8.2. Контрольная работа № 2

1. Из бензола получите о-, м- и п-хлорбензойные кислоты. Как влияет введение атома хлора на силу кислоты (сравните с бензойной)?

2. Из соответствующих галогенпроизводных углеводородов получите фенол и бензиловй спирт. Напишите уравнения и приведите названия соединений.

3. Классификация, изомерия и номенклатура галогенпроизводных. Напишите изомеры состава С₆ Н₄ С1₂ , назови­те их.

4. Общие способы получения галогенпроизводных: галогенирование углеводородов, замещение гидроксила на гало­ген, присоединение галогенов и галогенводородов по крат­ным связям. Получите дихлорэтан всеми возможными спо­собами.

5. Химические свойства моногалогенпроизводных алканов: замещение галогена на водород, гидроксил, амино- и нитрильную группы. Отщепление галогеноводорода. Реакция Вюрца. Получите 2,3-диметилбутан из соответствующего галогенпроизводного по реакции Вюрца.

6. Химические особенности галогенпроизводных с не­сколькими атомами галогена у одного углеродного атома. Напишите реакцию взаимодействия 1,2,3-трихлопропана со щелочью (водный раствор).

7. Для 2-хлорпропана напишите реакции нуклеофильного замещения со следующими реагентами: а) натриевая соль муравьиной кислоты; б) этиламин; в) нитрит натрия. Какие реагенты называются нуклеофильными?

8. Химические свойства галогенпроизводных непредель­ных углеводородов. Хлористый винил, его полимеризация и значение. Напишите уравнение реакции присоединения НВг к винилбромиду.

9. Объясните причину низкой реакционной способности атома галогена в бензольном ядре по сравнению с атомом галогена в боковой цепи. Сравните свойства хлорбензола и хористого бензила.

10. Напишите изомеры состава С₄ Н₇ Cl. Какой изомер более реакционно- способен в реакции замещения? Осуществите для него все известные вам реакции замещения.

11. Предельные одноатомные спирты. Гомологический ряд, изомерия и номенклатура. Напишите изомеры спирта С₄ Н₉ ОН и укажите первичные, вторичные и третичные спир­ты.

12. Способы получения спиртов из предельных и этиле­новых углеводородов, галогенпроизводных, сложных эфиров, карбонильных соединений. Получите этанол всеми указан­ными выше методами.

13. Химические свойства одноатомных спиртов: реакции с металлами, галогенными соединениями фосфора, спиртами и кислотами. Напишите уравнение реакций пропанол-2 с ук­сусной кислотой.

14. Окисление первичных, вторичных и третичных спир­тов. Дегидратация и дегидрирование. Напишите реакции окисления бутанол-1 и

бутанол-2, назови­те продукты реакции.

15. Двухатомные спирты (гликоли). Изомерия и номен­клатура. Получение из галогенпроизводных и непредельных углеводородов. Получите этиленгликоль указанными выше способами.

16. В чем заключается основное различие химических свойств одноатомных и многоатомных спиртов? Напишите соответствующие уравнения реакций. Как можно, исходя из пропилена, получить глицерин?

17. Напишите уравнение реакций взаимодействия 3-метилбутанола с PCl₅ , с уксусной кислотой, бромистым водородом, хлорангидридом уксусной кислоты. К какому типу реакций принадлежат данные превращения?

18. Фенолы. Строение, номеклатура и изомерия. Напи­шите изомеры вещества, имеющего состав С₇ Н₈ О, назовите их и укажите, к какому классу соединений они принадлежат.

19. Природные источники и способы получения фенолов из аминов, галогенпроизводных и углеводородов. Предложи­те схему получения фенола из бензола.

20. Химические свойства фенолов. Взаимное влияние ра­дикала и функциональной группы. Отличие фенолов от спир­тов. Покажите это на примере бензилового спирта и фенола.

21. Номенклатура и изомерия альдегидов и кетонов. На­пишите формулы всех изомерных альдегидов и кетонов со­става С₆ Н₁₀ О, назовите их.

22. Способы получения альдегидов и кетонов. Напишите уравнения реакций получении пропионового альдегида и ацетона всеми известными методами.

23. Химические свойства альдегидов. Ответ проиллюст­рируйте на примере уксусного альдегида и бензальдегида.

24. Опишите свойства кетонов. Получите из метилэтилкетона: а) бутан; б) бутанол-2; в) гидразон.

25. Приведите примеры реакций с участием α-водородного атома для альдегидов и кетонов. Напишите уравнение альдольной конденсации для пропионового альдегида и диэтилкетона.

26. Получите ацетон окислением соответствующего спирта. Напишите для него уравнения реакций с гидразином, цианистым водородом, хлором, пятихлористым фосфором.

