- •Тема 1. Введение. Классификация, номенклатура и изомерия органических соединений
- •Основные положения теории строения органических соединений а.М. Бутлерова
- •Электронное строение атома углерода. Гибридизация.
- •Свойства -связи:
- •Отличие двойной связи от одинарной:
- •Свойства тройной связи:
- •Сопряженные системы
- •Алгоритм создания названия органического соединения:
- •Изомерия органических соединений
- •Признаки оптической активности органических соединений:
- •Зависимость физических свойств органических соединений от строения
- •Электронные эффекты (индуктивный и мезомерный)
Алгоритм создания названия органического соединения:
1) выбрать в качестве основного углеродного скелета наиболее длинную последовательность углеродных атомов и назвать, обращая внимание на степень ненасыщенности соединения;
2) выявить все имеющиеся в соединении функциональные группы;
3
)
установить, какая группа является
старшей (см. табл. 2), название этой группы
отражается в названии соединения в виде
суфикса и его ставят в конце названия
соединения; все остальные группы дают
в названии в виде приставок.
4) пронумеровать углеродные атомы основной
цепи, начиная со старшей группы;
5) перечислить приставки в алфавитном порядке
(умножающие добавки ди-, три- и т.д. не учитываются);
6) составить полное название соединения.
Начинать строить название соединения надо с названия родоначальной структуры, для чего абсолютно необходимо знать наизусть названия первых 10 членов гомологического ряда алканов (метан, этан, пропан, бутан, пентан, гексан, гептан, октан, нонан, декан). Также надо знать названия образующихся из них радикалов – при этом окончание –ан меняется на –ил.
Таблица 2. Номенклатура органических соединений
Класс соединений |
Функциональная группа |
Приставка |
Суффикс или окончание |
карбоновые кислоты |
СООН |
карбокси- |
-овая кислота |
сульфокислоты |
– SO3H |
cульфо- |
сульфоновая кислота |
нитрилы |
– C N |
циан- |
- нитрил |
альдегиды |
СНО |
оксо- |
-аль |
кетоны |
– С = О |
оксо- |
-он |
спирты |
ОН |
гидрокси- |
-ол |
тиолы |
– SH |
меркапто- |
-тиол |
амины |
NН2 |
амино- |
-амин |
алкены |
– С = С – |
|
-ен |
алкины |
С ≡ С |
|
-ин |
галогенопроизводные |
Br, I, F, Cl |
бром-, иод-, фтор-, хлор- |
бромид, -иодид, -фторид, -хлорид |
нитросоединения |
NO2 |
нитро- |
|
углеводородные радикалы |
СН3 – СН3СН2 – СН3СН2СН2 –
С СН3 |
метил- этил- пропил- изопропил-
|
– – –
– |
В названиях спиртов, альдегидов, кетонов, карбоновых кислот, амидов, нитрилов, галогенангидридов суффикс, определяющий класс, следует за суффиксом степени ненасыщенности: например, 2-бутеналь. Соединения, содержащие другие функциональные группы, называются как производные углеводородов, например, 1-хлорпропан.
Названия кислотных функциональных групп помещают после названия углеводородного скелета: например, бензолсульфокислота.
Эфиры карбоновых кислот называются как производные родоначальных кислот. Окончание –овая кислота заменяется на –оат: например, метилпропионат – метиловый эфир пропановой кислоты.
Рассмотрим соединение, входящее в состав препаратов, применяемых для лечения заболеваний глаз: СН3 – С(СН3) = СН – СН2 – СН2 – С(СН3) = СН – СНО
Основная родоначальная структура – цепь из 8 атомов углерода, включающая альдегидную группу и обе двойные связи. Восемь атомов углерода – октан. Но есть 2 двойные связи – между вторым и третьим атомами и между шестым и седьмым. Одна двойная связь – окончание –ан надо заместить на –ен, двойных связей 2, значит на –диен, т.е. октадиен, а в начале указываем их положение, называя атомы с меньшими номерами – 2,6-октадиен. Но в соединении есть альдегидная группа, это не углеводород, а альдегид, поэтому добавляем суффикс –аль, без номера, он всегда первый – 2,6-октадиеналь. Ещё 2 заместителя – метильные радикалы у 3-го и 7-го атомов. Значит, в итоге получим: 3,7-диметил - 2,6-октадиеналь.

Н3СН
–