- •От автора.
- •Введение. Предмет органической химии.
- •Часть I. Теоретические основы органической химии.
- •Глава 1. Основные понятия органической химии.
- •1.1 Первые теоретические представления о природе органических соединений. Теория химического строения органических веществ.
- •1.2 Особые свойства атома углерода и его соединений.
- •1.3 Изомерия.
- •1.4 Электронное строение атома.
- •1.5 Валентное состояние атома углерода. Гибридизация.
- •1.6 Классификация органических соединений
- •1.7 Типы и механизмы протекания химических реакций.
- •1.8 Обучающее задание №1
- •1.9 Вопросы для самоконтроля
- •1.10 Контрольное задание 1
- •1.12 Качественный и количественный элементный анализ.
- •1.13 Вопросы для самоконтроля.
- •1.14 Обучающее задание №1.
- •1.15 Контрольные задания.
- •Часть II. Углеводороды
- •Глава 2. Номенклатура углеводородов.
- •2.1 Международная номенклатура (м.Н.)
- •2.4 Вопросы для самоконтроля
- •2.5 Обучающее задание №1
- •2.6 Контрольное задание 1
- •Глава 3. Алканы
- •3.1 Гомологический ряд
- •3.8 Метан. Природный газ.
- •3.9 Обучающее задание №1.
- •3.10 Вопросы для самоконтроля.
- •3.11 Контрольные задания
- •Глава 4. Алкены.
- •4.1 Гомологический ряд. Строение, структурная изомерия.
- •Обучающее задание №1.
- •4.7 Контрольное задание 1
- •4.8 Вопросы для самоконтроля
- •Глава 5. Алкины
- •5.2 Способы получения.
- •5.6 Обучающее задание №1
- •5.7 Вопросы для самоконтроля
- •5.8 Контрольное задание 1
- •Глава 6. Диеновые углеводороды
- •6.5 Вопросы для самоконтроля
- •6 6.Обучающее задание №1
- •Глава 7. Циклоалканы (циклопарафины, нафтены)
- •7 .1 Номенклатура.
- •7.2 Изомерия.
- •7.6 Вопросы для самоконтроля
- •7.7 Обучающее задание №1
- •7.8 Контрольные задания
- •Глава 8. Арены. Ароматические углеводороды.
- •Ароматические радикалы. Арилы (Ar)
- •8.6 Обучающее задание №1.
- •8.8 Химические свойства аренов. Механизм реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду.
- •8.11 Обучающее задание №5
- •8.12 Вопросы для самоконтроля:
- •8.13 Контрольное задание №1
- •Глава 9. Многоядерные ароматические соединения.
- •9.1 Соединения с неконденсированными бензольми ядрами.
- •9.4 Обучающее задание №1
- •9.5 Вопросы для сомоконтроля
- •Часть III. Соединения с однородными функциями
- •Глава 10. Галогенопроизводные.
- •10.6 Отдельные представители.
- •10.7 Вопросы для самоконтроля.
- •10.8 Обучающее задание №1.
- •10. 9 Контрольное задание №1
- •Глава 11. Спирты
- •11. 1 Гомологический ряд, изомерия, номенклатура.
- •11.2 Способы получения спиртов.
- •11.5 Метиловый спирт. Метанол. Сн3он.
- •11.6 Этиловый спирт. Этанол (винный спирт). С2н5он.
- •11.8 Обучающее задание №1.
- •11.9 Вопросы для самоконтроля знаний.
- •11. 10 Контрольное задание №1.
- •Глава 12. Многоатомные спирты.
- •12.4 Отдельные представители.
- •12.5 Вопросы для самоконтроля.
- •12.6 Обучающее задание №1.
- •12.7 Контрольное задание.
- •Глава 13. Фенолы.
- •13.4 Отдельные представители.
- •13.5 Вопросы для самоконтроля.
- •13.6 Обучающее задание №1.
- •13.7 Контрольные задания.
- •Глава 14. Простые эфиры.
- •14.5 Вопросы для самоконтроля.
- •14.6 Обучающее задание №1.
- •14.7 Контрольные задания.
- •Глава 15. Карбонильные соединения. Альдегиды и кетоны ( оксосоединения).
- •15.3 Способы получения.
