Изомерия алканов.
Для алканов характерно структурная изомерия:
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
пентан
|
4 3 2 1 CH3 – CH2 – CH – CH3 | CH3 2 метилбутан |
CH3 1 2| 3 CH3 – C – CH3 | CH3 2,2-диметилпропан |
Для производных алканов характерна еще и изомерия положения заместителей:
4 3 2 1 CH3 – CH2 – CH – CH3 | Cl 2-хлорпентан |
4 3 2 1 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 | Cl 1-хлорпентан |
С увеличением количества углеродных атомов разветвления в цепи становятся многообразнее и количество изомеров возрастает. В молекулах неразветвленных (линейных) алканов присутствуют только первичные (на концах цепи) и вторичные (внутри цепи) атомы углерода. В разветвленных алканах имеются также третичные и четвертичные атомы углерода. Первичный атом углерода – атом углерода соединённый σ-связью только с одним атомом углерода. Вторичный атом углерода – атом углерода соединённый σ-связью с двумя атомами углерода. Третичный атом углерода – атом углерода соединённый σ-связью с тремя атомами углерода. Четвертичный атом углерода – атом углерода соединённый σ-связью с четырьмя атомами углерода.
Нужно помнить!
Все алканы, имеющие одну общую (молекулярную) формулу, являются между собой изомерами, но не все алканы, различающиеся на гомологическую группу -СН2-, являются между собой гомологами.
Пример.
C5H12 а) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 н-пентан |
C6H14 б) CH3 – CH2 – CH2 − CH2 – CH2 – CH3 н-гексан |
C4H10 в) CH3 – CH2 – CH2 – CH3 н-бутан |
C5H12 1 2 3 4 г) CH3 – CH – CH2 – CH3 | CH3 2-метилбутан |
C6H14
д) CH3 1 2| 3 4 CH3 – C – CH2 – CH3 | CH3 2,2-диметибутан |
C5H12
е) CH3 1 2| 3 CH3 – C – CH3 | CH3 2,2-диметилпропан |
C6H14 1 2 3 4 ж) CH3 – CH – CH – CH3 | | CH3 CH3 2,3-диметилбутан |
C6H14 1 2 3 4 5 з) CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH3 | CH3 2-метилпентан |
Изомерами между собой являются:
1. а) н-пентан, г) 2-метилбутан, е) 2,2-диметилпропан – т.к. у них C5H12;
2. б) н-гексан, д) 2,2-диметибутан, ж) 2,3-диметилбутан, з) 2-метилпентан – т.к. у них C6H14;
3. у в) н-бутана изомеров среди примеров нет – т.к. у него C4H10.
Алканы с разветвлённой углеродной цепью (изостроением) часто называют изоалканами. Например, г) 2-метилбутан, е) 2,2-диметилпропан – это изопентаны (изомеры н-пентана), а д) 2,2-диметибутан, ж) 2,3-диметилбутан, з) 2-метилпентан – это изогексаны (изомеры н-гексана).
Гомологами между собой являются:
1. а) н-бутан, б) н-гексан, в) н-бутан – т.к. у них одинаковое неразветвлённое (линейное) строение и отличие на гомологическую группу -СН2-;
2. г) 2-метилбутан, з) 2-метилпентан – т.к. у них одинаковое разветвлённое строение с одним углеводородным радикалом (метиловым −CH3) и отличие на гомологическую группу -СН2-;
3. д) 2,2-диметибутан, е) 2,2-диметилпропан – т.к. у них одинаковое разветвлённое строение с двумя углеводородными радикалами (метиловыми −CH3) у одного атома углерода линейной цепи и отличие на гомологическую группу -СН2-;
4. у ж) 2,3-диметилбутана гомологов среди примеров нет, т.к. нет формулы с подобным строением − одинаковое разветвлённое строение с двумя углеводородными радикалами (метиловыми −CH3) у разных атомов углерода линейной цепи − и которое отличалось бы и на гомологическую группу -СН2-.