6. Обучающее задание №1.

Напишите возможные изомеры алкена С₅Н₁₀ и назовите.

Решение: В начале пишем неразветвленную цепь из С атомов, меняя положение (=) связи.

1) С = С – С – С – С; 2) С – С = С – С – С

Затем разветвляем цепь и меняем положение (=) связи.

3 ) С = С – С – С 4) С – С = С – С

С С

5 ) С – С – С = С

С

В конце подписываем к С атомам атомы водорода, соблюдая валентность углеродных атомов равную 4 и называем по двум номенклатурам.

1) СН₂ = СН – СН₂ – СН₂ – СН₃ М.н. пентен-1; Р.н. пропилэтилен

2

α

β

) СН₃ – СН = СН – СН₂ – СН₃

М.н. пентен-2; Р.н. α-метил- β-этилэтилен

3

α

β

) СН₂ = С – СН₂ – СН₃

СН₃

М

α

β

.н. 2-метилбутен-1; Р.н. α-метил- α-этилэтилен

4 ) СН₃ – С = СН – СН₃

СН₃

М.н. 2-метилбутен-2; Р.н. α,α,β-триметилэтилен

5 ) СН₃ – СН – СН = СН₂

СН₃

М.н. 3-метилбутен-1; Р.н. α-изопропилэтилен

Обучающее задание №2.

Для каких соединений возможны цис-транс-изомерия?

а )

б)

в)

Для соединения (а) эта изомерия не возможна, т.к. при втором С атоме стоят два одинаковых заместителя – группы СН₃, а для (б) возможна, т.к. при углеродных атомах С₂ и С₃ стоят 2 разных заместителя СН₃ и Н. Для соединения (в) эта изомерия не возможна, т.к. при С₁ стоят два одинаковых заместителя Н.

Обучающее задание №3.

Какой спирт необходимо взять для получения 3-метилбутена-1?

Решение: Вначале пишем формулу алкена по названию:

Затем пишем углеродный скелет этого соединения:

Определяем место расположения группы ОН. Эта группа должна располагаться только при С₁. пишем формулу спирта добавляя атомы водорода.

t⁰ кат

С Н₃ – СН – СН₂ – СН₂ОН  СН₃ – СН – СН = СН₂ + Н₂О

СН₃ СН₃

Обучающее задание №4.

Какие алкены можно получить при крекинге бутана?

Решение:

t⁰>500⁰C

 СН₄ + СН₂ = СН–СН₃

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₃   СН₃ – СН₃ + СН₂=СН₂

 Н₂ + СН₃ – СН =СН–СН₃

Обучающее задание №5.

Из какого монобромпроизводного можно получить 4–метилпентен–2? Напишите уравнение реакции.

Решение: Вначале пишем формулу:

СН₃ – СН = СН – СН – СН₃

СН₃

Определяем, у какого С атома должен находится атом Br, помня при этом правило Зайцева. Атом Br должен находится только у второго С атома.

С

сп. р-р

Н₃ – СН Br – СН₂ – СН – СН₃ + КОН 

СН₃

 СН₃ – СН = СН – СН – СН₃ + КBr + Н₂О

СН₃

Обучающее задание №6.

Какие вещества получатся при каталитическом дегидрировании бутана?

Р ешение:

Обучающее задание №7

1) Напишите уравнения реакций взаимодействия 2–метилбутена–2 с HBr; H₂O.

Решение: Вначале необходимо написать формулу алкена:

С Н₃ – С = СН – СН₃

СН₃

Затем пишем уравнения реакций, используя правило Марковникова:

С Н₃ – С СН – СН₃ + Н⁺ - Br^-  СН₃ – СBr – СН₂ – СН₃

СН₃ СН₃

2) Напишите уравнения реакций окисления в мягких и жестких условиях -изопропил-, -диметилэтилена.

Решение: Пишем формулу алкена:

KMnO₄

С Н₃ – СН – С СН – СН₃ + [О] + Н – ОН 

СН₃ СН₃



KMnO₄

 СН₃ – СН – СОН – СНОН – СН₃

СН₃ СН₃

С

K₂Cr₂ O₇+Н₂SO₄

Н₃ – СН – С СН – СН₃ + [О] 

СН₃ СН₃

О О

 СН₃ – СН – С + СН₃ – С

СН₃ ОН

3) В результате окисления алкена K₂Cr₂O₇ + H₂SO₄ получены продукты:

О О

С Н₃ – СН₂ – С + СН₃ – С

ОН ОН

Установите строение алкена.

