Методические указания к решению задач и примеры решения типовых задач
Прежде чем приступить к решению задач, необходимо изучить соответствующий раздел лекционного материала или учебника. При этом следует обратить внимание на основные способы получения, химические свойства, условия реакций и связь данного класса соединений с другими классами.
Предлагаемые задачи можно разделить на следующие основные типы:
- изомерия и номенклатура органических соединений;
- синтез с помощью заданных реактивов;
- синтез на основании формулы строения заданного вещества;
- синтез заданного вещества из указанного;
- синтез вещества и написание для него ряда химических превращений;
- определение структурной формулы вещества на основании продуктов его превращений
Задание 1. Назовите по систематической номенклатуре следующие углеводороды.
СН3 СН3 СН3
а) СН3- СН2- СН- СН2 – СН –СН3 б) СН3- СН
2,4- диметилгексан СН3- СН-СН-СН3
СН3СН-СН2-СН2-СН3
2,3,4,5-тетраметилоктан
в) (СН3)2-СН-СН-СН3
СН3-СН2-СН2-СН2-СН-СН2-СН2-СН2-СН2-СН3
5-(1,2- диметилпропил)-декан
Задание2. Какие вещества можно получить из пропена и воды, используя любые условия и катализаторы. Напишите уравнения реакций. Укажите условия их проведения, назовите продукты.
Н2SO4
СН3-СН=СН2 + Н2О CН3-СН(ОН)-СН3
пропанол-2
Н2SO4
2СН3-СН(ОН)-СН3 (СН3)2СН-О-СН(СН3)2 + Н2О
диизопропиловый эфир
t,p,Ni
СН3СН=СН2 СН3-С≡СН + Н2
пропин
Hg+2, H+
СН3С ≡ СН + Н2О СН3СОСН3
ацетон
СН3СН=СН2 + Н2 CН3-СН2-СН3
пропан
электролиз
2Н2О 2Н2 + О2
2СН3СН = СН2 + 9О2 6СО2 + 6Н2О
Ag, t
8. 2СН3СН = СН2 + О2 2CH3 – CH – CH2
O
пропиленоксид
Н2SO4
9. СН3 – СН – СН2 + Н2О CН3 – СН(ОН) – СН2 - ОН
О пропиленгликоль
Задание 3. Определите строение ароматического углеводорода состава С9Н12, если известно, что при его окислении перманганатом калия образуется бензолтрикарбоновая кислота, а при бромировании в присутствии FeBr3 только одно бромпроизводное.
Решение.
Поскольку при окислении ароматического углеводорода образуется бензолтрикарбоновая кислота, следовательно, углеводород имеет три заместителя. Исходя из состава углеводорода С9Н12 , этими заместителями могут быть только три метильных группы. В соответствии с этим можно предположить следующие возможные структуры изомеров:
Однако, только в случае структуры (I) возможно получение только одного бромпроизводного, поскольку эта структура представляет собой симметричный триметилбензол и замещение любого из атомов водорода бензольного кольца приводит к одному и тому же веществу. Бромирование других изомеров состава С9Н12 приведет к смеси бромпроизводных.
Уравнения реакций указанных превращений следующие:
Ответ: Ароматический углеводород имеет строение
т.е. это – 1,3,5-триметилбензол
Задание 4. Напишите уравнение реакции получения 2-метилпентена-2 из соответствующего спирта. Приведите уравнение реакции взаимодействия полученного 2-метилпентена-2 с бромистым водородом.
Решение.
Алкены получаются по реакции дегидратации спиртов при нагревании в присутствии водоотнимающих веществ. В зависимости от условий проведения реакция процесс дегидратации может быть внутримолекулярным (в этом случае получается алкен) и межмолекулярным (в этом случае получается простой эфир).
Напишем формулу алкена, который нужно получить по условию задачи:
2-метилпентен
Формула спирта, необходимого для синтеза алкена, будет иметь тот же углеродный скелет. По правилу Зайцева, при внутримолекулярной дегидратации водород отщепляется от наименее гидрогенизированного из соседних с гидроксилом атомов углерода. Поэтому формула необходимого для реакции спирта будет иметь вид:
2-метилпентанол-3
Уравнение реакции внутримолекулярной дегидратации имеет вид:
H2SO4 (конц.)
t=160 0C
2-метилпентен-2
2-метилпентанол-3
Для 2-метилпентена-2, как для алкена, характерны реакции присоединения по месту разрыва двойной связи. Реакция присоединения проходит по правилу Марковникова: водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода, а галоген соответственно - к менее гидрогенизированному атому углерода по месту разрыва двойной связи.
2-бром-2-метилпентан
2-метилпентен-2