- •От автора.
- •Введение. Предмет органической химии.
- •Часть I. Теоретические основы органической химии.
- •Глава 1. Основные понятия органической химии.
- •1.1 Первые теоретические представления о природе органических соединений. Теория химического строения органических веществ.
- •1.2 Особые свойства атома углерода и его соединений.
- •1.3 Изомерия.
- •1.4 Электронное строение атома.
- •1.5 Валентное состояние атома углерода. Гибридизация.
- •1.6 Классификация органических соединений
- •1.7 Типы и механизмы протекания химических реакций.
- •1.8 Обучающее задание №1
- •1.9 Вопросы для самоконтроля
- •1.10 Контрольное задание 1
- •1.12 Качественный и количественный элементный анализ.
- •1.13 Вопросы для самоконтроля.
- •1.14 Обучающее задание №1.
- •1.15 Контрольные задания.
- •Часть II. Углеводороды
- •Глава 2. Номенклатура углеводородов.
- •2.1 Международная номенклатура (м.Н.)
- •2.4 Вопросы для самоконтроля
- •2.5 Обучающее задание №1
- •2.6 Контрольное задание 1
- •Глава 3. Алканы
- •3.1 Гомологический ряд
- •3.8 Метан. Природный газ.
- •3.9 Обучающее задание №1.
- •3.10 Вопросы для самоконтроля.
- •3.11 Контрольные задания
- •Глава 4. Алкены.
- •4.1 Гомологический ряд. Строение, структурная изомерия.
- •Обучающее задание №1.
- •4.7 Контрольное задание 1
- •4.8 Вопросы для самоконтроля
- •Глава 5. Алкины
- •5.2 Способы получения.
- •5.6 Обучающее задание №1
- •5.7 Вопросы для самоконтроля
- •5.8 Контрольное задание 1
- •Глава 6. Диеновые углеводороды
- •6.5 Вопросы для самоконтроля
- •6 6.Обучающее задание №1
- •Глава 7. Циклоалканы (циклопарафины, нафтены)
- •7 .1 Номенклатура.
- •7.2 Изомерия.
- •7.6 Вопросы для самоконтроля
- •7.7 Обучающее задание №1
- •7.8 Контрольные задания
- •Глава 8. Арены. Ароматические углеводороды.
- •Ароматические радикалы. Арилы (Ar)
- •8.6 Обучающее задание №1.
- •8.8 Химические свойства аренов. Механизм реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду.
- •8.11 Обучающее задание №5
- •8.12 Вопросы для самоконтроля:
- •8.13 Контрольное задание №1
- •Глава 9. Многоядерные ароматические соединения.
- •9.1 Соединения с неконденсированными бензольми ядрами.
- •9.4 Обучающее задание №1
- •9.5 Вопросы для сомоконтроля
- •Часть III. Соединения с однородными функциями
- •Глава 10. Галогенопроизводные.
- •10.6 Отдельные представители.
- •10.7 Вопросы для самоконтроля.
- •10.8 Обучающее задание №1.
- •10. 9 Контрольное задание №1
- •Глава 11. Спирты
- •11. 1 Гомологический ряд, изомерия, номенклатура.
- •11.2 Способы получения спиртов.
- •11.5 Метиловый спирт. Метанол. Сн3он.
- •11.6 Этиловый спирт. Этанол (винный спирт). С2н5он.
- •11.8 Обучающее задание №1.
- •11.9 Вопросы для самоконтроля знаний.
- •11. 10 Контрольное задание №1.
- •Глава 12. Многоатомные спирты.
- •12.4 Отдельные представители.
- •12.5 Вопросы для самоконтроля.
- •12.6 Обучающее задание №1.
- •12.7 Контрольное задание.
- •Глава 13. Фенолы.
- •13.4 Отдельные представители.
- •13.5 Вопросы для самоконтроля.
- •13.6 Обучающее задание №1.
- •13.7 Контрольные задания.
- •Глава 14. Простые эфиры.
- •14.5 Вопросы для самоконтроля.
- •14.6 Обучающее задание №1.
- •14.7 Контрольные задания.
