Глава 2 Химическая характеристика фитоэстрогенов

Установлено, что фитоэстрогены имеют структурную общность с основным женским половым гормоном – 17-β-эстрадиолом (Рис. 1), который по химической природе является стероидом и имеет практически все свойства фенолов.

Рис. 1 Структурная формула – 17-β-эстрадиол

На сегодняшний день выделяют основные натуральные фитоэстрогены, объединенные в несколько групп.

• Куместаны (кумариновые производные), в частности, куместрол, который относится к классу циклических эфиров карбоновых кислот (лактонов). Куместрол обнаружен в составе клевера, люцерны, соевых и обычных бобов, большинства крестоцветных культур.

• Изофлавоны: генистеин, даидзеин, эквол (метаболит даидзеина), биоханин А, формононетин (биоханин В), глицитеин, прунетин, иригенин. Содержатся в тех же бобах сои, клевере, ростках люцерны, софоре, в корневище тигровой лилии, некоторых видов ирисовых и т.д.

• Лигнаны – метаирезинол, секоизоларицирезинол, гидроксиметаирезинол, сирингарезинол, сезамин – являются производными фенилаланина и входят в состав стенок растительных клеток. Так, секоизоларицирезинол (в форме диглюкозида) содержится в семенах льна, кунжута, подсолнечника и тыквы. Поступая в организм, под действием бактерий ободочной кишки, лигнаны трансформируются в активные метаболиты-энтеролигнаны – энтеродиол и энтеролактон.

2.1 Изофлавоны – производные флавона

Изофлавоны – группа органических соединений, относящихся к классу флавоноидов.

К флавоновым гликозидам относят большую группу природных фенольных пигментов с агликонами – производными флавона( 2-фенилхромона). В молекуле флавоноидов первое бензольное кольцо, обычно конденсированное с кислородсодержащим гетероциклом или соединенное непосредственно с пропановым фрагментом, обозначают буквой А, а боковой фенильный радикал – буквой В. Однако сочетание C6-С3-С6 углеродных единиц присуще не только флавоноидам, но и другим группам природных веществ, отличающихся от флавоноидов физическими свойствами и окраской.

Классификация флавоноидных соединенй (агликонов) зависит от степени окисления.

Различают:

• Флавонолы, содержащие окси-группу у атома 3 углерода

• Флавононы с восстановленной связью в положении 2-3 углеродных атомов в флавоне

• Изофлавоны, если фенильный радикал перемещен от второго к третьему углеродному атому

• Халконы, если кольцо разорвано, то есть отсутствует гетероатом кислорода

• Ауроны, содержащие вместо пиранового фурановый цикл

В отличие от флавонов и флаванонов, принадлежащих к группе 1,3-дифенилпропаноидов, изофлавоноиды относятся к 1,2-дифенилпропаноидам. Их структурное отличие состоит в перемещении фенильного заместителя. В от концевого атома пропаноидного фрагмента к центральному.

Базовой структурой изофлавонов является конденсированная система бензольного кольца А и Ɣ-пирона (4Н-пиранона-4), содержащая фенильный заместитель в положении 3 гетероциклического кольца С.

Изофлавоноидам присуще достаточно компактное распространение в растительном мире. Исторически из связывают преимущественно с семейством бобовых (Fabaceae) и особенно соей, но встречаются они и в растениях других семейств – розоцветных (Rosaceae), подокарповых, ирисовых.

Укоренившиеся тривиальные названия изофлавоноидов также связаны с их растительными источниками: генистеин – из дрока красильного (Genista tinctoria L.); афрормозин – из афрормозии золотистой (Pericopsis elata L.); пратензин – из клевера красного, или лугового (Trifolium pretense L.).