2.4.9 Фенолфталеїн [1, с.480]

Фталевий ангідрид	2,5 г
Фенол	4 г
Сульфатна кислота конц. (98%, =1,84)	1 мл
Натрію гідроксид, хлоридна кислота, спирт, активоване вугілля

Увага! Роботу проводять у витяжній шафі!

У круглодонну колбу вміщують 2,5 г очищеного сублімацією фталевого ангідриду, 4 г фенолу й 1 мл сульфатної кислоти. Суміш нагрівають протягом 1,5 год на масляній бані, строго витримуючи температуру 125-130°С. Рідину в колбі перемішують термометром. По закінченні реакції гарячу суміш виливають у склянку з 50 мл води і кип’ятять до зникнення запаху фенолу. Щоб уникнути розбризкування і зв’язаної з цим утрати речовини, рідину необхідно постійно перемішувати. Розчин охолоджують, а осад, що виділився, промивають декантацією двома невеликими порціями холодної води (~5 мл). Осад, що знаходиться в склянці і частково на фільтрі, розчиняють у теплому 5%-вому розчині натрію гідроксиду (~20 мл) і відфільтровують непрореагований фталевий ангідрид. До темно-червоного фільтрату додають хлоридну кислоту до нейтрального середовища (за універсальним індикаторним папером). Через 30 хв осад фенолфталеїну, що виділився, відфільтровують і сушать.

Практичний вихід: ~2 г (38 % від теоретичного).

Для отримання чистого фенолфталеїну сирий продукт розчиняють при нагріванні приблизно в 10 мл спирту, кип’ятять з активованим вугіллям, гарячий розчин відфільтровують і промивають вугілля на фільтрі гарячим спиртом. При охолодженні розчин розводять восьмикратною кількістю води (при перемішуванні), фільтрують, нагрівають фільтрат в фарфоровій чашці на водяній бані для видалення значної частини спирту і залишають стояти півгодини. Кристали, що утворилися, відфільтровують і сушать на повітрі.

Вихід ~1 г. Т.пл. 261°С; при вищій температурі сублімується. Фенолфталеїн – безбарвна кристалічна речовина (ромбічні голки). Важкорозчинний у воді, добре розчинний в етанолі, діетиловому етері.

Контрольні запитання.

1. До якого типу барвників відноситься фенолфталеїн? Укажіть хромофори й ауксохроми в молекулі фенолфталеїну.

2. Чим зумовлена зміна забарвлення розчину фенолфталеїну в залежності від рН середовища? Наведіть схему перетворення знебарвленого розчину фенол­фталеї­ну в червоний колір при дії лугів.

3. Яким чином обробляють реакційну суміш щоб відділити продукт від непрореагованих фенолу і фталевого ангідриду?

4. Чому при кип’ятінні реакційної суміші з водою запах фенолу зникає?

5. Для чого при очищенні фенолфталеїну перекристалізацією із спирту гарячий водно-спиртовий фільтрат нагрівають в фарфоровій чашці на водяній бані?

2.4.10 Дибензальацетон [8, с.208-209]

Бензальдегід ( =0,80)	7,5 мл
Ацетон ( =0,79)	2,8 мл
Натрію гідроксид	7,5 г
Етанол, етилацетат

В склянку ємністю 250 мл, обладнану мішалкою і термометром, наливають охолоджений до кімнатної температури розчин 7,5 г натрій гідроксиду в 75 мл води і 60 мл етилового спирту і занурюють в водяну баню. При температурі суміші 20-25°С (при більш низькій температурі продукт виділяється у вигляді масла) и перемішуванні додають половину об’єму суміші, приготованої з 7,5 мл бензальдегіду і 2,8 мл ацетону; залишок суміші зберігають. Через 2-3 хв суміш починає мутніти з утворенням пластівчастого осаду. При надлишку бензаль­дегіду може утворюватись липкий продукт. Температура суміші не повинна підвищуватись, тому що при температурі вище 30°С йде побічна реакція, що знижує вихід продукту. Через 15 хв перемішування приливають залишок суміші бензальдегіду і ацетону. Склянку, в якій знаходилась суміш, ополіскують невеликою кількістю спирту і приливають в реакційну масу. Реакційну суміш перемішують ще 30 хвилин. Жовтий кашкоподібний осад дибензальацетону відфільтровують на лійці Бюхнера, промивають дистильованою водою і сушать між листами фільтрувального паперу.

Практичний вихід: 7 г (84% від теоретичного). Для отримання чистого продукту дибензальацетон перекристалізовують із етилацетату або ацетону.

Дибензальацетон – кристалічна речовина жовтого кольору, кристалізується з ацетону у вигляді пластинок, розчинний в хлороформі, ацетоні, мало розчинний в етері, спирті, нерозчинний у воді, т.пл. 112°С, при перегонці розкладається.