Химическая классификация красителей

Всякая классификация является кратким выражением сум­мы накопленных знаний в той или иной области.

Когда число известных красящих веществ было невелико, а о химической природе их достоверных сведений не было, классификация основывалась на происхождении красите­лей. Их делили на красители минерального, растительного и жи­вотного происхождения.

Разработка основных положений теории цветности органических соединений позволила создать новую систему классификации органических красителей.

Согласно этой классификации красители разделены на классы по признаку общности хромофорных систем, порядок чередования классов определяется последовательным усложнением хромофорных систем.

1. Полиметиновые красители

Хромофорная система полиметиновых красителей характери­зуется наличием цепочки сопряженных двойных связей, состоя­щей из свободных или замещенных метановых групп, с электро-нодонорным и электроноакцепторным заместителями по концам:

Если R, R' и R"—атомы водорода, соединение содержит открытую цепь из свободных метановых групп —СН = , связы­вающую ЭД- и ЭА-заместители. Таковы простейшие представи­тели данного класса, например, производное глутаконового альдегида [так называемый перхлорат бис(диметилимида) глута­конового альдегида], являющееся основным красителем желтого цвета.

2. Полициклохиноновые (антроновые) красители

Хромофорная система полициклохиноновых красителей характеризуется наличием замкнутой системы сопряженных двойных связей, состоящей из значительного числа конденсированных колец, с 2-я электроноакцепторными заместителями в виде карбонильных групп.

Красители этого класса можно рассматривать как производные

Бензантрона

и антрона

Пример красителя:

Краситель 7-ядерный Коронен (Желтого цвета)

Полициклические хиноны нерастворимы в воде и могут при­меняться в качестве пигментов. Для перевода их в растворимое состояние используется способность карбонильных (хинонных) групп при восстановлении превращаться в енольные группы, ионизирующиеся в щелочной среде и обусловливающие раство­римость соединения:

Продукты восстановления красителей получили название «лейкосоединений» (по-гречески — «лаукос» — белый, неокра­шенный) .

3. Нитро- и нитрозокрасители

Хромофорные системы нитрокрасителей (1) и нитрозокра-сителей (2) характеризуются наличием замкнутой (аромати­ческой) цепочки сопряженных двойных связей с присоединен­ными к ней электронодонорным заместителем и нитро- или нитрозогруппой в качестве электроноакцепторного замести­теля.

Пример: Краситель Нафтоловый желтый

4. Арилметановые красители

Хромофорная система арилметановых красителей ха­рактеризуется наличием цепочки сопряженных двойных свя­зей, которая состоит из двух ароматических остатков, способ­ных существовать в хиноидной форме и несущих электронодо-норный и электроноакцепторный заместители, и соединяющего их центрального атома углерода.

При восстановлении арилметановых красителей ЭА-заместитель превращается в ЭД-заместитель. Образующиеся при этом бесцветные лейкосоединения представляют собой продукты замещения атомов водорода в молекуле метана остатками Аг, Аг' и R, поэтому арилметановые красители можно рассматривать как производные метана, у которых центральный («метановый») атом углерода входит в единую сопряженную цепочку хромофорной системы. Если заместитель R— атом водорода или неароматический остаток, краситель является диарилметановым, если же R — ароматический остаток, т. е. R = Ar", — триарилметановым.

Арилметановые красители являются солями органических катионов, положительный заряд которых рассредоточен (делокализован) по всей хромофорной системе.

5. Антрахиноновые красители

Хромофорная система характеризуется наличием 2-х несущих электродонорные заместители ароматических остатков (бензольных колец), которые связаны 2-я карбонильными группами – электроноакцепторными заместителями, разобщающими их сопряженные системы.

Пример: краситель Кислотный чисто-голубой антрахиноновый