2. Получите этиленовый углеводород из галогенпроизводного:

3. Получить из соответствующего дигалогенпроизводного изопропилацетилен и написать для него уравнения реакций с избытком HBr, водой и аммиачным раствором оксида серебра.

4. Подействуйте на 1,1-дибром-4-метилпентан избытком спиртового раствора щелочи. Назовите полученный углеводород по систематической и рациональной номенклатурам.

5. Осуществить превращения: СН₃−СН₂Cl → CH₂=CH₂ → CH₂Br−CH₂Br → CH≡CH → C₆H₆−CH₃ → орто-Br−C₆H₄−CH₃ + пара-Br−C₆H₄−CH₃. В каких условиях идут эти реакции? Составить схему полимеризации фенилэтилена.

6. Написать последовательные реакции, с помощью которых можно получить из бензола: а) пара- фенолсульфокислоту; б) мета-нитрофенол Объяснить реакции.

7. Написать формулы: а) кротоновый альдегид; б) 2,4-пентадион; в) 3,3-диметилгексаналь; г) 2,2-диметил-3-этилпентаналь. Для вещества б) написать реакцию с гидроксиламином.

8. Как называются кислоты: а) СН₃(СН₂)₁₄СООН; б) СН₃(СН₂)₁₆СООН? С чем они могут взаимодействовать? Какие карбоновые кислоты называют высшими жирными кислотами?

9. Написать уравнения реакций хлористого изобутила: а) с цианистым калием; б) с этилатом натрия; в) со спиртовым и водным растворами щелочи.

10. Осуществить превращения, назвать вещества: Х → СН≡СН → С₆Н₆ → С₆Н₅-NO₂ + Fe, HCl → Y + HNO₂ (HCl).

Вариант 23

1. Из метана разными способами (не менее 2-х) получить гексан, используя неорганические реагенты.

2. Какие соединения могут быть получены из изомерных бутиленов при действии на них серной кислотой, а затем водой? Написать уравнения реакций и для одного из бутиленов написать цис- и транс-изомеры.

3. Написать для 3-метил-пентина-1 уравнения реакций с хлором, HCl, натрием, водой.

4. Написать структурно-графические формулы углеводородов: а) пропадиен; б) 2-метил-пентадиен-1,3; в) гексадиен-2,4; г) 2,3-диметил-бутадиен-1,3. Какие из них относятся к диенам с кумулированными, с сопряженными и с изолированными двойными связями? Составить схему полимеризации соединения в).

5. Осуществить следующие превращения: метан → А → бензол → Б → дифенил. Указать условия протекания реакций, назвать вещества А и Б. Составить схему полимеризации пара-хлорстирола.

6. Полимеризация формальдегида.

7. Написать последовательные реакции, с помощью которых можно получить: а) из толуола пара-крезол; б) из нитробензола м-нитрофенол. Объяснить реакции.

8. Написать формулы: а) пентен-2-овая кислота; б) 2-метил-гексен- 2-овая кислота; в) 3,5-диметил-гептен-3-овая кислота; г) 3-метил-бутен- 2-овая кислота; д) 4-метил-пентин-2-овая кислота. Какой полимер соответствует последней кислоте?

9. Напишите уравнение реакции хлорангидрида уксусной кислоты с ацетатом натрия

10. Осуществить превращения, назвать вещества: Х + Na → CH₃CH₃ + Br₂(hν) → Y + KOH (спирт, t) → Z → CH₂OH− CH₂OH + Cu(OH)₂ → M.

Вариант 24

1. Написать в развернутом виде структурно-графические формулы углеводородов: а) СН(СН₃)₂(СН₂)₂СН(СН₃)(С₂Н₅); б) (СН₃)₃ССН(СН₃)₂. Назвать их по международной номенклатуре. Для соединения б) записать реакцию с азотной кислотой.

2. Получить любым способом 2-метил-пентен-1 и написать для него реакции с НBr и HOCl. Возможно ли для него существование цис- и транс-изомеров?

