Минобрнауки России
федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение
высшего образования
«Санкт-Петербургский государственный технологический институт
(технический университет)»
Направление подготовки 18.03.01 Химическая технология
Направленность образовательной Химическая технология органических
программы веществ
УДК 547.979.733+547.772.1+547.781.2+543.429.23+544.174.3
Факультет Химической и биотехнологии
Кафедра Химической технологии органических красителей и фототропных соединений
ВЫПУСКНАЯ КВАЛИФИКАЦИОННАЯ РАБОТА
БАКАЛАВРА
Тема Синтез металлофталоцианинов с азотсодержащими гетероциклическими заместителями
Обучающийся ________________ Е. В. Борисов
(подпись, дата)
Санкт-Петербург
2017
Заведующий кафедрой ______ _____ ___ С. М. Рамш
(подпись, дата)
Руководитель, _________________ А. В. Зиминов
доцент (подпись, дата)
Нормоконтролер,
доцент _________________ А. В. Зиминов
(подпись, дата)
Минобрнауки России
федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение
высшего образования
«Санкт-Петербургский государственный технологический институт
(технический университет)»
ЗАДАНИЕ
НА ВЫПУСКНУЮ КВАЛИФИКАЦИОННУЮ РАБОТУ
БАКАЛАВРА
Направление подготовки 18.03.01 Химическая технология
Направленность образовательной Химическая технология органических
программы веществ
Факультет Химической и биотехнологии
Кафедра Химической технологии красителей и фототропных соединений
Обучающийся Борисов Евгений Васильевич
Тема Синтез металлофталоцианинов с азотсодержащими гетероциклическими заместителями
Утверждена приказом по институту от 21.04.2017 № 319-032
Срок сдачи работы 09.06.2017
Цель работы Синтез фталонитрилов и симметричных тетразамещенных фталоцианинов с
азотсодержащими гетероциклическими заместителями на их основе, а также изучение их физико-химических свойств
Исходные данные: основная литература по теме, отчеты о НИР и другие документы.
1 Lukyanets, E. A. The key role of peripheral substituents in the chemistry of phthalocyanines / E. A. Lukyanets, V. N. Nemykin // J. Porphyrins Phthalocyanines. – 2013, Vol. 3. – 323 р.
2 Sharman, Wesley M. Synthesis of Phthalocyanine Precursors / Wesley M. Sharman, Johan E. Van Lier // The Porphyrin Handbook. – 2003, Vol. 15, No. 97. – 60 р.
3 Youssef, T. E. Symmetrically substituted zinc phthalocyanine derivatives bearing N-heterocycle moieties synthesis and structural analysis investigations / T. E. Youssef, H. al-Turaif, D. Baleanu // Rev. Chim. (Bucharest). – 2014. – Vol. 65, No. 11. – P. 1266-1270.
Основные задачи ВКР бакалавра:
1 Провести аналитический обзор литературы по синтезу металлофталоцианинов, содержащих гетероароматические заместители, их фотофизическим и фотохимическим свойствам.
2 Разработать синтезы 4-[4-(3,5-диметил-1H-пиразол-1-ил)фенокси]фталонитрила, 4-[4-(3- метил-5-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразол-1-ил)фенокси]фталонитрила, 4-[4-(4,5-диметил-1H- имидазол-2-ил)фенокси]фталонитрила и 4-(2-гидразинилфенокси)фталонитрила гидрохлорида.
3 Модифицировать синтез 2,9,17,23-тетракис[(3,5-диметил-1H-пиразол-1- ил)фенокси]фталоцианина цинка из безметального фталоцианина, полученного из фталоцианина магния.
