- •От автора.
- •Введение. Предмет органической химии.
- •Часть I. Теоретические основы органической химии.
- •Глава 1. Основные понятия органической химии.
- •1.1 Первые теоретические представления о природе органических соединений. Теория химического строения органических веществ.
- •1.2 Особые свойства атома углерода и его соединений.
- •1.3 Изомерия.
- •1.4 Электронное строение атома.
- •1.5 Валентное состояние атома углерода. Гибридизация.
- •1.6 Классификация органических соединений
- •1.7 Типы и механизмы протекания химических реакций.
- •1.8 Обучающее задание №1
- •1.9 Вопросы для самоконтроля
- •1.10 Контрольное задание 1
- •1.12 Качественный и количественный элементный анализ.
- •1.13 Вопросы для самоконтроля.
- •1.14 Обучающее задание №1.
- •1.15 Контрольные задания.
- •Часть II. Углеводороды
- •Глава 2. Номенклатура углеводородов.
- •2.1 Международная номенклатура (м.Н.)
- •2.4 Вопросы для самоконтроля
- •2.5 Обучающее задание №1
- •2.6 Контрольное задание 1
- •Глава 3. Алканы
- •3.1 Гомологический ряд
- •3.8 Метан. Природный газ.
- •3.9 Обучающее задание №1.
- •3.10 Вопросы для самоконтроля.
- •3.11 Контрольные задания
- •Глава 4. Алкены.
- •4.1 Гомологический ряд. Строение, структурная изомерия.
- •Обучающее задание №1.
- •4.7 Контрольное задание 1
- •4.8 Вопросы для самоконтроля
- •Глава 5. Алкины
- •5.2 Способы получения.
- •5.6 Обучающее задание №1
- •5.7 Вопросы для самоконтроля
- •5.8 Контрольное задание 1
- •Глава 6. Диеновые углеводороды
- •6.5 Вопросы для самоконтроля
- •6 6.Обучающее задание №1
- •Глава 7. Циклоалканы (циклопарафины, нафтены)
- •7 .1 Номенклатура.
- •7.2 Изомерия.
- •7.6 Вопросы для самоконтроля
- •7.7 Обучающее задание №1
- •7.8 Контрольные задания
- •Глава 8. Арены. Ароматические углеводороды.
- •Ароматические радикалы. Арилы (Ar)
- •8.6 Обучающее задание №1.
- •8.8 Химические свойства аренов. Механизм реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду.
- •8.11 Обучающее задание №5
- •8.12 Вопросы для самоконтроля:
- •8.13 Контрольное задание №1
- •Глава 9. Многоядерные ароматические соединения.
- •9.1 Соединения с неконденсированными бензольми ядрами.
- •9.4 Обучающее задание №1
- •9.5 Вопросы для сомоконтроля
- •Часть III. Соединения с однородными функциями
- •Глава 10. Галогенопроизводные.
- •10.6 Отдельные представители.
- •10.7 Вопросы для самоконтроля.
- •10.8 Обучающее задание №1.
- •10. 9 Контрольное задание №1
- •Глава 11. Спирты
- •11. 1 Гомологический ряд, изомерия, номенклатура.
- •11.2 Способы получения спиртов.
- •11.5 Метиловый спирт. Метанол. Сн3он.
- •11.6 Этиловый спирт. Этанол (винный спирт). С2н5он.
- •11.8 Обучающее задание №1.
- •11.9 Вопросы для самоконтроля знаний.
- •11. 10 Контрольное задание №1.
- •Глава 12. Многоатомные спирты.
- •12.4 Отдельные представители.
- •12.5 Вопросы для самоконтроля.
- •12.6 Обучающее задание №1.
- •12.7 Контрольное задание.
- •Глава 13. Фенолы.
- •13.4 Отдельные представители.
- •13.5 Вопросы для самоконтроля.
- •13.6 Обучающее задание №1.
- •13.7 Контрольные задания.
- •Глава 14. Простые эфиры.
- •14.5 Вопросы для самоконтроля.
- •14.6 Обучающее задание №1.
- •14.7 Контрольные задания.
- •Глава 15. Карбонильные соединения. Альдегиды и кетоны ( оксосоединения).
- •15.3 Способы получения.
