1.2 Особые свойства атома углерода и его соединений.

1. Во всех органических соединениях атом углерода имеет валентность равную 4.

2. Углерод способен образовывать простые и очень сложные молекулы (высокомолекулярные соединения: белки, каучуки, пластмассы).

3 . Атомы углерода соединяются не только с другими атомами, но и друг с другом, образуя различные углерод - углеродные цепи - прямые, разветвленные, замкнутые:

С вязи в этих молекулах между атомами углерода могут быть простыми (–), двойными (=) и тройными ( ).

4. Для соединений углерода характерно явление изомерии, т.е. когда вещества имеют один и тот же качественный и количественный состав, но различное химическое строение, а следовательно, различные свойства. Например: эмпирической формуле С₂Н₆О соответствуют два различных строений веществ:

этиловый спирт, диметиловый эфир,

жидкость, t⁰ кип. = +78⁰С газ, t⁰ кип. = -23,7⁰С

Следовательно, этиловый спирт и диметиловый эфир – изомеры.

5. Водные растворы большинства органических веществ – неэлектролиты, молекулы их не распадаются на ионы.

1.3 Изомерия.

В 1823 г. было открыто явление изомерии – существование веществ с одинаковым составом молекул, но обладающих различными свойствами. В чем причина различия изомеров? Поскольку состав их одинаков, то причину можно искать только в разном порядке соединения атомов в молекуле.

Еще до создания теории химического строения А.М. Бутлеров предсказал, что для бутана С₄Н₁₀, имеющего линейное строение СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₃ t⁰ (кип. -0,5 ⁰С) возможно существование другого вещества с той же молекулярной формулой, но с иной последовательностью соединения углеродных атомов в молекуле:

изобутан

t⁰ кип. – 11,7 ⁰С

Итак, изомеры – это вещества, которые имеют одинаковую молекулярную формулу, но различное химическое строение, а следовательно и разные свойства. Существует два основных типа изомерии – структурная и пространственная.

Структурными называют изомеры, имеющие различный порядок соединения атомов в молекуле. Различают три вида ее:

- изомерия углеродного скелета:

С – С – С – С – С С – С – С – С

С

- изомерия кратной связи:

С = С – С – С С – С = С – С

- межклассовая изомерия:

СН₃

СН₂

С

ОН

пропионовая кислота

Пространственная изомерия. Пространственные изомеры имеют одинаковые заместители у каждого атома углерода. Но отличаются их взаимным расположением в пространстве. Различают два типа этой изомерии: геометрическую и оптическую. Геометрическая изомерия характерна для соединений, имеющих плоскостное строение молекул (алкенов, циклоалканов, алкадиенов и др.). Если одинаковые заместители у атомов углерода, например, при двойной связи находятся по одну сторону плоскости молекулы, то это будет цис-изомер, по разные стороны – транс-изомер:

Оптическая изомерия – характерна для соединений, имеющих асимметрический атом углерода, который связан с четырьмя различными заместителями. Оптические изомеры являются зеркальным изображением друг друга. Например: