- •Методические указания к выполнению лабораторного практикума по органической химии
- •Часть I
- •Введение
- •1. Основные правила безопасной работы в химической лаборатории
- •2. Посуда, оборудование и некоторые приборы для проведения химических реакций.
- •3. Нагревание и охлаждение реакционных масс
- •4. Осушка органических веществ
- •4.3. Осушка твердых веществ
- •5. Определение некоторых физических констант органических соединений
- •6. Методические указания по изучению методов очистки твердых органических веществ.
- •7. Методические указания по изучению методов очистки жидких органических веществ
- •7.5.1. Порядок проведения ректификации на лабораторной установке
- •1 Колба; 2 – барометрическая трубка; 3 – кран; 4 - отвод со шлифом; 5 - пробирка; 6 - резиновая груша.
- •7.5.2. Контрольные вопросы к теме «Ректификация»
- •8. Идентификация органических соединений методом тонкослойной хроматографии
- •9. Химические методы разделения смеси веществ и их очистки
- •9.6. Упражнения к теме: «Химические методы разделения смеси веществ»
- •Литература
- •Содержание
- •Учебное издание Методические указания к выполнению лабораторного практикума по органической химии
- •Часть I
9.6. Упражнения к теме: «Химические методы разделения смеси веществ»
Проведите разделение смеси веществ, используя различие в их химических свойствах в сочетании с физическими методами выделения. Т.пл. и Т.кип. приведены в 0С для того, чтобы знать агрегатное состояние вещества. Иногда смесь состоит из жидкого вещества и растворенного в нем твердого.
Ацетанилид, т.пл.114,30С и анилин, т.кип.184,40С
Бензальдегид, т.кип.179,50С и коричная кислота, т.пл.1330С
Бензиловый спирт, т.кип.2050С; бензальдегид, т.кип.179,50С и бензойная кислота, т.пл. 122,50С
п-Бромацетанилид, т.пл.1660С и п-броманилин, т.пл.660С
Иодбензол, т.кип.188,70С и анилин, т.кип.184,40С
п-Нитротолуол, т.пл.51,90С и п-метиланилин (п-толуидин), т.пл.450С
п-Нитрохлорбензол, т.пл.83,50С и п-хлоранилин, т.пл.70-710С
м-Нитробромбензол, т.пл.56,40С и м-броманилин, т.кип.2510С
п-Нитробромбензол, т.пл.1260С и п-броманилин, т.пл.660С
Хлорбензол, т.кип.1320С и фенол, т.кип.1820С, т.пл.430С
Бутилфениловый эфир, т.кип.2100С и фенол, т.кип.1820С
Метил-п-толилкетон, т.кип.2210С и п-толуиловая кислота, т.пл.1810С
Нафталин, т.пл.800С и фталевая кислота, т.пл.1910С
Хинолин, т.кип.2370С; фенол, т.кип.1820С и нитробензол, т.кип.210,90С.
Литература
1. Органикум. Практикум по органической химии, пер. с немецкого. -М.: Мир, Iт., 1979.-453с.
2. Общий практикум по органической химии пер. с немецкого под ред. д.х.н. А.Н. Коста.-М.:Мир.1965.-675с.
3. Лабораторная техника органической химии под ред. Б. Кейла.-М.: Мир, 1966.-475с.
4. Берлин А.Я. Техника лабораторной работы в органической химии.-М.:Госхимиздат, 1963.-372с.
5. Практикум по органической химии под ред. О.Ф. Гинсбурга и чл.-кор. АН СССР А.А. Петрова. –М.: Высшая школа, 1989.-318с.
6. Методические указания по методам очистки и выделения органических соединений под ред. проф. Н.Н. Суворова. -М.:МХТИ им. Д.И. Менделеева. 1984.-48с.
7. Петрова Г.Н., Сомов Г.В. Лабораторные работы по органической химии с малыми количествами веществ. –Новомосковск, 1967.-115с.
8. Свойства органических соединений. Справочник под ред. А.А. Потехина.- Л.: Химия,1984.-518с.