Р

5

4

3

2

1

ешение: Исходный алкен состоит из 5^и углеродных атомов, а (=) связь находится между вторым и третьем С атомами

СН₃ – СН₂ – СН = СН – СН₃ + [О] 

СН₃ – СН₂ – С – ОН + СН₃ – С – ОН

К₂Cr₂О₇+Н₂SО₄

Обучающее задание №8

Осуществите превращения:

1)

Решение: Зная свойства метана при t⁰=500⁰С образовывать этилен, пишем уравнения

500⁰С

2СН₄  СН₂ = СН₂ + 2Н₂

СН₂ СН₂ + НCl  СН₃ – СН₂Cl

Действие Na – это реакция Вюрца.

С Н₃ – СН₂ Cl

+ 2Na  СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₃ + 2NaCl

СН₃ – СН₂ Cl

С

t⁰

Н₃ – СН₂ – СН₂ – СН₃  СН₃ – СН₃ + СН₂ = СН₂

2) Исходя из пропена получить 2,3–диметилбутан.

СН₃ – СН = СН₂  СН₃ – СН – СН – СН₃

СН₃ СН₃

Решение: Необходимо получить алкан в котором в 2 раза больше С атомов. Для этого необходимо воспользоваться реакцией Вюрца. А сущность реакции Вюрца заключается в действии Nа на две молекулы моногалогенопроизводных. Поэтому из пропена действием HCl вначале получаем моногалогенопроизводное, а затем пишем уравнение реакции Вюрца.

СН₃ – СН СН₂ + HCl  СН₃ – СНCl – СН₃

С Н₃ – СН Cl

СН₃ + 2Na  СН₃ – СН – СН – СН₃ + 2NаCl

СН₃ – СН Cl СН₃ СН₃

CH₃

О бучающее задание №9

Было сожжено 5 л бутена. Определите объем воздуха, пошедшего на сжигание и объем выделившегося углекислого газа.

Решение: Пишем уравнение реакции:

Расчет ведем по коэффициентам, т.к. все вещества газообразные. На 5л бутана расходуется в 6 раз больше О₂ и в 4 раза больше выделяется СО₂. В воздухе  20% О₂, следовательно воздуха потребуется в 5 раз больше, т.е.:

V_возд = 30 · 5 = 150л

Ответ: V_возд = 150л. V_(CO2) = 20л.

О бучающее задание №10

Осуществите превращения: 1-бромпропана в 2,3-диметилбутан.

Решение:

СН₃ – СН₂ – СH₂Br  СН₃ – СН – СН – СН₃

СН₃ СН₃

сп. р-р.

1) СН₃ – СН₂ – СH₂Br + KOH  СН₃–СН=СН₂+KBr+H₂O

2) СН₃ – СН = СН₂+HBr СН₃–СHBr–СН₃

3) 2СН₃ – СHBr – СН₃ + 2Na СН₃–СН – СН –СН₃+2NaBr

СН₃ СН₃

О бучающее задание №11

Определите структурную формулу алкена, если при взаимодействии 21 г. его с избытком бромводорода образуется 45,47 г. монобромпроизводного с атомом брома при третичном атоме углерода.

Решение:

C_nH_2n + HBr  C_nH_2n+1Br

Определяем количество алкена по формуле:

n(C_nH_2n) =

Определяем количество вещества монобромпроизводного по формуле:

n(C_nH_2n+1Br) =

По уравнению реакции из одного моль алкена получается 1 моль монобромпроизводного, т.е.:

n(C_nH_2n) = n(C_nH_2n+1Br)

=

21*(14n+81) = 45,47*14n; n = 5

Формула алкена – С₅Н₁₀

Структурная формула алкена может быть:

С Н₂ = С – СН₂ – СН₃ или С Н₂ – С = СН – СН₃

СН₃ СН₃

С Н₂ = С – СН₂ – СН₃

+ HBr  СН₃ – СBr – СН₂ – СН₃

СН₃

СН₃

С Н₂ – С = СН₂ – СН₃

СН₃