3. В каких условиях и какими способами можно осуществить следующие превращения: а) СН₄ → СН≡СН; б) СН₄ → СН≡С−СН₃?

4. Охарактеризовать химические свойства диеновых углеводородов( на примере пентадиена-1,3); написать уравнения реакций и указать условия их проведения: а) присоединения Н₂, Br₂, HBr, HOBr б) полимеризации.

5. Напишите схемы реакций взаимодействия нижеперечисленных веществ с хлором в присутствии катализатора и при освещении УФ-светом: а) этилбензола; б) м-нитротолуола.

6. Фенол взаимодействует с уксусным альдегидом. Что получается? Как называют такие реакции?

7. Написать схемы полимеризации: а) метилового эфира акриловой кислоты; б) метилового эфира метакриловой кислоты. Указать практическое значение образующихся полимеров.

8. Написать структурно-графические формулы соединений: а) 3-метил-2-хлорпентана; б) 2,2-диметил-3-хлоргексана; в) 3-хлор-бутена-1; г) 4-бром-4-метил-гексена-2; д) 2-бром-3-метил-бутана.

9. Какое соединение образуется при взаимодействии хлорангидрида пропионовой кислоты и аммиака?

10. Осуществить превращения, назвать вещества: СН≡СН → С₆Н₆ → С₆Н₅−СН₃ + HNO₃ (+H₂SO₄) → X → Cl[H₃N+−C₆H₄−CH₃] → пара-NH₂−С₆Н₄−CH₃.

Вариант 25

1. Из метана при помощи неорганических реагентов получить 2-метил-пентан и провести с ним реакцию Коновалова.

2. Написать схему окисления 2-метил-пентена-1 разбавленным водным раствором KMnO₄ и концентрированным раствором KMnO₄. Возможно ли для него существование цис- и транс-изомеров?

3. Написать для 3-метил-бутина-1 уравнения реакций с бромом, бромоводородом, натрием, водой.

4. Какие вещества называются каучуками? Привести примеры, указать свойства.

5. Два ароматических углеводорода состава С₁₀Н₁₀ обесцвечивают раствор брома, при этом каждый присоединяет по две молекулы Br₂. При присоединении двух молекул Н₂ оба превращаются в пара-диэтилбензол. Один из углеводородов образует осадок с аммиакатом однохлористой меди [Cu(NH₃)₂]Cl. Указать формулы обоих углеводородов. Написать уравнения реакций, подтверждающих строение углеводородов.

6. Составить схему синтеза бензилбензоата (бензилового эфира бензойной кислоты) из толуола.

7. Высокомолекулярное соединение образуется из пара-крезола и формальдегида. Составить схему. Как называются такие реакции?

8. Составить уравнения реакций между ацетальдегидом и следующими веществами: а) водородом (в присутствии металлического катализатора); б) с пятихлористым фосфором; в) аммиачным раствором оксида серебра.

9. Написать уравнения реакций 2-метил-2,4-дихлорбутана со спиртовым и водным растворами щелочи;

10. Осуществить превращения, назвать вещества: СН₂Br−CHBr−CH₃→ CH≡C−CH₃ → CH₃−CO−CH₃ → CH₃−CHOH−CH₃ + C₆H₅−COOH → X + H₂O (NaOH – щелочной гидролиз) → Y.

Вариант 26

1. Заполните пробелы в уравнениях реакций и укажите условия, необходимые для их протекания:

а) CH₂=CH₂ + … → CH₃-CH₂-OH

б ) CH₃-CH=CH₂ + HBr …

в) CH₃-CH₂-CH=CH₂ + …→

2. Написать схему перехода от 3-метил-пентена-1 к 3-метил-пентену-2 и для последнего написать реакции с HCl и HOCl. Возможно ли для него существование цис- и транс-изомеров?

