Классификация[

Терпены классифицируют по числу изопреновых звеньев, образующих углеродный скелет молекулы:

• Семитерпены — C₅H₈,

• Монотерпены (терпены) — C₁₀H₁₆,

• Сесквитерпены (полуторатерпены) — C₁₅H₂₄,

• Дитерпены — C₂₀H₃₂, (C₁₀H₁₆)₂,

Терпены с большим количеством конденсированных молекул (звеньев) образуют смолы и каучук.

• Тритерпены — C₃₀H₄₈, (C₁₀H₁₆)₃,

• Тетратерпены — C₄₀H₆₄, (C₁₀H₁₆)₄,

• Политерпены — (C₅H₈)_n, где n > 8.

Монотерпен мирцен

Значение и применение

Важные растительные пигменты — каротин и ликопин являются тетратерпенами.

Пример политерпена — каучук из натурального латекса, и его производное — резина.

Эфирные масла растений в значительной степени состоят из моно-, сескви- и дитерпенов и их производных, в том числе:

• альфа-пинен — основной компонент скипидара (соснового масла);

• бета-пинен и дельта-3-карен — содержатся в некоторых видах эфирных масел, во многих маслах являются минорными компонентами;

• лимонен — компонент цитрусовых эфирных масел.

Терпены обычно рассматриваются, как углеводороды, не содержащие гетероатомов — в отличие от своих кислородзамещенных производных, так называемых терпеноидов (например, ментол, карвон, туйон), хотя нередко в литературе терпенами называют и терпеноиды.

Стеро́иды (от греч. stereos — твердый) — вещества животного или, реже, растительного происхождения, обладающие высокой биологической активностью. Стероиды образуются в природе из изопреноидных предшественников. Особенностью строения стероидов является наличие конденсированной тетрациклической системы гонана (прежнее название — стеран). Ядро гонана в стероидах может быть насыщенным или частично ненасыщенным, содержать алкильные и некоторые функциональные группы — гидроксильные, карбонильные или карбоксильную^[1].

В регуляции обмена веществ и некоторых физиологических функций организма участвуют стероидные гормоны. Ряд синтетических гормонов, например, преднизолон, по действию на организм превосходят природные аналоги. В группу стероидов входят содержащиеся в организме человека стероидный спиртхолестерин, а также жёлчные кислоты — соединения, имеющие в боковой цепи карбоксильную группу, например, холевая кислота.

Стероидогенез у человека

К стероидам относятся также сердечные гликозиды — вещества растительного происхождения (из наперстянки, строфанта, ландыша), регулирующие сердечную деятельность. В гликозидах стероидный фрагмент соединен гликозидной связью с олигосахаридом^[2].

Продукты стероидогенеза включают:

• андрогены

  • тестостерон

• эстрогены и прогестерон

• кортикоиды

  • кортизол

  • альдостерон

Адаманта́н — химическое соединение, насыщенный трициклический мостиковый углеводород с формулой C₁₀H₁₆. Молекула адамантана состоит из трёх циклогексановых фрагментов, находящихся в конформации «кресло».^[5] Пространственное расположение атомов углерода в молекуле адамантана повторяет расположение атомов в кристаллической решётке алмаза. Уникальность молекулы адамантана заключается в том, что она является жёсткой и практически свободной от напряжений одновременно

Единственный известный природный источник адамантана — нефть.^[7][14] Содержание этого углеводорода в нефти составляет всего 0,0001—0,03 % (в зависимости от месторождения), вследствие чего такой способ получения адамантана является экономически невыгодным.

Помимо самого адамантана, в нефти присутствуют его многочисленные производные. Таких соединений известно более тридцати.^[7] Выделение адамантана из сложной смеси углеводородов нефти возможно благодаря его уникальным физико-химическим свойствам, таким как высокая температура плавления, способность перегоняться с водяным паром и образовывать устойчивые аддукты с тиокарбамидом.

Кубан — химическое соединение с формулой C₈H₈, каркасный углеводород, атомы углерода которого расположены в пространстве в углах куба. Впервые получен в 1964 г. Ф. Итоном, профессором химии Университет Чикаго.^[1] Является одним из «платоновых углеводородов». Имеет наивысшую среди всех углеводородов плотность.

Индивидуальное вещество представляет собой белые кристаллы, хорошо растворимые в органических растворителях.

Производные кубана (например, октанитрокубан и гептанитрокубан) представляют собой плотные и высокоэффективные взрывчатые вещества.

Призман — химическое соединение, полициклический углеводород с формулой C₆H₆. Изомер бензола. Пространственное расположение атомов углерода в молекуле призмана напоминает треугольную призму. По внешнему виду — бесцветная жидкость.

Тетраэдран — теоретически возможное химическое соединение с формулой C₄H₄, каркасный углеводород, атомы углерода которого расположены в пространстве в углах тетраэдра.

Впервые структура тетраэдрана, замещённая в вершинах трет-бутилом получена в 1978 году Гюнтером Майером^[1]. Незамещённый тетраэдран так и не удалось синтезировать. Это связано с тем, что угол между атомами углерода в нём составляет всего 60°, что гораздо меньше оптимального 109,5°. Это создаёт большое напряжение в молекуле и она оказывается крайне нестабильна. В синтезированных производных тетраэдрана, заместители в вершинах создают своего рода «корсет», сдерживающий структуру