FTF 4 semestr / 12

Методы получения алкинов

1.  Наиболее часто алкины получают дегидрогалогенированием дигалоидных алканов (вицинальных или геминальных):

СН₂Cl-СНCl-СН₂-СН₃ a СН=С-CH₂-СН₃ + 2HCl.

Как и в случае алкенов, реакцию ведут в спиртовых растворах щелочей. Вначале отщепляется одна молекула галогеноводорода. Образующийся галоидзамещенный алкен отщепляет вторую молекулу галогеноводорода с гораздо большим трудом, чем первую. Для получения алкинов отщепление второй молекулы галогеноводорода требует применения твердой щелочи при нагревании или более сильного основания, такого, как амид натрия NaNH₂.

2.  Алкилированием ацетилена могут быть получены многие другие алкины (гомологи ацетилена). Реакция проводится в две стадии. Вначале получают ацетиленид щелочного металла:

НС=СН + NaNH₂ (или СH₃-Mg-J) a НС=СNa + NH₃ (или НС=С-Mg-J + СH₄).

Полученные металлорганические производные ацетилена алкилируют галоидными алкилами:

НС=СNa (или НС=С-Mg-J) + СН₃-J a HC=C-CH₃ + NaJ (MgJ₂).

Операции можно повторить, и заместить таким образом второй атом водорода у ацетилена, но обычно получить в чистом виде моноалкилацетилены невозможно, так как получается смесь моно- и дизамещенных ацетиленов.