- •Введение
- •Алгоритм выполнения синтеза
- •Планирование многостадийных синтезов
- •I. Строение и свойства органических соединений
- •1. Химические связи в органических соединениях
- •2. Электронные эффекты
- •3. Водородная связь
- •4. Кислотно-основные свойства органических соединений
- •5. Изомерия
- •II. Ациклические органические соединения
- •6. Алканы, алкены
- •7. Алкины
- •8. Нуклеофильное замещение Элиминирование
- •9. Галогенопроизводные алифатических углеводородов. Спирты. Эфиры
- •10. Альдегиды и кетоны
- •11. Карбоновые кислоты и их производные
- •12. Азотсодержащие соединения
- •13. Соединения со смешанными функциями
- •Содержание
2. Электронные эффекты
2.1. Укажите смещение электронной плотности и укажите эффекты
а)
|
б) CH2=CH-O-CH3
|
в)
|
г)
|
д)
|
е)
|
ж) CH2=CH-Cl |
з)
|
2.2. Укажите электронные эффекты
а)
|
б) CH3-CH2-CH2-NH2
|
в)
|
г)
|
д)
|
е)
|
ж)
|
з)
|
и)
|
к)
|
л)
|
м) CH2=CH-Cl |
2.3. Расположите в порядке возрастания химической активности
Ответ обоснуйте.
2.4. Расположите соединения по мере увеличения дипольного момента
а) CH3-CH2-CN; б) CH3-CH2-OH; в) CH3-CH2-F.
2.5. Расположите в порядке возрастания кислотных свойств следующие кислоты:
а)
|
б)
|
в)
|
г)
|
Выпишите константы диссоциации, проверьте правильность вашего ряда.
2.6. Какая из кислот является наиболее сильной
а) фторуксусная, хлоруксусная или бромуксусная; б) хлоруксусная, дихлоруксусная или трихлоруксусная?
Объясните почему.
2.7. В каком соединении активность карбонильной группы выше в уксусном альдегиде или уксусной кислоте? Ответ поясните.
2.8. Расположите в порядке возрастания кислотных свойств
а) CH3CH2OH
|
б)
|
в)
|
г)
|
2.9. Бромистый аллил и бромистый пропил имеют очень низкие tкип (70 и 71С°). В тоже время tкип бромистого винила (15.8С°) значительно ниже, чем tкип бромистого этила (38.4С°). Чем это объяснить?
2.10. Какое соединение имеет более высокую tкип : 1-бромбутен-1 или 1-бромбутен-2?
2.11. Бензальдегид содержится в эфирных маслах многих растений. Покажите, как распределена электронная плотность в молекуле бензальдегида
2.12. Покажите распределение электронной плотности в диеновых фрагментах в молекуле сорбиновой кислоты
2.13. Какое влияние электронодонорное или электроноакцепторное оказывает на электронную плотность бензольного кольца каждая из функциональных групп в молекуле?
а) ванилина б) п-аминосалициловой кислоты
в) п-хлорфенола в) п-аминобензойной кислоты
2.14. Дайте определение понятий «полярная связь», «неполярная связь». Учитывая электроотрицательность атомов, выберите наиболее полярную и наименее полярную связь. На каком из атомов углерода приведенных ниже связей электронная плотность минимальная?
а) C-O; C-H; C-N; N-O б) C-C; O-H; N-H; C-Br в) F-Br; С-F; C-H; С-N
2.15. Дайте определение понятия «поляризуемость связи». В чем заключается различие между полярностью и поляризуемостью связей? Какая из связей в каждой паре является более поляризуемой?
а) C-C и C≡C б) C-F и C-I в) C-Cl и C-I
г) С-N и C=N д) C-N и С≡N е) N-N и N=N
ж) C-O и C=O з) C-C и C-I и) С-С и C=C
к) C-F и C-Br л) C-O и С-F м) C=N и C≡N
н) C-S и C-O
