FTF 4 semestr / 2

Все органические соединения в зависимости от природы углеродно­го скелета можно разделить на ациклические и циклические.

Ациклические (нециклические, цепные) соединения назы­вают также жирными или алифатическими. Эти названия связаны с тем, что одними из первых хорошо изученных соединений такого типа были природные жиры. Среди ациклических соединений различают предельные, например:

CH3 - CH3 этан

CH3 / CH3 - CH \ CH3 изобутан

CH3 - CH2OH этиловый спирт

и непредельные, например:

CH2 = CH2	CH ≡ CH	CH2= C - CH =CH2 | CH3
этилен	ацетилен	изопрен

Среди циклических соединений обычно выделяют карбо-циклические, молекулы которых содержат кольца из углеродных ато­мов, и гетероциклические, кольца которых содержат кроме углерода атомы других элементов (кислорода, серы, азота и др.).

Карбоциклические соединения подразделяются на алициклические (предельные и непредельные), похожие по свойствам на алифатичес­кие, и ароматические, которые содержат бензольные кольца.

Примеры

В состав многих органических соединений кроме углерода и водо­рода входят и другие элементы, причем в виде функциональных групп - групп атомов, определяющих химические свойства данного класса соединений. Наличие этих групп позволяет подразделить указанные выше типы органических соединений на классы и облегчить их изуче­ние. Некоторые наиболее характерные функциональные группы и соответствующие им классы соединений приведены в таблице

Функциональная группа	Название группы	Классы соединений	пример
-OH	Гидроксид Карбонил	Спирты	C2H5OH Этиловый спирт
		Фенолы Альдегиды	фенол уксусный альдегид
		кетоны	ацетон
	Карбоксил	Карбоновые кислоты	уксусная кислота
-NO2	Нитрогруппа	Нитросоединения	CH3NO2 Нитрометпн
-NH2	Аминогруппа	Первичные амины	анилин
	Амидогруппа	Амиды кислот	амид уксусной кислоты
-F, -Cl, -Br, -I	Галогены	Галогенопроиз-водные	CH3Cl Хлористый метил

В состав молекул органических соединений могут входить две или более одинаковых или различных функциональных групп, например:

CH2OH		NH2CH2 - COOH
|		аминоуксусная кислота
CHOH
|
CH2OH
глицерин

Номенклатура

Органическая номенклатура — это система классификации и наименований органических веществ. В настоящее время распространена номенклатура ИЮПАК.

Тривиальная (историческая) номенклатура — первая номенклатура, возникшая в начале развития органической химии, когда не существовало классификации и теории строения органических соединений. Органическим соединениям давали случайные назва­ния по источнику получения (щавелевая кислота, яблочная кисло­та, ванилин), цвету или запаху (ароматические соединения), реже — по химическим свойствам (парафины). Многие такие названия часто применяются до сих пор, например: мочевина, толуол, ксилол, индиго, уксусная кислота, масляная кислота, валериановая кислота, гликоль, аланин и многие другие.

Рациональная но­менклатура — номенклатура, возникшая с момента создания классификации и унитарной теории строения органических соединений. Как правило, имеет национальный характер. Органические соединения получают названия по соответствующему типу органических соединений (предельные углеводороды, этилены, ацетилены, спирты, альдегиды, кетоны, кислоты и т.д.). Эти названия содержат название основного типа и названия заместителей. В настоящее время такая номенклатура применяется только в тех случаях, когда она дает особенно наглядное представление о соединении. Например: сим-диметилэтилен, метилацетилен, метиловый спирт, триметилкарбинол, триметилуксусный альдегид, диметилкетон, хлоруксусная кислота, метиламин, триметиламин.

Систематическая номенклатура — номенклатура IUPAC — международная единая химическая номенклатура, разработанная комиссией IUPAC по номенклатуре органических соединений и рекомендованная съездами IUPAC в 1957 и 1965 гг. Публиковавшиеся в разные годы, Правила IUPAC в 1979 г. собраны в «голубой книге» [1]. Кроме того, в 1993 г. вышли рекомендации [6], уточняющие и дополняющие правила 1979 г. Часть Правил IUPAC переведена на русский язык [2–5]. Систематическая номенклатура основывается на современной теории строения и классификации органических соединений и пытается решить главную проблему номенклатуры: название каждого органического соединения должно содер­жать правильные названия функций (заместителей) и основного скелета углеводорода и должно быть таким, чтобы по названию можно было написать единственно правильную структурную формулу. Стремление создать единую химическую номенклатуру для ор­ганических соединений возникло в 80-е годы XIX в. после создания А. М. Бутлеровым теории строения. Это осущест­вилось в 1892 г. на международном съезде химиков в Женеве. Съезд утвердил правила номенклатуры органических соединений, которые были разработаны международной комиссией и представ­лены съезду. Эти правила вошли в органическую химию под наз­ванием женевская номенклатура. На основе женевской номенклатуры создан известный справоч­ник Бейльштейна. С ростом числа и типов органических соединений номенклатура все время усложнялась, появлялись новые предложения. Новый номенклатурный съезд химиков состоялся в 1930 г. в Льеже. Были приняты дополнительные правила, основанные на принципах удоб­ства и краткости. Систематическая номенклатура включает в себя некоторые положенияженевской и льежской номенклатур.