- •Органическая х и м и я Методические указания к выполнению расчетно-графических и контрольных
- •Рецензент:
- •Общие методические указания
- •Требования по оформлению заданий ргр и контрольных работ
- •Номенклатура органических соединений
- •Методические указания к решению задач и примеры решения типовых задач
- •1 Теоретические пояснения
- •Химические свойства
- •1.2 Алкены
- •5. Окисление перманганатом калия в нейтральной или слабощелочной среде приводит к образованию гликолей.
- •Реакция часто применяется для определения положения двойной связи в молекуле, так как по образующимся карбонильным соединениям можно представить себе и строение исходного алкена.
- •Химические свойства
- •А. Реакции присоединения
- •5. Присоединение спиртов. В присутствии едкого кали под давлением ацетилен присоединяет спирты с образованием алкилвиниловых эфиров:
- •Ароматические углеводороды (арены)
- •1. Получение бензола из ацетилена:
- •2. Дегидрирование циклоалканов:
- •3. Из ароматических соединений:
- •4. Гомологи бензола получают из галогенпроизводных реакцией Вюрца-Фиттига:
- •Химические свойства
- •Спирты и фенолы
- •1. Взаимодействие с щелочными металлами:
- •Кумольный способ:
- •Сплавление солей сульфокислот с гидроксидом натрия:
- •Химические свойства фенолов
- •9. При сульфировании фенолов получаются о- и п-фенолсульфокислоты:
- •10. Фенолы легко конденсируются с альдегидами:
- •Альдегиды и кетоны
- •3. В технике альдегиды получают прямым присоединением со и н2 к олефинам:
- •4. Присоединение спиртов:
- •6. Взаимодействие с аммиаком:
- •7. Образование оксимов с гидроксиламином:
- •Карбоновые кислоты
- •2. Оксосинтез:
- •4. Гидролиз тригалогенпроизводных:
- •Химические свойства
- •2. Получите этиленовый углеводород из галогенпроизводного:
- •Методические указания к выполнению расчетно-графических и контрольных
- •241037. Г. Брянск, пр. Станке Димитрова, 3.
Номенклатура органических соединений
Номенклатура – способ словесного описания структуры органических соединений.
Историческая эволюция терминологии органических соединений включает тривиальную, радикало-функциональную и систематическую номенклатуру ИЮПАК.
В рамках данной номенклатуры допускается употребление для краткости некоторых наиболее устоявшихся тривиальных названий (все они в правилах ИЮПАК оговорены). Номенклатурные правила ИЮПАК изданы на английском языке, при переводе на русский язык адаптированы с учетом особенностей русского языка и традиций русской терминологии.
.Основой номенклатуры являются названия углеводородов и углеводородных остатков.
Первые четыре представителя насыщенных углеводородов (алканов) имеют полусистематические названия: метан, этан, пропан, бутан. Названия остальных углеводородов с нормальной, т.е. неразветвленной цепью, составляются из греческого (реже – латинского) названия числительного с соответствующим числом атомов углерода с добавлением суффикса – ан. В ненасыщенных углеводородах суффикс - ан заменяется на – ен при наличии двойной связи и на –ин, если имеется тройная связь.
В таблице 1 приведены основные названия насыщенных неразветвленных углеводородов.
Для насыщенных ациклических углеводородов имеются еще и специальные правила: неразветвленные углеводороды обозначаются префиксом н-, углеводороды с единственным ответвлением (СН3) от второго или предпоследнего атома углерода - префиксом изо-; углеводороды с двумя ответвлениями (СН3) от второго(предпоследнего) атома углерода - префиксом нео-.
Таблица 1 – Названия основных алканов
Число атомов С |
Название |
Число атомов С |
Название |
Число атомов С |
Название |
1 2 3 4 5 6 7 |
Метан Этан Пропан Бутан Пентан Гексан Гептан |
8 9 10 11 12 13 14 |
Октан Нонан Декан Ундекан Додекан Тридекан Тетрадекан |
20 21 30 40 50 100 132 |
Эйкозан Генэйкозан Триаконтан Тетраконтан Пентаконтан Гектан Дотриаконтагектан |
Названия углеводородных остатков, получающихся отщеплением одного атома водорода от молекулы насыщенных углеводорода, образуются из названий соответствующих углеводородов путем замены суффикса –ан на суффикс –ил:
Метил СН3- ; этил СН3-СН2-; пропил СН3-СН2-СН2-;бутил СН3-(СН2)2-СН2 -; пентил СН3-СН2-СН2-СН2-СН2- .
Названия более сложных радикалов образуют от названия неразветвленного радикала, соответствующего самой длинной цепи. И названия радикала, стоящего в боковой цепи. Нумерацию длинной цепи ведут от углеродного атома со свободной валентностью: -метилпентил СН3-СН2-СН2-СН(СН3)-СН2-
Некоторые одновалентные радикалы имеют несистематические названия:
изопропил (СН3)2СН-; изобутил СН3 – СН(СН3)-СН2-; втор-бутил СН3-СН-СН2-СН3 (свободная единица валентности – у вторичного атома углерода); трет-бутил (СН3)3 - ( свободная единица валентности у третичного атома углерода);. изогексил (СН3)2СН-СН2-СН2-СН2-
Названия двухвалентных и трехвалентных радикалов, содержащих свободные единицы валентности при одном атоме углерода , образуются добавлением к названию углеводорода окончания -иден или –идин:
СН3-СН< этилиден;( СН3)2С< изопропилиден; СН3-С<этилидин.