Содержание
|
стр. |
Введение …………………………………………………….. |
3 |
1. Основные правила безопасной работы в химической лаборатории ……………………………... |
4 |
2. Посуда, оборудование и некоторые приборы для проведения химических реакций ……………………. |
6 |
3. Нагревание и охлаждение реакционных масс …….. |
16 |
4. Сушка органических веществ ………………………. |
18 |
4.1. Требования к осушителю ………………………... |
19 |
4.2. Осушка жидкостей ……………………………….. |
22 |
4.3. Осушка твердых веществ ………………………... |
23 |
4.4. Контрольные вопросы к теме «Осушка органических веществ» …………………………... |
25 |
5. Определение некоторых физических констант органических соединений …………………………….. |
26 |
5.1. Определение температуры плавления в капилляре ………………………………………….. |
26 |
5.2. Определение показателя преломления …………. |
28 |
6. Методические указания по изучению методов очистки твердых органических веществ …………... |
28 |
6.1. Кристаллизация ………………………………….. |
29 |
6.1.1. Общие указания при проведении перекристаллизации ………………………… |
29 |
6.1.2. Порядок выполнения работы по перекристаллизации ………………………… |
35 |
6.2. Переосаждение …………………………………… |
36 |
6.3. Возгонка …………………………………………... |
38 |
6.4. План оформления протокола по очистке твердых веществ …………………………………………….. |
40 |
6.5. Контрольные вопросы к теме «Методы очистки твердых органических веществ» ………………… |
43 |
|
стр. |
6.6. Экстракция ………………………………………... |
45 |
6.6.1. Экстракция жидкостей …………………….. |
45 |
6.6.2. Экстракция твердых веществ ……………… |
48 |
6.6.3. Пример выполнения работы по очистке твердых веществ методом экстракции …….. |
53 |
6.6.4. Контрольные вопросы к теме «Экстракция» |
54 |
7. Методические указания по изучению методов очистки жидких органических веществ ……………. |
55 |
7.1. Простая перегонка ……………………………….. |
56 |
7.2. Перегонка с водяным паром …………………….. |
57 |
7.2.1. Методика выполнения перегонки с водяным паром ……………………………… |
62 |
7.2.2. План оформления протокола к работе «Перегонка с водяным паром» …………….. |
64 |
7.3. Перегонка в вакууме …………………………….. |
66 |
7.3.1. Методика выполнения работы по очистке жидкого вещества перегонкой под вакуумом …………………………………….. |
71 |
7.4. Контрольные вопросы к темам «Простая перегонка», «Перегонка с водяным паром», «Перегонка в вакууме» …………………………… |
73 |
7.5. Периодическая ректификация с использованием насадочной лабораторной колонки ……………… |
75 |
7.5.1. Порядок проведения ректификации на лабораторной установке ……………………. |
79 |
7.5.2. Контрольные вопросы к теме «Ректификация» …………………………….. |
85 |
8. Идентификация органических соединений методом тонкослойной хроматографии …………….. |
85 |
8.1. Теоретические основы …………………………… |
85 |
8.2. Методика выполнения работы ………………….. |
92 |
|
|
|
стр. |
8.3. Контрольные вопросы к теме «Тонкослойная хроматография» …………………………………… |
94 |
9. Химические методы разделения смеси веществ и их очистки ……………………………………………… |
95 |
9.1. Разделение смеси бромистого бутила и бутилового спирта ………………………………… |
96 |
9.2. Разделение смеси нейтрального соединения и кислоты (например, фенетола и фенола) ………... |
97 |
9.3. Разделение смеси нейтрального соединения и основания (например, нитробензола и анилина) .. |
98 |
9.4. Разделение смеси кислоты или основания с нейтральным веществом с помощью перегонки с паром ………………………………………………. |
99 |
9.5. Выделение и очистка веществ через их кристаллические производные …………………... |
99 |
9.6. Упражнения к теме «Химические методы разделения смеси веществ» ………………………. |
101 |
Литература …………………………………………………. |
103 |