3.8 Метан. Природный газ.

Метан в природе содержится в природном газе, нефти, в рудничном и болотном газе. Это бесцветный газ, без запаха, не растворим в Н₂О, растворим в органических растворителях, горит голубым пламенем, выделяя большое количество тепла. Природный газ содержит до 98% метана, попутный нефтяной газ содержит 30 – 80% СН₄. В лабораторных условиях метан получается: Сплавлением ацетата натрия с NaOH:

CH₃COOONa + NaOH  CH₄ ↑ + Na₂CO₃

Из карбида алюминия действием воды:

Al₄C₃ + 12H₂O  4 Al(OH)₃ + 3CH₄↑

Химические свойства СН₄.

Получение ацетилена и этилена

1500⁰С

2СН₄  СН  СН + 3Н₂

500⁰С

2СН₄  СН₂ = СН₂ + 2Н₂

Получение сажи и Н₂

1000⁰С

СН₄  2Н₂ + С

сажа

Получение синильной кислоты

1000⁰С

2СН₄ + 2NH₃ + 3O₂  2НСN + 6H₂O

Получение сероуглерода

600⁰С

СН₄ + 4S CS₂ + 2H₂S

Получение нитрометана

СН₄ + НОNO₂  CH₃NO₂ + H₂O

Получение синтез – газа.

800⁰С, Ni

СН₄ + Н₂О  СО + 3Н₂

t⁰, Ni

CH₄ + CO₂  2СO + 2H₂

1500⁰С

CH₄ + 0,5O₂  CO + 2H₂

Получение СН₃Cl; CH₂Cl₂; CHCl₃; CCl₄

O O

Получение CH₃OH; H – C – Н ; H – C – ОН

3.9 Обучающее задание №1.

Осуществите превращение метана в этан:

Решение: CH₄  CH₃ – CH₃

Т

h

ак как необходимо получить алкан с большим числом углеродных атомов, следовательно, необходимо воспользоваться реакцией Вюрца. Но для проведения этой реакции необходимо иметь галогенопроизводные, которые нужно получить из метана:

CH₄ + Cl₂  CH₃Cl + HCl

C

+ 2Na  CH₃ – CH₃

H₃Cl

CH₃Cl

или второй способ:

1500⁰С

2 CH₄  СН  СН + 3H₂

Ni

СН  СН + 2H₂  СН₃ – СН₃

Обучающее задание №2.

Установите формулу газообразного алкана, если его плотность равна 1,339 г/л (н.у).

Решение: Возьмем 1 моль этого газа, при н.у. его объем равен 22,4 л. Определяем молярную массу:

M(C_nH_2n+2) = 22,4*1,339 = 30 г/моль.

12n + 2n + 2 = 30 14n = 28 n = 2

Формула этого газа C₂H₆ – этан.

Обучающее задание №3.

Составьте уравнения реакций по следующей схеме:

Cl₂

Na

t⁰ > 500⁰ C

CH₃ – CH₂ – CH₃  X₁  X₂  X₃ + X₄

Р

h

ешение:

CH₃ – CH₂ – CH₃ + Cl₂  CH₃ – CHCl – CH₃ + HCl

C

t⁰

H₃ – CH Cl

CH₃ + 2Na  CH₃ – CH – CH–CH₃+2NaCl

СН₃ – CH Cl

CH₃ CH₃

CH₃

t⁰ > 500⁰ C

CH₃ – CH–CH – CH₃  CH₃ –CH₂ – CH₃ + CH₃ – CH=CH₂

(X₃) (X₄)

CH₃ CH₃

Обучающее задание №4.

Осуществите превращение, написав соответствующие уравнения реакций, получив из метана изобутан.

Р ешение: CH₄  CH₃ – CH – CH₃

CH₃

1500⁰С

1. 2 CH₄  СН  СН + 3Н₂

Ni

2. СН  СН + 2Н₂  СН₃ – СН₃

h

3. СН₃ – СН₃ + Cl₂  СН₃ – СН₂Cl + HCl

4. 2СН₃ – СН₂Cl + 2Na СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₃

100⁰С

5. С

   AlCl₃

   Н₃ – СН₂ – СН₂ – СН₃  CH₃ – CH – CH₃

CH₃

Обучающее задание №5.

Исходя из этана и неорганических веществ получите 2,2,3,3-тетраметилбутан. Напишите необходимые уравнения реакций.

Решение: СН₃ СН₃

СН₃ – СН₃  СН₃ – С – С – СН₃

СН₃ СН₃

1

h

) СН₃ – СН₃ + Cl₂  СН₃ – СН₂Cl + HCl

2) 2СН₃ – СН₂Cl + 2Na  СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₃ + 2NaCl

100⁰С

3

AlCl₃

) СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₃  CH₃ – CH – CH₃

h

CH₃

4 ) CH₃ – CH – CH₃ + Cl₂  CH₃ – CCl – CH₃ + HCl

CH₃ CH₃

СН₃ СН₃

5) 2CH₃ – CCl – CH₃ + 2Na  СН₃ – С – С – СН₃ + 2NaCl

CH₃ СН₃ СН₃

Обучающее задание №6.