Перечень графического материала:
Мультимедийная презентация
Заведующий кафедрой __________________ С. М. Рамш
(подпись, дата)
Руководитель,
доцент __________________ А. В. Зиминов
(подпись, дата)
Задание принял к выполнению __________________ Е. В. Борисов
(подпись, дата)
Дата принятия задания – 21.04.2017
Минобрнауки России
федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение
высшего образования
«Санкт-Петербургский государственный технологический институт
(технический университет)»
ОТЗЫВ РУКОВОДИТЕЛЯ ВЫПУСКНОЙ КВАЛИФИКАЦИОННОЙ РАБОТЫ БАКАЛАВРА БОРИСОВА Е.В. НА ТЕМУ «СИНТЕЗ МЕТАЛЛОФТАЛОЦИАНИНОВ С АЗОТСОДЕРЖАЩИМИ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИМИ ЗАМЕСТИТЕЛЯМИ»
Выпускная квалификационная работа Борисова Евгения Васильевича посвящена разработке методов синтеза замещенных металлофталоцианинов, содержащих азотистые гетероциклы. В последнее десятилетие наблюдается всплеск работ, посвященных металлофталоцианиныам, содержащим гетероциклические заместители, что связано, в главную очередь, перспективой использования таких материалов в фотодиагностике и фотодинамической терапии рака. Наличие биологически активных азотсодержащих гетероциклических фрагментов может увеличивать селективность накопления фотосенсибилизаторов в раковых клетках, что увеличивает эффективность лечения. В связи с этим, работа, посвященная синтезу новых материалов на основе металлофталоцианинов с азотистыми гетероциклами, является актуальной.
В результате работы удалось разработать методы синтеза индивидуальных изомеров тетразамещенных фталоцианинов и их комплексов с цинком и магнием. Выделение чистого Cs изомера при помощи обычной колоночной хроматографии является редким фактом в химии фталоцианинов. Строение полученных соединений было достоверно подтверждено различными спектральными методами. Изучены агрегационные свойства синтезированных соединений. В ходе работы автор показал умение как работать в химической лаборатории (проведение синтезов, работа на аналитических приборах), так проводить грамотный анализ полученных результатов с использованием современных компьютерных программ обработки данных.
Считаю, что выпускная квалификационная работа Борисова Е.В. заслуживает оценки «отлично», а сам Борисов Е.В. заслуживает присвоения квалификации бакалавра по направлению 18.03.01 «Химическая технология» по профилю «Химическая технология органических веществ».
Руководитель ВКР,
к.х.н., доцент ______________________ Зиминов А.В.
Минобрнауки России
федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение
высшего образования
«Санкт-Петербургский государственный технологический институт
(технический университет)»
СПРАВКА
о результатах проверки ВКР на объём заимствования
и по выявлению неправомочных заимствований
выпускная квалификационная работа _______________________________
(бакалавра, специалиста, магистра)
_____________________________________________________________________________
(Ф И О автора в родительном падеже)
на тему ______________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________
Направление подготовки |
18.03.01 Химическая технология |
Направленность образовательной программы |
Химическая технология органических веществ |
Факультет |
Химической и биотехнологии |
Кафедра |
Химической технологии органических красителей и фототропных соединений |
Группа |
235 |
Дата проверки |
09.06.2017 |
Выпускная квалификационная работа проверена с помощью программы «eTXT Антиплагиат».
Уникальность авторского текста составляет ______%.
Неправомочных заимствований в тексте работы не выявлено.
Текст выпускной квалификационной работы передан в Фундаментальную библиотеку СПбГТИ(ТУ) для размещения в электронно-библиотечной системе с учётом изъятия сведений любого характера (производственных, технических, экономических, организационных и других), в том числе о результатах интеллектуальной деятельности в научно-технической сфере, о способах осуществления профессиональной деятельности, которые имеют действительную или потенциальную коммерческую ценность в силу неизвестности их третьим лицам, в соответствии с решением правообладателя.
Нормоконтролёр |
__________________________ |
____А.В. Зиминов________ |
|
(подпись, дата) |
|
Руководитель ВКР |
__________________________ |
_______________________ |
|
(подпись, дата) |
(инициалы, фамилия) |
Заведующий кафедрой |
__________________________ |
____С.М. Рамш__________ |
|
(подпись, дата) |
|
Библиографическое описание печатных изданий однотомные издания
1. Книга одного автора
Ивков, Ю. А. Линейные колебания материальной точки : метод. указания / Ю. А. Ивков ; СПбГТИ(ТУ). Каф. теорет. механики. - СПб., 2011. - 39 с.
