Поражение и гибель
Кучум, высоко ценивший свободу, вовсе не желал переходить под покровительство царя. В последние годы он, сломленный неудачами, всё больше склонялся к миру с русскими, но никаких действий, однако, не предпринимал, по возможности тянул время и копил силы для решающего удара. Испугавшись слуха о новом набеге Кучума, царские власти предприняли решительное наступление.
9 (19) мая 1598 года воевода Андрей Матвеевич Воейков и воевода князь Иван Владимирович Кольцов-Мосальский выступили в поход с отрядом в 700 русских и 300 татар. 4 (14) августа 1598 года Воейков выступил из Тары. Войско его состояло из 300 казаков, 30 служилых татар, 60 татар-всадников, они напали на хана в его становище, в Ирменьском сражении 20 (30) августа 1598 года убили множество татар. Погибли брат, сын и двое внуков Кучума, большая часть гвардии хана была убита. Сам же хан сумел бежать за Обь. Русские 23 августа (2 сентября) возвратились в Тару. Знатных пленников отправили из Тары в Тобольск, а оттуда в Москву. По случаю блестящей победы, одержанной в Сибири, было отслужено в Москве благодарственное молебствие.
Осенью 1598 года Воейков, руководствуясь указаниями нового царя Бориса Годунова, предложил хану перейти на царскую службу. Воейков, понимая, что ему Кучума не найти, прибегнул к помощи саида по имени Толмухаммед. Он велел разыскать хана и убедить его добровольно покориться царю, рассказать, что в таком случае царь будет милостив к нему и поможет. Толмухаммед, встретив Кучума, передал ему все, что наказал Воейков. Кучум на это ответил: «Я не пошел на поклон к падишаху, как он того хотел в ярлыке своем, а ведь я тогда был совсем здоров. Какая мне теперь нужда идти к нему под меч? Я теперь глух и слеп. Всего лишился. Взяли моего Асманака, который был купцом. Если бы забрали всех сыновей и оставили одного Асманака, я бы ещё пожил. А теперь сам я пойду к ногайцам, а сына отправлю в Бухару». 5 (15) октября 1598 года Толмухаммед вернулся к Воейкову и сообщил, что нашел Кучума в двух днях пути от места последней битвы, в лесу, на берегу Оби, что при хане три его сына и 130 татар, а также подробно пересказал все, что слышал от Кучума. Хан рассказал саиду, что был на месте сражения и похоронил своих близких, как послал своих людей в волость Чат к мурзе Кошбахты с просьбой дать коней и одежду, как мурза отозвался на просьбу, прислал коней и шубу, а на другой день пришел сам, однако Кучум, заподозрив Кошбахты в предательстве, не принял его, сел на коня и уехал в верховья Оби.
В течение некоторого времени Кучум кочевал около озера Зайсан. Затем он решил вернуться в Ишимские степи, где надеялся найти свою разбросанную по разным местам семью и своих улусных людей. Это, может быть, ему удалось бы, если бы он не вооружил против себя калмыков, приказав угнать у них несколько лошадей, необходимых ему для продолжения пути. Этот поступок шел настолько вразрез с долгом беглеца, принятого дружелюбно чужим народом, что оскорблённая сторона считала себя вправе отомстить ему. Калмыки догнали его на реке Нор-Ишиме у озера Каргальчина. Там были перебиты остальные его люди, но Кучум снова спасся бегством.
Некоторые летописи сообщают, что Кучум отправился в Казакскую орду, другие же (Ремезовская) указывают здесь на ногайцев. Абулгази в рассказе о гибели хана упоминает о манкатах, под которыми разумеет каракалпаков. Царевич Канай, отказываясь от правления над бухарским городом Шавраном, опасался, что ему не поздоровится, как и его отцу, которого таким же образом «учинили» князем, пригласив приехать в землю калмыков и коварным образом убив там сразу же по прибытии.
Кучум погиб насильственной смертью среди одного из этих народов. Одним из мест гибели считается Тенгиз-Кургальджинская впадина. Скорее всего Кучум погиб в 1601 году. В том году сын Кучума Али стал ханом.
В течение первых десятилетий XVII века наследники Кучума — царевичи Аблайкерим и Кирей — продолжали сопротивление. Они принимали деятельное участие в восстании сибирских татар в 1620—1630-х годах с целью восстановления Сибирского ханства, однако изменить ситуацию уже не могли.