- •15.5 Характеристика отдельных представителей.
- •15.6 Вопросы для самопроверки.
- •15.7 Обучающее задание №1.
- •15. 8 Контрольное задание №1.
- •Глава 16. Карбоновые кислоты.
- •16.1 Одноосновные предельные кислоты.
- •16.2 Способы получения карбоновых кислот.
- •Влияние гидроксильной группы он на карбонильную группу.
- •16.5 Муравьиная кислота, уксусная и бензойная кислоты
- •16.6 Вопросы для самопроверки.
- •16. 7 Обучающее задание №1.
- •16.8 Контрольное задание №1.
- •16.9 Высшие карбоновые кислоты. Мыла. Моющие средства.
- •Глава 17. Одноосновные непредельные и двухосновные кислоты.
- •17. 2 Способы получения:
- •17.3 Химические свойства.
- •17.4 Двухосновные карбоновые кислоты.
- •17.5 Физико-химические свойства.
- •17.6 Двухосновные ароматические кислоты. Фталевые кислоты.
- •17.7 Вопросы для самопроверки.
- •17. 8 Обучающее задание №1.
- •17.9 Контрольное задание №1.
- •Глава 18. Производные карбоновых кислот.
- •18.1 Галогенангидриды кислот (ацилгалогениды).
- •18.2 Ангидриды кислот.
- •18.3 Сложные эфиры.
- •18.4 Амиды.
- •18.5 Вопросы для самопроверки.
- •Обучающее задание №1.
- •18.7 Контрольные задания.
- •Глава 19. Гетерофункциональные соединения.
- •3 Аминокислоты.
- •19.4 Вопросы для самопроверки.
- •19.5 Обучающее задание №1.
- •19. 6 Контрольное задание №1.
- •Глава 20. Углеводы.
- •20.1 Моносахариды.
- •20.2 Олигосахариды.
- •20.3 Полисахариды.
- •20.4 Вопросы для самоконтроля.
- •20.5 Обучающее задание №1.
- •6 Контрольное задание №1.
- •20.7 Контрольные вопросы и упражнения.
- •Часть IV. Серо- и азотосодержащие органические соединения.
- •Глава 21. Органические соединения серы. Амины.
- •21.1 Сульфокислоты.
- •21.2 Нитросоединения.
- •21.3 Амины.
- •21.4 Вопросы для самопроверки.
- •21.5 Обучающее задание №1.
- •21. 6 Контрольное задание №1.
- •Контрольные задания.
- •Глава 22. Ароматические диазосоединения и азосоединения. Азокрасители.
- •22.2 Получение диазосоединений.
- •22.4 Азосоединения. Азокрасители.
- •22.5 Вопросы для самоконтроля.
- •22. 6 Обучающее задание №1.
- •22. 7 Контрольное задание №1.
- •Глава 23. Гетероциклические соединения (гетероциклы).
- •23.1 Классификация.
- •23.2 Общая характеристика гетероциклов.
- •23.3 Пятичленные циклы с одним гетероатомом.
- •23.4 Шестичленные циклы с одним гетероатомом.
- •23.5 Вопросы для самонтроля.
- •23.6 Обучающее задание №1.
- •23.7 Контрольные задания.
- •Глава 24. Высокомолекулярные соединения (вмс).
- •24.2 Полимеризация.
- •24.4 Вопросы для самоконтроля.
- •24.5 Обучающее задание №1.
- •Решение синтезов органических веществ.
- •Формулы для решения расчетных задач.
3.10 Вопросы для самоконтроля.
1. Какие соединения называются алканами? Их общая формула.
2. Гомологический ряд. Гомологическая разность.
3. Вид гибридизации углеродного атома в алканах. Дать определение δ-связи.
4. Чем обусловлена структурная изомерия в алканах?
5. Как строится название алкана по рациональной и по систематической номенклатурам?
6. Способы получения алканов.
7. Физические свойства алканов. Почему алканы нормального строения кипят при более высокой температуре, чем изостроения?
8. Химические свойства алканов. Виды разрыва связей. Чем объясняется химическая неактивность алканов?
9. Реакции замещения, разрыв С Н, механизм протекания. реакций галогенирования, нитрования, сульфирования. Правило В.В. Марковникова.
