Лекция № 21

Тема «Алканы: строение молекулы, гомологический ряд, изомерия и номенклатура, физические свойства».

План лекции:

1. Определение и строение молекул алканов

2. Гомологический ряд алканов.

3. Номенклатура алканов.

4. Изомерия алканов.

5. Физические свойства алканов.

Основные понятия и определения:

Алканы	Гомологическая группа
sp3-гибридизация	Углеводородный радикал
-связь	Неразветвлённые алканы
Форма тетраэдра	Разветвлённые алканы
Конформация	Изомерия
Гомологи	Изомеры

Текст лекции

Определение и строение молекул алканов.

Алканы – это органические соединения, углеводороды алифатического (ациклического) предельного характера, в молекулах которых между атомами углерода только одинарные связи (σ-связи), и которые соответствуют общей формуле C_nH_2n+2.

Простейшим представителем алканов является метан CH₄.

В молекуле алканов все атомы углерода находятся в состоянии sp³-гибридизации. Это означает, что все четыре гибридные орбитали атома углерода одинаковы по форме и энергии и направлены в углы равностороннего треугольной пирамиды – тетраэдра. Углы между орбиталями равны 109°28´.

Так как угол между связями составляет 109°28´, поэтому молекулы нормальных алканов с большим числом атомов углерода имеют зигзагообразное строение (зигзаг).

Хотя молекулы алканов могут приобретать самую разнообразную форму, потому что вокруг одинарной углерод−углеродной связи возможно практически свободное вращение. Расстояния между более удаленными атомами углерода могут изменяться (в некоторых пределах) в результате вращения вокруг -связей. Такое вращение не нарушает перекрывания орбиталей, образующих -связь, поскольку эта связь имеет осевую симметрию, например, в молекуле н-пентана.

Различные пространственные формы одной молекулы, переходящие друг в друга путем вращения групп атомов вокруг -связей С–С, называют конформациями или поворотными изомерами (конформерами).

Конформации различают по энергии, но это различие невелико (12-15 кДж/моль). Их взаимопревращение происходит быстро и постоянно в результате теплового движения. Поэтому поворотные изомеры не удается выделить в индивидуальном виде, но их существование доказано физическими методами. Некоторые конформации более устойчивы (энергетически выгодны) и молекула пребывает в таких состояниях более длительное время. Это такие конформации алканов, в которых атомы расположены возможно дальше друг от друга (отталкивание электронных оболочек). Переход от одной конформации к другой осуществляется за счет энергии теплового движения. Для изображения конформации используют специальные пространственные формулы (формулы Ньюмена).

Не путать! Следует различать понятия конформация и конфигурация.

Разные конформации могут превращаться друг в друга без разрыва химических связей. Для превращения молекулы с одной конфигурацией в молекулу с другой конфигурацией требуется разрыв химических связей.

Алканы являются углеводородами, наиболее богатыми водородом, они насыщены им до предела. Отсюда название – насыщенные или предельные углеводороды. Их также называют парафинами. Общая черта в строении алканов и циклоалканов – простая или одинарная связь между атомами углерода. Связь образуется посредством перекрывания гибридных орбиталей, причем максимальная область перекрывания лежит в пространстве на прямой оси, соединяющей ядра атомов. Это наиболее эффективное перекрывание, поэтому σ-связь считается наиболее прочной. Связи углерод−углерод являются неполярными и плохо поляризуемыми. Длина C−C связи в алканах равна 0,154нм (1,54 • 10^-10 м). Связи С−Н несколько короче. Электронная плотность немного смещена в сторону более электроотрицательного атома углерода, т. е. связь C−H является слабополярной. Отсутствие в молекулах предельных углеводородов полярных связей приводит к тому, что они плохо растворяются в воде, не вступают во взаимодействие с заряженными частицами (ионами). Наиболее характерными для алканов являются реакции, протекающие по свободно-радикальному механизму.