27. Ароматические альдегиды и кетоны, получение, свой­ства. Напишите уравнения реакций окисления бензойного альдегида и взаимодействия его с анилином.

28. Какие карбонильные соединения можно получить при ката­литической гидратации: а) ацетилена, б) метилпропилацетилена, в) диэтилацетилена ? Напишите уравнения реакций.

29. Напишите уравнения реакций гидролиза следующих аромати­ческих дигалогенпроизводных: а) хлористый бензилиден, б) 2,2-дихлор-1-фенилбутан. Назовите полученные соединения.

30. Напишите структурную формулу соединения состава С₈Н₈О, если известно, что оно дает реакцию серебряного зеркала, а при окислении хромовой смесью − бензойную кислоту.

31. Электронное строение карбоксильной группы. Мезомерия аниона. Водородная связь в кислотах. Свойства муравь­иной кислоты. Напишите уравнения диссоциации муравьи­ной, щавелевой и акриловой кислот.

32. Бензойная кислота, свойства, получение. Напишите уравнения реакций взаимодействия бензойной кислоты с ам­миаком на холоду и при нагревании с РС1₅, пропиловым спиртом. Продукты реакции назовите.

33. Производные карбоновых кислот: со­ли, галогенангидриды, ангидриды, амиды. Напишите уравнения реак­ций взаимодействия уксусной кислоты с Na₂ СО₃ , РС1₅ . Про­дукты реакции назовите.

34. Сложные эфиры, их получение из кислот (этерификация), ангидридов и хлорангидридов. Физические и химиче­ские свойства. Напишите уравнения реакций взаимодействия уксусного ан­гидрида с этиловым спиртом. Продукт реакции подвергните щелочному омылению.

35. Фталевые кислоты. Терефталевая кислота и синтети­ческое волокно на ее основе (лавсан). На­пишите уравнения реакции образования кислого сложного эфира из изофталевой кислоты и метанола.

36. Непредельные кислоты: акриловая кислота, ее эфи­ры, нитрил. Метакриловая кислота. Пластмассы на их основе. Получите акриловую кислоту из уксусного альдегида, метакриловую из ацетона. Превратите их в метиловые эфиры и напишите реакции полимеризации последних.

37. Фумаровая и малеиновые кислоты. Различие свойств геометрических изомеров. Получите из ацетилена малеиновую кислоту. Проведите реакции с Вr₂ , НВr, Н₂О.

38. Олеиновая, линолевая и линоленовая кислоты. Корич­ные кислоты. Напишите уравнение реакции взаимодействия олеиновой кислоты с Вr₂ и глицерином.

39. Жиры. Распространение в природе, состав, строение. Классификация жиров. Химические свойства: омыление, гид­рогенизация. Напишите уравнение реакции образования глицерида тристеарина.

40. Напишите реакции омыления и гидрогенизации триолеата глицерида. Укажите условия протекания указанных реакций.

41. Приведите пример различных органических соединений серы: тиолы, тиоэфиры, дисульфиды, тиокетоны, сульфоксиды, сульфокислоты.

42. Сравните физические свойства спиртов и меркаптанов (температура кипения, растворимость в воде). Как объяснить наблюдаемые различия? Напишите уравнение реакции получения бутилмеркаптида калия. Применение этого соединения.

43. Напишите уравнения реакций получения трет.-бутантиола (трет-бутилмеркаптана), исходя из соответствующего алкилгалогенида или алкена.

44. Сравните отношение к окислителям тиолов RSН и спиртов ROH .Что получится при окислении С₂Н₅SH и С₂Н₅ОН?

45. Какие веществе получатся при энергичном окислении: а) бутантиола, б) ди- бутилсульфида?

46. К какому типу реакций относится реакция сульфохлорирования алканов? Напишите ее механизм на примере сульфохлорирования утлеводорода С₈Н₁₈. Какова формула соответствующего сульфоната натрия. Напишите уравнение реакции его получения.

47. Какие моносульфокислоты могут образоваться при сульфировании: а) бромбензола, б) нитробензола, в) бензойной кислоты?

48. .Какие моносульфокислоты предпочтительно образуются при сульфировании

а) п-нитротолуола, б) м-дихлорбензола, в) n-крезола?

49. Какое строение имеет вещество состава С₈Н₁₀SО₃, если при окислении его перманганатом калия образуется п-сульфобензойная кислота, а при щелочном сплавлении и последующем действии разбавленной соляной кислоты − п-этилфенол ?

50. Ксантогеновые кислоты, ксантогенаты. Проведите реакцию взаимодействия бутилового спирта с сероуглеродом и дальше получите бутилксантогенат калия.

