
14.6 Обучающее задание №1.
Расшифруйте следующую схему превращений, напишите уравнения реакций:
СН ≡ СН СН3 – СНО С2Н5ОН СН2 = СН – О – С2Н5 (С2Н5)2О
Р
ешение:
Обучающее задание №2.
Исходя из метана и неорганических веществ получите фенилэтиловый эфир.
Р
ешение:
4) СН2
= СН2
+ НСl
СН3 – СН2Сl
Обучающее задание №3.
18,2 мл 95 % этилового спирта (ρ = 0,8 г/мл) подвергли внутримолекулярной и межмолекулярной дегидратации, выделившийся газ пропустили через 320 г 5% раствора бромной воды до полного обесцвечивания. Определите массы продуктов дегидратации.
Решение:
Определяем количество С2Н5ОН
по формуле:
это значение подставим в уравнение III.
Следовательно, n(Br2)
= n(C2H4)
= =0,1 моль. Перенесем это значение в
уравнение I. Следовательно,
n(С2Н4)
= n(С2Н5ОН)
= 0,1 моль, тогда n(С2Н5ОН)
в уравнении II будет равно
0,3-0,1=0,2 моль значит n(эф)
будет равно 0,2:2 = 0,1 моль. Находим
массы продуктов реакции:
m(С2Н4) = 0,1*28 = 2,8 г. m((С2Н5)2О) = 0,1*74=7,4 г.
Ответ: m(С2Н4) = 2,8г; m(С2Н5)2О = 7,4г.
14.7 Контрольные задания.
1. Напишите уравнения реакций: а) фенолята натрия с пропилхлоридом; б) изопропилэтилового эфира с НJ; в) метилового спирта с бутен-1; г) винилметилового эфира с водой в кислой среде; е) оксида этилена с НСl, NН3, НСN.
2. Напишите формулы всех изомеров состава С5Н12О.
3. В трех склянках находится диэтиловый эфир, этиловый спирт и раствор фенола. С помощью химических реакций определите эти вещества, написав соответствующие уравнения реакций.
4
.
Осуществите превращения:
5. Исходя из метана и неорганических реагентов получите диэтиловый эфир.
6. Осуществите превращения, используя неорганические соединения: а) циклогексан диизопропиловый эфир; б) циклопропан дипропиловый эфир; в) С диметиловый эфир.
7. Предельный простой эфир массой 10 г занимает объем 4,87 л (н.у.) установите молекулярную формулу эфира.
8. Какую массу эфира можно получить из 18 г пропилового спирта, если выход продукта реакции составляет 70%.
Ответ: 10,7 г.
9. При межмолекулярной дегидратации предельного одноатомного спирта массой 13,8 г был получен эфир массой 11,1 г. Установите формулу эфира.
10. При нагревании 23 г этилового спирта с концентрированной серной кислотой образовалось несколько соединений, одно из которых полностью реагирует с 40 г 40% раствора брома в четыреххлористом углероде. Определите массы полученных соединений. Спирт в реакцию вступил полностью.
Ответ: 2,8 г С2Н4; 14,8 г С4Н10О; 5,4 г Н2О.
11. При взаимодействии 10,9 г бромистого этила с 10,2 г этилата натрия было получено 6 г эфира. Определите выход продукта реакции.
Ответ: 81%.
