2.4.12 Етилформіат [4, с.78]

Етиловий спирт ( =0,79)	28 мл
Кислота мурашина (96%, =1,22)	16 мл
Натрію карбонат, 40 % розчин	10 мл
Кальцію хлорид безводний	5 г

У колбу Вюрца ємністю 100 мл вміщують 28 мл етанолу і 16 мл 96%-вої мурашиної кислоти, додають 5 г безводного кальцію хлориду. Суміш нагрівають на водяній бані з дефлегматором, який сполучений з низхідним холодильником. При цьому етилформіат відганяється та збирається у приймач, який охолоджується водою. Одержаний продукт промивають водою, розчином карбонату натрію, потім знову водою. Висушують над безводним хлоридом кальцію та переганяють на водяній бані, використовуючи колбу та високий дефлегматор.

Практичний вихід: ~26 г (84 % від теоретичного).

Етилформіат (етиловий естер мурашиної кислоти) — безбарвна рідина з різким запахом. Змішується з водою, діетиловим етером, етанолом, обмежено розчиняється в бензені; нерозчинний в аліфатичних вуглеводнях.

Т.кип. 54,3°С; n 1,3598.

Контрольні запитання

1. Чому при синтезі етилформіату на відміну від етилацетату до вихідної суміші кислоти та спирту не додається сульфатна кислота?

2. Для чого одержаний продукт промивають розчином соди, потім водою?

3. Наведіть рівняння якісних реакцій за допомогою яких можна відрізнити етилформіат від етилацетату.

4. З яких ще вихідних сполук можна отримати етилформіат? Напишіть рівняння реакцій.

5. Поясніть, чому луги можуть каталізувати лише гідроліз естерів, але не їх утворення. Напишіть відповідні рівняння реакцій.

2.4.13 Ацетилсаліцилова кислота [7, с.256]

Саліцилова кислота	5 г
Оцтовий ангідрид ( =1,08)	4,3 мл
Толуен	50 мл
Сульфатна кислота конц. (98%, =1,84)

У конічній колбі об’ємом 50 мл, оснащеній зворотним холодильником, при слабкому нагріванні розчиняють 5 г саліцилової кислоти в 4,3 мл оцтового ангідриду і додають 3 краплі концентрованої сульфатної кислоти. Суміш витримують на водяній бані 1 год при t = 60 °С і 1 год при t ~ 90 °С. Потім реакційну суміш, періодично перемішуючи скляною паличкою, охолоджують у кристалізаторі холодною водою з льодом. Продукт, що закристалізувався, відфільтровують під вакуумом на лійці Бюхнера, промивають холодною водою, а потім — невеликою кількістю охолодженого толуену (~50 мл).

Практичний вихід: ~5,7 г (87 % від теоретичного).

Ацетилсаліцилова кислота (аспірин) — безбарвна кристалічна речовина, обмежено розчиняється в етиловому спирті, діетиловому етері, важкорозчинна у воді.

Т.пл. 136,5 °С, Т.кип. 140 °С (з розкладанням).

Контрольні запитання

1. Які методи очистки можна запропонувати для ацетилсаліцилової кислоти?

2. Які ацилувальні реагенти, крім оцтового ангідриду, можна використовувати для одержання ацетилсаліцилової кислоти? Напишіть відповідні рівняння реакцій.

3. Наведіть хімічні формули похідних саліцилової кислоти, які є лікарськими препаратами.

4. Напишіть схему гідролізу ацетилсаліцилової кислоти.

5. За допомогою якої хімічної реакції виявляють домішку саліцилової кислоти в ацетилсаліциловій кислоті?