5. Химические свойства.

1). Для спиртов возможна реакция замещения водорода на натрий (S_Е):

С₂H₅OH + Na   С₂H₅ONa + H₂

В этой реакции проявляются кислотные свойства спиртов, образующиеся вещества называют алкоголятами (этилат натрия). Но спирты нельзя назвать кислотами, потому что растворы спиртов имеют нейтральную реакцию, и со щелочами они не взаимодействуют.

2).  Для спиртов более характерны реакции замещения гидроксогруппы (S_N), например, с галогеноводородами :

С₂H₅OH + HCl → С₂H₅Cl + H-OH

3). Кроме того для спиртов возможны реакции отщепления (элиминирования Е).

СН₃-СН₂ОН → СН₂=СН₂ + H₂O (реакция идет при нагревании выше 140   в присутствии конц. серной кислоты, как водоотнимающего средства). Внутримолекулярная дегидратация у гомологов этанола проходит по правилу Зайцева: водород отщепляется от менее гидрогенизированного атома углерода.

Реакция дегидратации и дегидрирования предельных одноатомных спиртов – реакция С.В. Лебедева

  2C₂H₅OH      ^{425,ZnO,Al2O3}→     CH₂=CH-CH=CH₂ + H₂ + 2H₂O

Бутадиен-1,3

4). Межмолекулярная дегидратация (образование простых эфиров)

С₂H₅OH + С₂H₅OH ↔ С₂H₅-O-С₂H₅+ H₂O (реакция идет при нагревании до 140  )

5) Реакции этерификации Спирты вступают в реакции с минеральными и органическими кислотами, образуя сложные эфиры. Реакция обратима (обратный процесс – гидролиз сложных эфиров).

6). Как и все органические вещества спирты легко окисляются при повышенной температуре в присутствии воздуха.

С₂H₅OH + О₂   СO₂ + H₂O, причем ∆Н=1374 кДж. Спирт этанол горит бесцветным голубоватым пламенем.

7). При действии более мягких окислителей из спирта образуются альдегиды (из первичного) или кетоны (из вторичного). Например:

Качественная реакция на первичные спирты!                              

СH₃-CH₂-OH + CuO      ^300°,Cu →      CH₃-C=O + Cu + H₂O

                                                          │

                                                          H

                                                       (ацетальдегид – запах листвы)

Третичный спирт окисляется только при жестких условиях с разрывом связи С-С и образованием кислот и кетонов:

6. Получение и применение одноатомных спиртов

I. В промышленности

1. Из водяного газа (получение метанола – древесный спирт)

    CO + 2H₂ ^t,p → CH₃OH

 

2. Брожение глюкозы (получение этанола)

    C₆H₁₂O₆    ^дрожжи →    2C₂H₅OH + 2CO₂

 

3. Гидратация алкенов

СH₃-CH=CH₂ + HOH ^t,kat-H3PO4→ CH₃-CH-CH₃    (пропанол-2)

                                                                 │

                                                                 OH

присоединение по правилу Марковникова

 

II. В лаборатории

Взаимодействие галогеналканов R-Г с водными растворами щелочей

CH₃Cl + NaOH ^{t, водн.р-р.→} CH₃OH + NaCl (р. обмена)

Метанол подвижная жидкость, запах очень похож на запах этанола, легко воспламеняется. Широко используется как растворитель. В органическом синтезе используют для получения формальдегида, а из него - полимеров. Может использоваться как добавка к бензину.

Этанол – в технике, парфюмерии, в пищевой и медицинской промышленности используется как очень хороший растворитель. Этиловый спирт – важное сырье для органического синтеза (каучук, сложные эфиры, синтетические волокна…). Кроме того, спирт в медицине используется как обезболивающее (общая нечувствительность) и дезинфицирующее средство (денатурирует белок). К спирту, который используется для технически целей, добавляют различные красители, другие спирты, формалин. Такой спирт называют денатурированным. Денатурат очень ядовит.

 7. Многоатомными называют спирты, имеющие несколько групп –ОН. Различают гомологические ряды двухатомных спиртов, трехатомных и т.д.В названии многоатомных спиртов используют множительную приставку в суффиксе: ди-, три-, тетра- и т.д., Например: