8.11 Обучающее задание №5

Определите положение Br в бромтолуоле, зная, что при взаимодействии его с соответствующим алкилгалогенидом может быть получен о-ксилол. Напишите уравнение реакции.

Р ешение: В исходном бромтолуоле бром должен находится в о-положении относительно СН₃–, т.е.:

Далее получаем о-ксилол по реакции Вюрца-Фиттинга:

+ 2Na + Br – CH₃  + 2NaBr

Обучающее задание №6

П редложите схему синтеза n-нитротолуола и м-нитротолуола из метана.

Решение:

С Н₄  ; CH₄ 

В

1500⁰

начале необходимо получить бензол. Бензол можно получить тримеризацией ацетилена, который получаем электрокрекенгом метана:

2СН₄  СН  СН +3Н₂ ; 3СН  СН 

З

h

атем получаем СН₃Cl, хлорированием метана:

СН₄ +Cl₂  CH₃Cl + HCl

Т ак как два заместителя находятся в n-положении, то первым в бензольное ядро необходимо ввести группу СН₃– (заместитель I рода), которая направит группу NO₂ в n-положение:

AlCl₃

безв.

+ СН₃Cl  + HCl

Н₂SO₄

+ НО – NO₂  + H₂О

Ч тобы получить м-нитротолуол, необходимо первым в бензольное ядро ввести заместитель II рода, т.е. группу NO₂, которая направит группу СН₃ в м-положение.

Н₂SO₄

+ НО – NO₂  + H₂O

AlCl₃

безвод

+ CH₃Cl  + H₂O

Обучающее задание №7

Осуществите превращения:

KMnO₄

(n-положение)

Решение:

AlCl₃

+ СН₃ – СН₂Cl  + НCl

H₂SO₄

+ HO – NO₂  + Н₂О

KMnO₄

+ [O]  + CO₂ + 2Н₂О

В этом синтезе два заместителя II рода были введены в n-положение.

Обучающее задание №8

При сжигании гомолога бензола массой 0.92 г в кислороде получили углекислый газ, который пропустили через раствор гидроксида кальция. При этом выпало 7 г осадка. Определите формулу арена?

Решение:

Пишем уравнение реакции в общем виде:

0,07

+ (1,5n-1,5)O₂ nCO₂ + (n-3)H₂O (1)

П

0,07

0,07

ропускаем выделившийся газ через Са(ОН)₂

C O₂ + Ca(OH)₂ CaCO₃ + H₂O (2)

Определяем количество CaCO₃ по формуле:

n (CaCO₃) = = 0,07(моль) – это значение подставляем в уравнение 2, а затем переносим в уравнение 1.

М( ) = 14n-6

Определяем количество арена:

n( ) = тогда = ; n=7

Получаем формулу арена ; или - толуол

Обучающее задание №9

При окислении толуола горячим водным раствором перманганата калия (KMnO₄) получили осадок массой 12,18г. Выход продукта окисления составил 70%. Определите массу толуола, взятого для окисления.

Решение: Пишем уравнение реакции:

0,1

0,2

+ 2KMnO₄ + 2MnO₂ + 2KOH

Определяем количество MnO₂ по формуле:

n(MnO₂) = = 0,14 (моль) это практический выход. Определим теоретическое количество MnO₂: n(MnO₂) = = 0,2 (моль) подставим в уравнение реакции над MnO₂, тогда количество n ( ) равно 0,1 моль. Находим массу толуола: m( ) = = 9,2 г Ответ: 9,2 г.

Обучающее задание №10

Углеводород А реагирует с азотной кислотой с образованием вещества . При кипячении вещества А с раствором перманганата калия образуется соединение состава . Напишите уравнения реакций с использованием структурных формул, протекающих с веществом А и хлором на свету.

Решение: В веществе А после нитрования содержится три группы NO₂, а при кипячении с KMnO₄ образуется соль бензойной кислоты, следовательно это толуол. Подтвердим соответствующими уравнениями реакций:

H₂SO₄

+ 3Н₂О

+ 3HO – NO₂ O₂N NO₂

NO₂

+ 2KMnO₄ +2MnO₂+KOH + H₂O

Действия хлора на свету:

+ Сl₂ + HCl

хлористый бензил

Обучающее задание №11

Газ, выделившейся при бромировании бензола объемом 5 мл (плотностью 0,879 г/мл) был полностью поглощен избытком раствора нитрата серебра. При этом образовалось 6,58 г осадка. Вычислите выход (%) продукта реакции.

Р

AlBr₃

ешение: Пишем уравнение реакции бромирования бензола

+ Br₂ + HBr (1).

Определим количество бензола по формуле ; n( )= =0,056(моль).n(C₆H₆)=n(HBr)=n(C₆Н₅Br)=

=0,056(маль)-продуктов реакций(I) — теоретический выход.

Пишем уравнение реакции взаимодействия:

^{0,035 0,035}

H Br + AgNO₃ HNO₃ + AgBr (2).

Определим количество осадка AgBr

n(AgBr) = n(НВr) = = 0,035 (моль).

Следовательно по реакции (1) практически получилось n(HBr) = n( ) = 0,035 (моль) это практический выход. η( ) = ; η( ) = = 62,5%

Ответ: 62,5%