
FTF 4 semestr / 10
.docxАлкадиены — класс углеводородов, содержащих две двойных связи углерод-углерод.
бутадиен-1,3.
Общая формула алкадиенов СnH2n-2.
Алкадиены (диены) – непредельные углеводороды, содержащие две двойные связи. Общая формула алкадиенов CnH2n-2.
Различают следующие типы двойных связей в в алкадиенах:
-
изолированные двойные связи, разделенные двумя и более σ-связями: СН2=СН–СН2–СН=СН2 пентадиен-1,4
-
кумулированные двойные связи – двойные связи, примыкающие друг к другу: СН2=С=СН2 пропадиен (аллен)
-
сопряженные двойные связи – связи, разделенные одной σ-связью:
СН2=СН–СН=СН2
бутадиен-1,3
Получение. Основной промышленный способ получения диенов — дегидрирование алканов. Бутадиен-1,3 (дивинил) получают из бутана:
|
t,Сr2О3 |
|
СН3-СН2-СН2-СН3 |
→ |
СН2=СН-СН=СН2 + 2Н2, |
а изопрен (2-метилбутадиен-1,3) — из 2-метилбутана:
|
t, Сr2О3 |
|
СН3-СН(СН3)-СН2-СН3 |
→ |
СН2=С(СН3)-СН=СН2+2Н2. |
Бутадиен-1,3 можно также получать по реакции Лебедева путем одновременного дегидрирования и дегидратации этанола:
|
t, ZnO, Al2O3 |
|
2С2Н5ОН |
→ |
СН2=СН-СН=СН2 + Н2 + 2Н2О. |