- •Глава 15. Карбонильные соединения. Альдегиды и кетоны ( оксосоединения).
- •15.3 Способы получения.
- •15.5 Характеристика отдельных представителей.
- •15.6 Вопросы для самопроверки.
- •15.7 Обучающее задание №1.
- •15. 8 Контрольное задание №1.
- •Глава 16. Карбоновые кислоты.
- •16.1 Одноосновные предельные кислоты.
- •16.2 Способы получения карбоновых кислот.
- •Влияние гидроксильной группы он на карбонильную группу.
- •16.5 Муравьиная кислота, уксусная и бензойная кислоты
- •16.6 Вопросы для самопроверки.
- •16. 7 Обучающее задание №1.
- •16.8 Контрольное задание №1.
- •16.9 Высшие карбоновые кислоты. Мыла. Моющие средства.
- •Глава 17. Одноосновные непредельные и двухосновные кислоты.
- •17. 2 Способы получения:
- •17.3 Химические свойства.
- •17.4 Двухосновные карбоновые кислоты.
- •17.5 Физико-химические свойства.
- •17.6 Двухосновные ароматические кислоты. Фталевые кислоты.
- •17.7 Вопросы для самопроверки.
- •17. 8 Обучающее задание №1.
- •17.9 Контрольное задание №1.
- •Глава 18. Производные карбоновых кислот.
- •18.1 Галогенангидриды кислот (ацилгалогениды).
- •18.2 Ангидриды кислот.
- •18.3 Сложные эфиры.
- •18.4 Амиды.
- •18.5 Вопросы для самопроверки.
- •Обучающее задание №1.
- •18.7 Контрольные задания.
- •Глава 19. Гетерофункциональные соединения.
- •3 Аминокислоты.
- •19.4 Вопросы для самопроверки.
- •19.5 Обучающее задание №1.
- •19. 6 Контрольное задание №1.
- •Глава 20. Углеводы.
- •20.1 Моносахариды.
- •20.2 Олигосахариды.
- •20.3 Полисахариды.
- •20.4 Вопросы для самоконтроля.
- •20.5 Обучающее задание №1.
- •6 Контрольное задание №1.
- •20.7 Контрольные вопросы и упражнения.
- •Часть IV. Серо- и азотосодержащие органические соединения.
- •Глава 21. Органические соединения серы. Амины.
- •21.1 Сульфокислоты.
- •21.2 Нитросоединения.
- •21.3 Амины.
- •21.4 Вопросы для самопроверки.
- •21.5 Обучающее задание №1.
- •21. 6 Контрольное задание №1.
- •Контрольные задания.
- •Глава 22. Ароматические диазосоединения и азосоединения. Азокрасители.
- •22.2 Получение диазосоединений.
- •22.4 Азосоединения. Азокрасители.
- •22.5 Вопросы для самоконтроля.
- •22. 6 Обучающее задание №1.
- •22. 7 Контрольное задание №1.
- •Глава 23. Гетероциклические соединения (гетероциклы).
- •23.1 Классификация.
- •23.2 Общая характеристика гетероциклов.
- •23.3 Пятичленные циклы с одним гетероатомом.
- •23.4 Шестичленные циклы с одним гетероатомом.
- •23.5 Вопросы для самонтроля.
- •23.6 Обучающее задание №1.
- •23.7 Контрольные задания.
- •Глава 24. Высокомолекулярные соединения (вмс).
- •24.2 Полимеризация.
- •24.4 Вопросы для самоконтроля.
- •24.5 Обучающее задание №1.
- •Решение синтезов органических веществ.
- •Формулы для решения расчетных задач.
5.7 Вопросы для самоконтроля
1. Какие углеводороды называются алкинами?
2. Общая формула алкинов.
3. Sp-гибридизация, дать определение и характер связи.
4. Способы получения ацетилена: промышленные и лабораторные.
5. Физические свойства алкинов.
6. Типы реакций, характерные для алкинов.
7. Назвать реакции электрофильного присоединения к алкинам.
8. Качественные реакции на (≡) связь.
9. Реакция Кучерова.
