FTF 4 semestr / 1
.docxОргани́ческая хи́мия — раздел химии, изучающий соединения углерода, их структуру, свойства, методы синтеза.
В 1824 году немецкий учёный Ф. Вёлер впервые в истории химической науки синтезировал щавелевую кислоту – органическое вещество из неорганических веществ (дициана и воды):
(CN)2 + 4H2O → COOH — COOH + 2NH3
Строение органических молекул
Органические молекулы в основном образованы ковалентными неполярными связями C—C, или ковалентными полярными типа C—O, C—N, C—Hal. Полярность объясняется смещением электронной плотности в сторону более электроотрицательного атома.
Строение органического вещества
Свойства органических веществ определяются не только строением их молекул, но и числом и характером их взаимодействий с соседними молекулами, а также взаимным пространственным расположением.
Органическими называют вещества, содержащие в своём составе углерод, их ещё называют соединениями углерода. Таких соединений около 3 миллионов, остальных же соединений около 300 тысяч.
Вещества, в состав которых углерод не входит, называют неорганическими. Но есть исключения из общей классификации: существует ряд соединений, в состав которых входит углерод , но они относятся к неорганическим веществам (окись и двуокись углерода, сероуглерод, угольная кислота и её соли).
Соединения, которые имеют один и тот же состав, но различное строение, называются изомерами.
Изомерия — явление, заключающееся в существовании химических соединений (изомеров), одинаковых по составу и молекулярной массе, но различающихся по строению или расположению атомов в пространстве и, вследствие этого, по свойствам.
Например, вещество состава С4Н10 имеет два изомерных соединения.
Физические свойства бутана и изобутана отличаются: изобутан имеет более низкие температуры плавления и кипения, чем н.бутан.
Виды изомерии
В зависимости от характера отличий в строении изомеров различают структурную и пространственную изомерию.
Структурные изомеры - соединения одинакового качественного и количественного состава, отличающиеся порядком связывания атомов, т.е химическим строением.
|
Структурная изомерия делится на: |
||
|
1.Изомерию углеродного скелета
|
2.Изомерию положения (кратной связи, функциональной группы, заместителя)
|
3.Межклассовую изомерию CH3-CH2-NO2 нитроэтан
HOOC-CH2-NH2 аминоуксусная кислота (глицин)
|
|
Изомерия положения |
||
|
кратной связи
СН2=СН-СН=СН2
СН3-СН=С=СН2 |
функциональной группы
СН3-СНОН-СН3
СН2ОН-СН2-СН3
|
Заместителя
СН3-СНCI-СН3
СН2CI-СН2-СН3
|
Структурная изомерия
|
|
Изомерия положения кратной (двойной) связи: Бутен-1 и бутен -2 |
|
Изомерия углеродного скелета: Циклобутан и метилциклопропан |
|
|
Межклассовая изомерия: Бутен и циклобутан |
Пространственные изомеры (стереоизомеры) при одинаковом составе и одинаковом химическом строении различаются пространственным расположением атомов в молекуле
|
Пространственная изомерия делится на: |
|
|
оптическую |
Геометрическую, или цис- и- транс |
|
Молекулы оптических изомеров несовместимы в пространстве |
Характерна для веществ, содержащих двойные связи или циклические. |
Гомологи - вещества, принадлежащие к одному классу, сходные по составу, строению и свойствам, но различающиеся на одну или несколько групп СН2 (группу СН2 называют гомологической разностью).
Номенклатура органических соединений
В основу научной классификации и номенклатуры органических соединений положены принципы теории химического строения органических соединений А.М. Бутлерова.
Все органические соединения подразделяют на следующие основные ряды:
Ациклические — их называют также алифатическими, или соединениями жирного ряда. Эти соединения имеют открытую цепь углеродных атомов.
К ним относятся:
-
Предельные (насыщенные)
-
Непредельные (ненасыщенные)
Циклические — соединения с замкнутой в кольцо цепью атомов. К ним относятся:
-
1. Карбоциклические (изоциклические) – соединения, в кольцевую систему которых входят только углеродные атомы это: а) алициклические (предельные и непредельные); б) ароматические.
-
Гетероциклические — соединения, в кольцевую систему которых, кроме атома углерода, входят атомы других элементов — гетероатомы (кислород, азот, сера и др.)
Схема 1
В настоящее время для наименования органических соединений применяются три типа номенклатуры: тривиальная, рациональная и систематическая номенклатура — номенклатура IUPAC (ИЮПАК) — International Union of Pure and Applied Chemistry (Международного союза теоретической и прикладной химии).
Тривиальная (историческая) номенклатура — первая номенклатура, возникшая в начале развития органической химии, когда не существовало классификации и теории строения органических соединений. Органическим соединениям давали случайные названия по источнику получения (щавелевая кислота, яблочная кислота, ванилин), цвету или запаху (ароматические соединения), реже — по химическим свойствам (парафины). Многие такие названия часто применяются до сих пор. Например: мочевина, толуол, ксилол, индиго, уксусная кислота, масляная кислота, валериановая кислота, гликоль, аланин и многие другие.
Рациональная номенклатура — по этой номенклатуре за основу наименования органического соединения обычно принимают название наиболее простого (чаще всего первого) члена данного гомологического ряда. Все остальные соединения рассматриваются как производные этого соединения, образованные замещением в нем атомов водорода углеводородными или иными радикалами (например: триметилуксусный альдегид, метиламин, хлоруксусная кислота, метиловый спирт). В настоящее время такая номенклатура применяется только в тех случаях, когда она дает особенно наглядное представление о соединении.
Систематическая номенклатура — номенклатура IUPAC — международная единая химическая номенклатура. Систематическая номенклатура основывается на современной теории строения и классификации органических соединений и пытается решить главную проблему номенклатуры: название каждого органического соединения должно содержать правильные названия функций (заместителей) и основного скелета углеводорода и должно быть таким, чтобы по названию можно было написать единственно правильную структурную формулу.