- •15.5 Характеристика отдельных представителей.
- •15.6 Вопросы для самопроверки.
- •15.7 Обучающее задание №1.
- •15. 8 Контрольное задание №1.
- •Глава 16. Карбоновые кислоты.
- •16.1 Одноосновные предельные кислоты.
- •16.2 Способы получения карбоновых кислот.
- •Влияние гидроксильной группы он на карбонильную группу.
- •16.5 Муравьиная кислота, уксусная и бензойная кислоты
- •16.6 Вопросы для самопроверки.
- •16. 7 Обучающее задание №1.
- •16.8 Контрольное задание №1.
- •16.9 Высшие карбоновые кислоты. Мыла. Моющие средства.
- •Глава 17. Одноосновные непредельные и двухосновные кислоты.
- •17. 2 Способы получения:
- •17.3 Химические свойства.
- •17.4 Двухосновные карбоновые кислоты.
- •17.5 Физико-химические свойства.
- •17.6 Двухосновные ароматические кислоты. Фталевые кислоты.
- •17.7 Вопросы для самопроверки.
- •17. 8 Обучающее задание №1.
- •17.9 Контрольное задание №1.
- •Глава 18. Производные карбоновых кислот.
- •18.1 Галогенангидриды кислот (ацилгалогениды).
- •18.2 Ангидриды кислот.
- •18.3 Сложные эфиры.
- •18.4 Амиды.
- •18.5 Вопросы для самопроверки.
- •Обучающее задание №1.
- •18.7 Контрольные задания.
- •Глава 19. Гетерофункциональные соединения.
- •3 Аминокислоты.
- •19.4 Вопросы для самопроверки.
- •19.5 Обучающее задание №1.
- •19. 6 Контрольное задание №1.
- •Глава 20. Углеводы.
- •20.1 Моносахариды.
- •20.2 Олигосахариды.
- •20.3 Полисахариды.
- •20.4 Вопросы для самоконтроля.
- •20.5 Обучающее задание №1.
- •6 Контрольное задание №1.
- •20.7 Контрольные вопросы и упражнения.
- •Часть IV. Серо- и азотосодержащие органические соединения.
- •Глава 21. Органические соединения серы. Амины.
- •21.1 Сульфокислоты.
- •21.2 Нитросоединения.
- •21.3 Амины.
- •21.4 Вопросы для самопроверки.
- •21.5 Обучающее задание №1.
- •21. 6 Контрольное задание №1.
- •Контрольные задания.
- •Глава 22. Ароматические диазосоединения и азосоединения. Азокрасители.
- •22.2 Получение диазосоединений.
- •22.4 Азосоединения. Азокрасители.
- •22.5 Вопросы для самоконтроля.
- •22. 6 Обучающее задание №1.
- •22. 7 Контрольное задание №1.
- •Глава 23. Гетероциклические соединения (гетероциклы).
- •23.1 Классификация.
- •23.2 Общая характеристика гетероциклов.
- •23.3 Пятичленные циклы с одним гетероатомом.
- •23.4 Шестичленные циклы с одним гетероатомом.
- •23.5 Вопросы для самонтроля.
- •23.6 Обучающее задание №1.
- •23.7 Контрольные задания.
- •Глава 24. Высокомолекулярные соединения (вмс).
- •24.2 Полимеризация.
- •24.4 Вопросы для самоконтроля.
- •24.5 Обучающее задание №1.
- •Решение синтезов органических веществ.
- •Формулы для решения расчетных задач.
13.7 Контрольные задания.
Расположите следующие органические вещества в порядке увеличения кислотных свойств: метиловый спирт; этиленгликоль; этиловый спирт; фенол; глицерин; о-нитрофенол; изопропиловый спирт.
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения, указав условия протекания реакции:
а) циклогексан ¾® бензол ¾® изопропилбензол ¾® фенол;
б
)
карбид кальция ®
ацетилен ® бензол ®
бромбензол ® фенол
® пикриновая кислота;
3. Осуществите превращения, используя неорганические реагенты. Укажите условия протекания реакций:
а) карбид алюминия ® о-метилфенол;
б) этана ® м-этилфенол;
в) метана ® трибромфенол;
г) этена ® фенилэтиловый эфир;
д) метана ® п-этилфенол.