10. Реакции окисления, изомеризации.
11. Реакции полимеризации и продукты этих реакций.
12. Чем объяснить, что алкины вступают в реакции замещения на металл атомов водорода при (≡) связи?
13. Реакции получения ацетиленидов.
14. Ацетилен, физические свойства, получение в промышленности, применение.
15. Напишите структурную формулу алкина состава С7Н12, главная цепь которого содержит пять углеродных атомов.
16. Ацетилен объемом 8,96 л. присоединил 14,6 г. хлорводорода. Установите продукт реакции и назовите его.
17. Изомерные алкины имеют плотность паров по кислороду 1,69. Установите структурные формулы изомеров и рассчитайте их элементный состав (% по массе).
18. Определите массу технического карбида кальция, содержащего 20% примесей, необходимую для получения 8,4 л. ацетилена с выходом 75%.
Ответ: 40 г
19. Как можно разделить смесь пропана, пропена, ацетилена?
20. При пропускании смеси этана и ацетилена через склянку с бромной водой масса склянки увеличилась на 1,3 г. При полном сгорании такого же количества исходной смеси выделилось 11,2 л. оксида углерода (IV). Определите массовую долю этана в исходной смеси.
Ответ: 17,8%, 82,2%
21. Смесь ацетилена и пропена объемом 896 мл. (н.у.) пропустили через 800 мл. раствора брома в воде с массовой долей брома 2%. Для полного обесцвечивания бромной воды пропустили 1,12 л. этилена. Вычислите объемные доля веществ в исходной смеси.
Ответ: φ(С2Н2)=25%, φ(С3Н6)=75%.
5.8 Контрольное задание 1
Какие алкины получаются (справа) при действии KOH спиртового раствора на: |
||
1) 2-бромпропен 2) 1,1-дибромбутан 3) 1,2-дибромбутан 4) 2,2-дибромбутан 5 ) СН2Br – CHBr – CH2 –CH – CH3 CH3 6 ) CH3 – CCl2 – CH2 – CH – CH3 CH3 |
а) диметилацетилен б) этилацетилен в) метилацетилен г)изопропилметилацетилен д) первизобутилацетилен
|
|
Какие алкины при взаимодействии с Н2О (реакция Кучерова) образуют следующие кетоны (слева): |
||
О А . CH3 – CH – C – CH3 CH3 О Б. CH3 – CH2 – C –CH2–CH2 – CH3 О В . CH3 – C – СН2 – CH – CH3 CH3
O Г . CH3 –CH –CH2 – C – CH2 – CH3 CH3 О Д . CH3 – CH2 – CH – С – СН3 CH3 |
1 ) СН ≡ С – СН2 – СН – СН3 CH3 2) СН3 – СН2 – С ≡ С–СН2– СН3 3 ) СН3 – СН – С ≡ СН CH3 4 ) СН3 – СН2 – СН – С ≡ СН CH3 5 ) СН3 – СН – СН2 – С ≡С– СН3 CH3
|
|
Назовите алкины по М.н. |
||
Контрольное задание 2
Какие алкины получаются при действии на ацетиленид натрия (моно-ди-) следующих галогенидов: |
|
1) 2СН3Сl 2) 2C2H5J 3) CH3J + CH3 – CH2J 4) (CH3)2CH – CH2Cl 5) CH3 – CHCl – CH3
CH3 6 ) CH3 – C – CH2Br CH3 |
А. СН3 – С ≡ С – СН2 – СН3 Б. СН3 – С ≡ С – СН3 В . СН3 – СН – СН2 – С ≡ СН СН3 Г. С2Н5 – С ≡ С – С2Н5
Д . СН3 – СН – С ≡ СН СН3 Е. (СН3)3С – СН2 – С ≡ СН |
Контрольное задание 3
Какие соединения получатся в результате следующих превращений: |
|
А. пентен-1
Б. СН4
В.
СаС2
Г.
1,1-дихлорбутан
Х1
Д. С2Н6
|
1) бутин-2 2) бутен-2 3) гексин-2 4) изопропи-лэтилен 5) бутен-1 |