3. Любым способом получить 3-метил-пентин-1 и для него написать уравнения реакций: а) с водой; б) с аммиачным раствором оксида серебра.

4. Какое строение имеет диен С₅Н₈, если при его озонолизе образуются формальдегид (СН₂О), уксусный альдегид (СН₃СНО), глиоксаль (ОНС−СНО)? Составить схему полимеризации исходного углеводорода.

5. Напишите схему реакции алкилирования бензола по Фриделю-Крафтсу для получения втор-бутилбензола.

6. Написать уравнения реакций 2-бром-2-метил-бутана со следующими реагентами: а) водный раствор щелочи: б) аммиак; в) спиртовой раствор едкого калия; г) металлический натрий.

7. Какие соединения образуются при действии: а) бромной воды на фенол; б) избытка азотной кислоты на мета-крезол?

8. Написать схемы реакций альдольной и кротоновой конденсаций бутаналя с ацетоном.

9. Написать структурно-графическую формулу вещества состава С₉Н₆О₂, если известно, что водный раствор его имеет кислую реакцию, а при взаимодействии с раствором едкого натра образуется соль, сплавление которой с едким натром дает этан.

10. Осуществить превращения: СН₃−CHBr−CH₂−CH₃ + KOH (спирт.) → ….. → СН₃−СН(ОН)−СН₂−СН₃ +Na → ….. + HCl → ….. → CH₃−CH=CH−CH₃ + KMnO₄ + H₂O (0°) → ….. .

Вариант 27

1. Получите 3-метилгексан по реакции Вюрца и напишите реакцию его нитрования.

2. К 3-метилпентену-1 присоедините HCI, подействуйте на полученный галогеналкил спиртовым раствором KOH. Полученный углеводород назовите по систематической и рациональной номенклатурам.

3. На бутин-1 подействовали амидом натрия, затем изопропилиодидом. Написать схему превращения и назвать полученное соединение.

4. Напишите реакцию присоединения HBr к 1,3-гексадиену.

5. Углеводороды состава: а) С₈Н₆ и б) С₉Н₈ обесцвечивают бромную воду, при окислении образуют бензойную кислоту, с аммиачным раствором нитрата серебра дают осадок. Написать структурно-графические формулы этих углеводородов. Можно ли использовать вещество а) для получения высокомолекулярных соединений?

6. Заполните схему превращений:

7. Написать уравнения реакций пара-крезола: а) с водным раствором щелочи; б) с ацетилхлоридом; в) с уксусным ангидридом; г) с азотной кислотой. Назвать полученные вещества.

8. Написать уравнения реакций альдольной и кротоновой конденсации масляного альдегида. Назвать полученные вещества.

9. Написать уравнения реакций между следующими веществами: а) пропионовая кислота и раствор едкого натра; б) масляная кислота и аммиак; в) уксусная кислота и Са(ОН)₂. Назвать полученные соединения.

10. Указать реагенты и условия реакций, в результате которых 1-бром-2-метилбутан может может образовать: а) первичный спирт; б) алкен; в) простой эфир; г) алкан с удвоенным числом атомов углерода.

Вариант 28

1. К 3-метилпентену-1 присоедините HCI, подействуйте на полученный галогеналкил спиртовым раствором KOH. Полученный углеводород назовите по систематической и рациональной номенклатурам.

2. Написать уравнения реакций 2-метил-пропена с бромом, с бромоводородом, серной кислотой. Составить схему его полимеризации.

3. Осуществить превращения: а) пропин + HBr → ….+ Br₂ → .. ; б) пропин + Н₂О (Hg²⁺) → ….. .

4. Заполните схему превращений:

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-Br A B C D.

5. Составить формулы гомологов бензола, образующихся при действии металлического натрия на смесь: а) бромбензола и этилбензола; б) хлорбензола и изопропилхлорида; в) хлорбензола и трет-бутилхлорида; г) пара-бромтолуола и втор-бутилхлорида.