4. В четырех пробирках находится фенол, бензол, этиленгликоль, этиловый спирт. Определите с помощью химических реакций эти соединения.
5. Установите молекулярную формулу органического соединения, при сжигании 24,8 его образовалось 31,36 г углекислого газа (н.у.) и 14,4 г воды. Относительная плотность паров органического вещества по водороду равна 62.
Ответ: С7Н8О2
6. При действии на фенол избытка натрия выделилось 6,72 л водорода (н.у.) при выходе реакции 80%. Рассчитайте массу прореагировавшего фенола.
Ответ: 70,5г.
7. Определите массу фенолята натрия, образующегося при действии 13,5 гидроксида натрия на 28,2 г фенола, если выход реакции составил 90%.
Ответ: 31,32
8. На смесь фенола с бензолом массой 200 г. подействовали избытком натрия. Массовая доля бензола в смеси составляет 6%. Определите объем выделившегося газа, если его выход составляет 80%.
Ответ: 17,92 л.
9. Определите массу 10,0%-ного раствора гидроксида натрия, необходимого для нейтрализации фенола, полученного из 60 г бензола, содержащего 22% примесей.
Ответ: 240 г.
10. К 300 г. 1,5%-ного раствора гидроксида калия добавили метилфенол. Вещества вступили в реакцию полностью. Определите массовую долю образовавшегося вещества в полученном растворе.
Ответ: 3,8%
11. При действии на фенол бромной водой, содержащей 4,8 г брома выпал осадок массой 2,5 г. Определите выход продукта реакции.
Ответ: 75,5%
12. На нейтрализацию 7,7 г смеси фенола и уксусной кислоты потребовалось 40 г. 10% раствора гидроксида натрия. При действии на исходную смесь той же массы бромной водой образовалось 16,55 г осадка. Определите массу фенола и массу уксусной кислоты в исходной смеси.
Ответ: 3 г. СН3СООН; 4,7 г фенола.
13. 14,7 г. смеси фенола и гомолога бензола обработали бромной водой, при этом выпало 33,1 г. осадка. Определите формулу арена, если известно, что молярное соотношение фенола к арену равно 2:1. Напишите формулы всех изомеров арена.
Ответ: С8Н10
14. При действии избытка натрия на смесь фенола и этилового спирта выделилось 6,72 л водорода (н.у.). Для полной нейтрализации этой смеси потребовалось 25 мл 40% раствора гидроксида калия (r = 1,4 г/мл). Определите массовую долю веществ в исходной смеси.
Ответ: 40,4% С2Н5ОН; 59,6% С6Н5ОН.
15. Смесь о-крезола и этиленгликоля массой 61,2 г. обработали избытком калия, в результате чего выделилось 20,7 л газа (н.у.). Определите массовые доли веществ в исходной смеси.
Ответ: 8,95% о-крезола; 91,05% этиленгликоля.
16. Образец крезола массой 16,2 г. обработали избытком бромной воды. Масса выпавшего осадка оказалась равной 39,9 г. Установите возможное строение крезола.
Ответ: о-п-крезолы.
17. Фенол массой 65,8 г обработали избытком раствора азотной кислоты. Масса образовавшейся пикриновой кислоты составила 140 г. Вычислите выход продукта реакции.
Ответ: 87,3%
18. Через 50 г. раствора фенолята натрия пропустили избыток углекислого газа. Сухой остаток, полученный после удаления воды, обработали смесью хлороводородной и бромоводородной кислот, при этом выделилось 193 мл (н.у.) газа. Определите массовую долю фенолята натрия в исходном растворе.
Ответ: 2%.
19. При взаимодействии 5,18 г смеси фенола и резорцина с избытком натрия выделилось 8,96 л водорода. Определите массовые доли веществ в исходной смеси.
Ответ: 36,3% С6Н5ОН; 63,7% резорцина.
20. При действии на раствор фенолята в бензоле избытком брома в отсутствии катализатора выпало 99,3 г осадка. При сгорании такой же массы исходного раствора выделилось 67,2 л СО2 (н.у.). Определите массовые доли веществ в исходном растворе.
Ответ: 64,4% фенола; 35,6% бензола.
