Контрольні запитання

1. Фуран, пірол і тіофен в реакції електрофільного заміщення вступають легше, ніж бензен, але деякі з них (які?) для проведення цих реакції потребують використання спеціальних модифікованих реагентів (ацетилнітрат, піридинсульфо­три­оксид). Поясніть цей факт. Наведіть реакції фурану і піролу з цими реагентами.

2. Порівняйте результат взаємодії піридину і піролу з сильними кислотами на холоді. Чому для піридину не спостерігається осмолення, характерного в цих умовах для піролу?

3. Порівняйте електронну будову піридину і бензену. Чому при відновленні ядра піридину дипольний момент змінюється? Як саме?

4. Яке нітрогеновмісне похідне бензену за своїм відношенням до електрофільних реагентів найбільш схоже на піридин? Наведіть приклади реакцій, що підтверджують такий висновок.

5. Напишіть рівняння реакцій взаємодії піролу з наступними реагентами: а) HCl, б) K (мет.), в) NH₂Na, г) CH₃MgI.

2.4 Методики синтеТичних практичних робіт

2.4.1 1,2-Дибромоетан [10, с.65]

Етиловий спирт ( = 0,79)	45 мл
Сульфатна кислота конц. (98%, =1,84)	90 мл
Бром ( = 3,14)	10 мл
Натрію гідроксид (4н. розчин, 10%-вий розчин)

В

Рис.2.7 Прилад для отримання 1,2-диброметану

трьохгорлу круглодонну колбу поміщують 20 г сухого крупного піску або таку ж кількість безводного сульфату алюмінію, який має каталітичну дію. Далі обережно при перемішуванні додають 15 мл спирту і 45 мл концентрованої сульфатної кислоти. Вміст колби нагрівають до 160°С (при високій температурі можливе утворення діетилового етеру) і, як тільки почнеться виділення етилену, через крапельну лійку повільно по краплях додають суміш 30 мл спирту і 45 мл сульфатної кислоти.

Етилен пропускають через запобіжну склянку Дрекселя, далі через 4 н. розчин натрію гідроксиду для поглинання сульфуру діоксиду. Очищений етилен пропускають через склянку Дрекселя з бромом, над яким знаходиться невеликий шар води для зменшення втрати брому за рахунок випаровування (рис. 2.7). Пропускання етилену ведуть до тих пір, поки бром повністю не прореагує (це помітно по зникненню кольору брому).

Отриманий 1,2-дибромоетан промивають водою, розведеним (10 %-вим) розчином натрію гідроксиду, знову водою. Органічний шар відокремлюють, сушать над прокаленим кальцію хлоридом і потім переганяють, збираючи фракцію, що кипить в межах 129-132°С. Вихід: 30 г (81 % від теоретичного). Т.кип. 131°С; 1,5379; 2,1792.

Контрольні запитання

1. Яким чином можна якісно довести присутність атомів Брому в отриманому 1,2-дибромоетані?

2. Для чого потрібна пуста склянка Дрекселя після склянки з розчином лугу?

3. Чому сульфатну кислоту беруть у більш ніж 2-кратному надлишку відносно етанолу?

4. Які побічні речовини можуть утворюватись в описаних умовах?

5. Чому для промивання отриманого 1,2-дибромоетану використовують розведений розчин лугу?

6. Чому 1,2-дибромоетан погано розчиняється в воді?