Контрольні запитання

1. Яку роль в цій реакції виконує натрію гідроксид? Наведіть механізм реакції, що відбувається. Як називають реакції такого типу?

2. Для прискорення сушіння дибензальацетону продукт на фільтрі можна промити спочатку водою, а потім ― невеликою кількістю спирту. Чи можна замість спирту (т.кип. 78^оС) промити продукт ацетоном (т.кип. 56^оС) або етером (т.кип. 36^оС)?

3. Яка побічна реакція відбувається при температурі >30^oC?

4. Яка речовина береться в надлишку в цьому синтезі? Чому?

5. Чому непрореагований бензальдегід не відганяють з водяною парою, як це робили в синтезі коричної кислоти за Перкіним?

6. Чи будуть відбуватись якісь перетворення з бензальдегідом при дії концентрованого розчину натрію гідроксиду? Якщо так, то напишіть рівняння цієї реакції і вкажіть умови, при яких вона можлива.

2.4.11 Етилацетат [11, с.174]

Етиловий спирт ( =0,79)	22,5 мл
Оцтова кислота ( =1,05)	20 мл
Сульфатна кислота конц. (98%, =1,84)	2,5 мл
Натрію карбонат, 40 %-вий розчин	50 мл
Кальцію хлорид насичений розчин	50 мл
Кальцію хлорид безводний	10 г

Увага! Роботу проводять у витяжній шафі!

У

Рис.2.11 Прилад для отримання етилацетату

колбу Вюрца ємністю 100 мл вміщують 3 мл етанолу і 2,5 мл концентрованої сульфатної кислоти. Колбу обладнують краплинною лійкою, а відвідний відросток колби з’єднують із низхідним холодильником, оснащеним алонжем і приймачем. Колбу поміщають на масляну баню і нагрівають до 140 °С. За допомогою краплинної лійки повільно доливають суміш 20 мл льодяної оцтової кислоти і 20 мл етилового спирту з такою ж швидкістю, з якою відганяється етилацетат, що утворюється. Отриманий етилацетат переносять у ділильну лійку і для видалення оцтової кислоти, що не прореагувала, промивають 40 %-вим розчином натрію карбонату до нейтрального середовища верхнього шару за універсальним індикаторним папером. Потім відокремлюють нижній шар, а верхній естеровий шар струшують з 50 мл насиченого розчину кальцію хлориду для видалення спирту, який не прореагував. Після розділення шарів у ділильній лійці естеровий шар переносять у конічну колбу ємністю 100 мл, сушать кальцію хлоридом безводним (~10 г), відфільтровують через складчастий фільтр у колбу Вюрца, з’єднану з низхідним холодильником, і переганяють на водяній бані, збираючи фракцію, що кипить при 75-79 °С.

Практичний вихід: ~20 г (65 % від теоретичного).

Етилацетат (етиловий естер оцтової кислоти) - безбарвна рідина з приємним запахом. Змішується з багатьма органічними розчинниками: етиловим спиртом, бензеном, хлороформом, обмежено розчиняється у воді; Т.кип. 77°С; n 1,3721.

Контрольні запитання

1. Поясніть, чому синтез етилацетату ведеться на протязі тривалого часу з безперервною відгонкою отриманого продукту.

2. Наведіть схему і механізм одержання етилацетату, виходячи з оцтової кислоти та етилового спирту. Яка роль сульфатної кислоти в реакції естерифікації?

3. Чому не можна вести синтез етилацетату при температурі вище 140°С? Які продукти (продукт) утворюються в цьому випадку? Напишіть рівняння відповідних реакцій.

4.Чому для нейтралізації кислоти, що не прореагувала, використовують розчин соди, а не лугу?

5. Як у синтезі етилацетату видаляють залишок спирту, що не прореагував?