10. Реакции окисления.
11. Реакции с разрывом С – С связи, крекинг.
12. Реакции дегидрирования, изомеризации, ароматизации.
13. Метан, получение, свойства.
14. Какой непредельный углеводород необходимо взять, чтобы получить: а) 2,2-диметилбутан; б) 2,3,4-триметгексан?
15. Какие соединения получатся при каталитическом гидрировании: а) С3Н6; б) С4Н8?
16. Какие вещества получаются при сплавлении с натронной известью натриевых солей следующих кислот:
O O
а
)
(CH3)2СHCН2
– С б) (CH3)3С
– С
ОH OH
17. Какие вещества получаются при действии натрия на следующие алкилгалогениды: а) хлористый этил и хлористый пропил; б) первичный хлористый изобутил и хлористый пропил?
18. Из каких соединений можно получить по реакции Вюрца: а) 2,3-диметилбутан; б) 2,2,3,3-тетраметилбутан?
19. Какое галогенопроизводное и какой галогеноводород необходимо взять для получения: а) диметилэтилметана; б) 3,3-диметилпентана.
20. Какой алкан можно использовать для получения 2-метилпропана по реакции крекинга?
21. Напишите уравнения реакций взаимодействия:
а) 2-метилпентана с Cl2; б) 2,2-диметилбутана с HNO3; в) 2-метилбутана с H2SO4.
2
Cl2
Na
t0
> 5000
C
а) CH3 – СH2 – СН3 X1 X2 X3
б) C2H6 C4H10 C2H6
метан
в
)
метан этан
бутан
этан
г ) пропан гексан
2,3-метилбутан
д) метан 2-метилпропан
е) карбид алюминия 2-нитропропан
ж) С 2-бромпропан 2,3-диметилбутан
+Cl2
+Na
t0
з) C6H14 C3H8 Х1 Х2
NaOH
+Cl2
С2H5Cl
+ Na
и
сплавл.
23. Установите формулы алканов если: а) плотность паров его по воздуху равна 3,448; б) масса одного литра его в газообразном состоянии равна 3,214 г.
24. Сожгли 3 л. пропана. Определите объем выделившегося СО2 и объем воздуха, пошедшего на сжигание.
25. Сожгли 4,48 л. пентана, и выделившийся углекислый газ пропустили через раствор гидроксида кальция. Определите массу выпавшего осадка.
26. Сожгли 3 л. смеси метана и пропана, при этом выделилось 7 л. СО2. Определите объемный состав (%) исходной смеси газов.
27. Сожгли 26,88 л. метана, и выделившийся газ пропустили через 50 мл. 80% раствора гидроксида натрия (ρ = 0,703 г/мл.). Определите, какого состава образовалась соль и какова ее масса?
28. Было сожжено 4,3 г. органического вещества. При этом выделилось 13,2 г. СО2 и 6,3 г. Н2О. Плотность паров этого вещества по водороду равна 43. Установите формулу вещества и напишите формулы всех изомеров.
29. Какую массу иодэтана нужно взять для получения 5,6 л. (н.у.) алкана по реакции Вюрца, если выход реакции составил 60%?
30. 2-иодбутан объемом 28,4 мл. (ρ = 1,617 г/мл) обработали избытком натрия, при этом получилось 14,2 мл. изооктана (ρ = 0,703 г/мл). Вычислить выход изооктана.
31. При крекинге бутана объемом 10 м3 образовалось только два углеводорода. Определите массу каждого углеводорода.
32. Ацетат калия массой 29.4 г. нагрели с избытком гидроксида калия, при этом выделилось 5 л. газа (н.у.). Определите выход в объемных долях (%) газа.
33. Определите формулу алкана ,если при полном сгорании 17,2 г. его образовалось 21,53 л. (н.у.) СО2 ,выход которого составил 80%.
3 4*. При пропускании 11,2 л. (н.у.) смеси метана, оксида углерода (IV) и оксида углерода (II) через раствор гидроксида натрия, взятый в избытке, объем газовой смеси уменьшился на 4,48 л. (н.у.). Для полного сгорания оставшейся смеси потребовалось 6,72 л. кислорода. Определите состав исходной смеси (% по объему). Ответ: 40%СО2 и СО; 20%СН4