Смешали 1 л. этана и 5 л. кислорода. Смесь подожгли. Вычислите объемные доли веществ в газовой смеси после конденсации воды. Объемы газов измерены при одинаковых условиях.

Решение: C₂H₆ + 3,5O₂  2CO₂ + 3H₂O

По уравнению реакции в соответствии с коэффициентами на сжигание 1 л. этана требуется 3,5 л. О₂, при этом выделяется 2 л. CO₂. В избытке останется О₂. 5 – 3,5 = 1,5 (л.). Следовательно, после конденсации воды газовая смесь будет состоять из CO₂ и О₂, и ее объем будет равен:

V_(смеси) = V(CO₂) + V(O₂) = 2 + 1,5 = 3,5 (л.)

Определяем объемные доли веществ в газовой смеси:

φ(CO₂) = ; φ(CO₂) = = 57,1%.

φ(O₂) = = 42,9%.

Ответ: 57,1% CO₂; 42,9% O₂.

Обучающее задание №7.

Ацетат калия массой 5,88 г. нагрели с избытком гидроксида калия, при этом выделилось 1,12 л. газа (н.у.). Вычислите выход продукта реакции в массовых долях (%).

Решение: Пишем уравнение реакции:

t⁰

CH₂COOK + KOH  CH₄ + K₂CO₃

Определяем количество ацетата калия, вступившего в реакцию:

n(CH₃COOK) = ; n(CH₃COOK) = = 0,06 (моль).

Определим количество выделившегося газа:

n(CH₄) = ; n(CH₄) = = 0,05 (моль).

По уравнению реакции из 0,06 моль ацетата калия должно было выделиться 0,06 моль метана, а практически выделилось 0,05 моль. Определим практический выход продукта реакции:

η = n_{практич.}/n_{теоретич.}; η(CH₄) = 0,05/0,06 = 83,3%.

Ответ: 83,3%.

Обучающее задание №8.

Определите массу углеводорода, полученную при нагревании 24,6 г. 2-бромпропана с 5,2 г. натрия. Назовите этот углеводород.

Решение: Пишем уравнение реакции:

0,2 моль 0,23 моль

2CH₃ – CHBr – CH₃ + 2Na  СН₃ – СH – СH – СН₃ + 2NaBr

СН₃ СН₃

Когда известна масса исходных веществ, необходимо определить, какое вещество в избытке, а какое в недостатке. Для этого определяем количество этих веществ.

n(C₃H₇Br) = ; M(C₃H₇Br) = 123 г/моль

n(C₃H₇Br) = = (0,2 моль)

n(Na) = ; n(Na) = = 0,23 (моль)

Подставим данные этих веществ в уравнение реакции над формулами. По уравнению реакции на 2 моль 2-бромпропана расходуется 2 моль натрия, на 0,2 моль 2-бромпропана требуется 0,2 моль натрия, следовательно, натрий в избытке и расчет проводим по 2-бромпропану. Из 2 моль 2-бромпропана выделяется 1 моль C₆H₁₄, следовательно, из 0,2 моль 2-бромпропана- 0,1 моль C₆H₁₄. Определяем массу C₆H₁₄.

m(C₆H₁₄) = n(C₆H₁₄)*M(C₆H₁₄);

m(C₆H₁₄) = 0,1*86 = 8,6 (г.)

Ответ: 2,3-диметилбутан, 8,6 г.

Обучающее задание №9.

Сожгли 10,4 г. смеси метана и пропана. При этом выделилось 15,68 л. (н.у.) углекислого газа. Вычислите массовые доли (%) газов в исходной смеси.

Решение: Пишем уравнения реакций горения газов:

Определим количество CO₂:

n(CO₂) = ; n(CO₂) = = 0,7 (моль).

Это количество газа выделилось из двух реакций. Запишем в уравнение реакций около фигурных скобок массу вступивших в реакции веществ и количество выделившегося CO₂.

Пусть n(C₃H₈) = х (моль), n(CO₂) = 3х (уравнение 2), тогда n(CO₂) в уравнении (1) будет равно:

n(CO₂) = 0,7 – 3х (моль) и равно n(CН₄).

n(CН₄) = 0,7 – 3х (моль).

Определяем массы газов:

m(CН₄) = n(CН₄)*M(CН₄) = (0,7 – 3х)*16 (г.)

m(C₃Н₈) = n(C₃Н₈)*M(C₃Н₈) = 44х (г.)

Их общая масса равна 10,4 (г.).

Составляем уравнение:

(0,7 – 3х)*16 + 44х = 10,4 x=0,2 моль

m(C₃Н₈) = 44*0,2 = 8,8 (г.) m(CН₄) = (0,7-3*0,2)*16=1,6г

ω(C₃Н₈)=8,8/10,4 = 84,6%. ω(CН₄) = 1,6/10,4 = 15,4%

Ответ: ω(CН₄) = 15,4%; ω(C₃Н₈) = 84,6%.