Боровлев, И. В. Органическая химия : термины и основные реакции / И. В. Боровлев. - М. : БИНОМ. Лаборатория знаний, 2010. - 359 с.
2. Книга двух или трех авторов
Цветков, А. А. Физическая культура. Программа и практический материал по физическому воспитанию : метод. указания / А. А. Цветков, З. Н. Власова ; СПбГТИ(ТУ). Каф. физ. воспитания. - СПб., 2011. - 37 с.
Воронов, В. К. Современная физика. Конденсированное состояние : учеб. пособие / К. В. Воронов, А. В. Подоплелов. - М. : Изд-во ЛКИ, 2008. - 336 с.
Мальцева, Н. В. Исследование влагопоглотительной способности катализаторов : метод. указания / Н. В. Мальцева, Т. А. Вишневская, Ю. В. Александрова ; СПбГТИ(ТУ). Каф. общ. хим. технологии и катализа. - СПб., 2011. - 49 с.
Мельников, Б. Н. Применение красителей : учеб. пособие для вузов / Б. Н. Мельников, Т. Л. Щеглова, Г. И. Виноградова. - 3-е изд., испр. и доп., - М. : БИНОМ. Лаборатория знаний, 2010. - 331 с.
3. Книга четырех и более авторов
Химия d- и f-элементов III группы : учеб. пособие / В. И. Башмаков [и др.] ; СПбГТИ(ТУ). Каф. неорган. химии. - СПб., 2011. - 28 с.
Предельные коэффициенты активности углеводородов в селективных растворителях : справочник / А. А. Гайле [и др.] ; под ред. А. А. Гайле. - СПб. : Изд-во С.-Петерб. ун-та, 2002. - 125 с.
Электротермические процессы и реакторы : учеб. пособие для вузов / С. П. Богданов [и др.]. - СПб. : Проспект науки, 2009. - 423 с.
4. Книга без авторов
Общая и неорганическая химия : метод. указания / СПбГТИ(ТУ). Каф. неорган. химии ; сост. А. Н. Беляев [и др.]. - СПб., 2006. - 104 с.
Научные основы нанотехнологий и новые приборы : учебник-монография / под ред. Р. Келсалла [и др.], пер. с англ. А. Д. Калашникова. – Долгопрудный : Интеллект, 2011. - 527 с.
Маркетинг : большой толковый словарь / под ред. А. П. Панкрухина. - 2-е изд., стер. - М. : ОМЕГА-Л, 2010. - 261 с.
5. Материалы конференции
«Воспитательный процесс в высшей школе России», межвузовская науч.-практическая конф. (2001 ; Новосибирск). Межвузовская научно-практическая конференция «Воспитательный процесс в высшей школе России», 26-27 апр. 2001 г. : [посвящ. 50-летию НГАВТ : материалы] / редкол.: А. Б. Борисов [и др.]. – Новосибирск : НГАВТ, 2001. – 157 с.
Многотомные издания
1. Документ в целом
Рубин, А. Б. Биофизика : учебник для биологических спец. вузов : в 2 т. / А. Б. Рубин. - 2-е изд., испр. и доп. - М. : Университет, 1999 - 2000. - 2 т.
Или
Рубин, А. Б. Биофизика : учебник для биологических спец. вузов : в 2 т. / А. Б. Рубин. - 2-е изд., испр. и доп. - М. : Университет, 1999 - 2000.
Т. 1 : Теоретическая биофизика. - 1999. - 448 с.
Т. 2 : Биофизика клеточных процессов. - 2000. - 467 с.
2. Отдельный том
Рубин, А. Б. Биофизика : учебник для биологических спец. вузов. В 2 т. Т. 1. Теоретическая биофизика / А. Б. Рубин. - 2-е изд., испр. и доп. - М. : Университет, 1999. - 448 с.
Или
Рубин, А. Б. Биофизика : учебник для биологических спец. вузов : в 2 т. / А. Б. Рубин. - 2-е изд., испр. и доп. - М. : Университет, 1999 - 2000.
Т. 1 : Теоретическая биофизика. - 1999. - 448 с.