51. Амины как производные аммиака. Номенклатура, особенности изомерии, классификация. Напишите изомеры амина C₄ H₁₁ N, назовите их.

52. Способы получения аминов. Получите этиламин по реакциям Гофмана, Зимина, восстановлением соответствую­щего амида, декарбоксилированием соответствующей кис­лоты.

53. При действии азотистой кислоты на амин состава С₄ Н₁₁ N образовался спирт и выделился азот. Напишите структурные формулы возможных изомеров исходного амина и дайте им названия.

54. Из каких альдегидов и кетонов и каким образом можно получить изопропиламин и 2-аминобутан? Напишите уравнения соответствующих реакций.

55. Напишите уравнения реакций взаимодействия изопропилами-

на с йодистым этилом, хлористым ацетилом, уксусным ангидридом.

56. Амины ароматического ряда. Способы получения. Из анилина получите п-нитроанилин и п-метиланилин. Сравните их основные свойства.

57. Химические свойства ароматических аминов: солеобразование, алкилирование, ацилирование. Напишите уравнение реакции взаимодействия анилина с серной кислотой с образованием кислой соли.

58. Расположите приводимые ниже соединения в ряд по возраста­нию основности: а) п-толуидин, б) п-нитроанилин, в) м-нитроанилин. г) анилин.

59. Какие из приводимых ниже формул изображают первичные, вто­ричные и третичные амины? Назовите приведенные ниже структуры: а) (СН₃)₂NH;

б) СН₃ - NH - C₂Н₅; в) (СН₃)₂СН - NH₂ , г) (СН₃)₃ N.

60. Напишите структурные формулы, отвечающие названиям: а) тетраэтиламмонийхлорид, б) 2-амино-3,4-диметилпентан, в) 2-аминоэтанол.

61. 2,4-диаминофенол − ценное проявляющее вещество, известное под названием амидол. Как получить его из бензола?

62. Простые и сложные эфиры фенолов. Бромирование, нитрование и окисление фенола. Напишите реакцию взаимо­действия о-нитрофенола с азотной кислотой.

63. Напишите уравнения реакций получения о-, м- и п-аминофенолов. Объясните, почему нитрофенолы являются более сильными кислотами, чем фенол?

64. Значение реакций ацилирования для защиты аминогруппы в ароматическом кольце. Напишите уравнение реакции ацетилирования п-нитроанилина. Объясните, почему анилин является более сильным основанием, чем п-нитроанилин? Электронные эффекты обозначьте стрелками.

65. Напишите реакцию диазотирования анилина. Приведите строение фенилдиазония в кислой и щелочной средах. Что такое син- и анти- диазотаты?

66. Объясните, почему при взаимодействии HNO₂ с анилином образуется диазосоединение, а с метиламином − спирт? Разберите механизм реакции диазотирования.

67. Напишите схему реакции циклобутиламина с азотистой кислотой Рассмотрите механизм.

68. Какие соединения являются продуктами следующих превращений:

Назовите получаемые соединения, Приведите механизм реакции последней стадии.

69. Составьте уравнения реакций получения диэтиламина всеми возможными способами. Как это соединение получают в промышленности? Объясните, почему диэтиламин является более сильным основанием, чем -аминоуксусная кислота NH₂-CH₂-COOH?

70. Напишите уравнения реакций промышленных способов получения стирола. Разберите механизм реакции Фриделя-Крафтса. Что образуется при полимеризации стирола и сополимеризации его с акрилонитрилом? Как используют полученные продукты в технике?

71. Получите метиловый эфир акриловой кислоты (метилакрилат) методом этерификации. Разберите механизм реакции этерификации. Как акрилаты применяют в промышленности?

72. Заполните схему технического метода получения капролактама:

Какова структура капрона, полученного полимеризацией капролактама?

73. Объясните, почему полимеризация акриловой и метакриловой кислот протекает легче, чем полимеризация соответствующих углеводородов (этилена и пропилена). Напишите уравнения реакций полимеризации кислот и углеводородов.

74. Заполните схему превращений:

Напишите уравнения реакций и назовите получаемые соединения.

75. Какие вещества используют для получения оргстекол? Напишите уравнения реакций их получения.

76. Напишите реакции конденсации формальдегида в присутствии щелочи: а) с нитрометаном; б) с 1-нитропропаном. С позиций электронной теории объясните причину подвижности водорода у -углеродного атома нитросоединений. Каков индукционный эффект - NO₂ группы?

77. Какие продукты образуются при конденсации бензойного альдегида с фенолом и диметиланилином. Какое применение находят образовавшиеся продукты?

78. Напишите уравнения реакций конденсации п-нитробензойного альдегида с уксусным альдегидом, уксусным ангидридом и метилэтилкетоном. Назовите полученные соединения.

79. Из циклогексана получите адипиновую кислоту и гексаметилендиамин. Используйте эти соединения для синтеза полиамидной смолы.

80. Напишите уравнения реакций нитрования и сульфирования нафталина. Каков механизм этих реакций? В чем проявляется отличие свойств нафталина от бензола?

81. Алканы. Физические и химические свойства. Применение ал­канов в флотационном процессе.

82. Спирты. Физические и химические свойства. Применение спиртов при флотации.

83. Карбоновые кислоты. Физические и химические свойства. Применение при флотационном обогащении полезных ископаемых.

84. Серосодержащие сульфгидрильные соединения. Тиолы, ксантогенаты. Свойства. Применение при флотации.

85. Ксантогеновые кислоты, ксантогенаты. Свойства. Сульфгидрильные собиратели.

86.Сульфокислоты, сульфонаты, эфиры серной кислоты. Получе­ние, свойства. Применение при флотации.

87. Амины. Классификация. Свойства. Катионные собиратели при флотаци

88. Фосфоросодержащие органические соединения. Фосфаты. При­менение при флотационном обогащении руд.

89. Пиридин, пиридиновые основания. Свойства. Применение при флотации.

90. Терпены. Терпинеол. Свойства. Применение при флотации.

Основная литература

1. Грандберг И.И. Органическая химия. / И.И. Грандберг.– М.: Дрофа, 2001. – 672 с.

2 Артеменко A.M. Органическая химия./А.М. Артеменко – М.: Высшая школа, 2004. - 429 с.

3. Петров А.А., Органическая химия./ А.А. Петров, Х.В. Бальян,

А.Т. Трощенко .– М.: Выс­шая школа, 1981. - 592 с.

4. Альбицкая В.И., Задачи и упражнения по органической химии./ В.И. Альбицкая, В. И. Серкова.–М.: Высшая школа, 1983. - 207 с.

5. Березин Б.Д., Курс современной органической химии./ Б.Д., Березин, Д.Б. Березин – М.: Высшая школа, 1999. – 768 с.

Дополнительная литература

1. Степаненко Б.Н. Курс органической химии./ Б.Н. Степаненко. – М.: Высшая школа, 1981. – 450 с.

2. Хан Г.А. . Флотационные реа­генты и их применение. / Г.А. Хан, Д.И Габриелсива, Н.С. Власова – М: Недра, 1986. – 270 с.

Собственные учебные пособия

1. Сергеева Г.С. Органическая химия и флотореагенты. / Г.С. Сергеева. – Чита, ЧитГТУ, 2000. –134 с.

2. Сергеева Г.С., Практикум по органической химии./ Г.С. Сергеева, В.И. Летунов. – Чита, ЧитГУ, 2006. –136 с

3. Программа и контрольные задания по курсу «Органическая химия» - Чита, ЧитПИ, 1990. – 23 с.

Содержание

		Стр.
	Введение	2
	Программа. Органическая химия	3
1.	Методические указания по темам курса	6
2.	Классификация органических соединений	17
3.	Соединения с открытой цепью углеродных атомов	19
3.1.	Углеводороды	19
3.1.1.	Алканы	19
3.1.2.	Алкены или олефины (соединения этиленового ряда)	22
3.1.3.	Углеводороды с двумя двойными связями (алкадиены)	26
3.1.4.	Алкины (ацетиленовые углеводороды)	28
4.	Карбоциклические соединения	28
4.1.	Алициклические соединения	30
4.2.	Ароматические соединения	31
4.2.1.	Ароматические углеводороды ряда бензола	33
4.2.2.	Ароматические соединения с конденсированными ядрами	36
5.	Производные углеводородов	36
5.1.	Галогенопроизводные углеводородов	36
5.2.	Металлоорганические соединения	40
5.3.	Спирты	40
5.4.	Фенолы	42
5.5.	Простые эфиры	44
5.6.	Альдегиды и кетоны	45
5.7.	Карбоновые кислоты	47
5.8.	Нитросоединения	49
5.9.	Амины	51
5.10.	Диазо- и азосоединения	54
5.11.	Сульфокислоты (сульфоновые кислоты)	55
6.	Полимеры. Типы полимеров. Физические свойства полимеров	56
6.1.	Полимеры, получаемые методом поликонденсации	56
6.2.	Полимеры, получаемые методом полимеризации	58
7.	Указания к выполнению контрольных работ	61
7.1	Примеры решения задач	61
8.	Контрольные задания	68
8.1.	Контрольная работа 1	68
8.2.	Контрольная работа 2	80
	Литература	90

93