6. Написать уравнения реакций между следующими веществами: а) изобутиловый спирт и хлорид фосфора (V); б) 2-метилпропанол-2 и иодистый водород.

7. Написать уравнения реакций конденсации фенола: а) с формальдегидом; б) с уксусным альдегидом; в) с ацетоном.

8. Написать структурные формулы веществ, образующихся при полимеризации уксусного альдегида. Указать условия реакций и назвать полученные вещества.

9. Какие соединения образуются при обработке вещества, полученного из изобутилена и йодистого водорода, следующими реагентами: а) водный раствор щелочи; б) цианистый калий; в) этилат натрия; г) HI при нагревании.

10. Осуществить превращения: СаО → СаС₂ → С₂Н₂ + Н₂О (Hg^2+, H+) → ….. → CH₃CH₂OH →CH₂=CH−CH=CH₂ + Br₂ (CCl₄) → ….. .

Вариант 29

1. Назовите алканы, являющиеся продуктами следующих реакций:

а) CH₃-CH₂-CH₂-I + HI →

б)

2. Дегидратацией каких спиртов можно получить 2-метил-бутен-2 и 4-метил-пентен-1? Написать реакции указанных веществ с водой и HBr.

3. Какое соединение образуется в результате следующих превращений: СН₃−СН₂−СН=СН₂ + Br₂ → ….. +2KOH (спирт р-р) → ….. + Na₂NH₂ (NH₃ жидкий) → ….. + СН₃I → ….. + H₂O (Hg^2+, H+) → ….. .

4. Продукт присоединения двух атомов брома к бутадиену-1,3 при окислении в жестких условиях дает бромуксусную кислоту BrCH₂COOH. Как произошло присоединение брома к диену? Написать уравнения реакций бромирования и окисления. Как полимеризуется исходный углеводород?

5. Какое строение может иметь углеводород состава С₁₀Н₁₄, если при его окислении в жестких условиях образуется терефталевая кислота, а в более мягких условиях − пара-толуиловая кислота?

6. Написать уравнения реакций получения 2,2-диметилпентанола-3 (любым способом) и его реакций с бромистоводородной и концентрированной серной кислотами. Назвать полученные продукты.

7. Получите из толуола метилизопропилбензол по реакции Фриделя-Крафтса. Что получится при его окислении?

8. Напишите реакцию полимеризации для хлоропрена.

9. На 2-бром-2-метилпропан подействуйте цианидом калия. Продукт реакции подвергните гидролизу. Назовите полученную кислоту по систематической и рациональной номенклатурам.

10. Осуществить превращения: …..+ KOH (спирт, t°) → CH₂=CH−CH₃ + H₂O (H+, t°) → ….. + CuO (200 °C) →….. + H₂ (Ni, P, t°) → ….. → CH₂=CH−CH₃ полимеризация → ….. .

Вариант 30

1. Превратите йодистый изопропил в предельный углеводород: а) с тем же строением углеродного скелета и тем же числом атомов углерода; б) с удвоенным числом атомов углерода.

2. Напишите формулы и названия веществ, образующихся в реакциях:

а) CH₃-CH=C – CH₃ + HCl →

б) CH₂=CH₂ + H₂SO₄ →

в) CH₃-CH₂-CH-CH₃ + KOH_(спирт) →

3. Спирт строения (СН₃)₂СН−СН₂−СН₂−СН₂ОН использовать для получения углеводородов: 4-метил-пентин-1 и 4-метил-пентин-2. Написать уравнения реакций.

4. Продукт 1,4-присоединения брома к алкадиену при озонолизе дает бромацетон (BrCH₂COCH₃). Какое строение имеет исходный углеводород? Возможна ли его полимеризация?

5. Как из бензола синтезировать пара-этил-пропилбензол, используя металлический натрий?

6. Как, исходя из этиленгликоля, получить: а) щавелевую кислоту; б) янтарную кислоту?

7. При помощи каких реакций можно отличить ацетон от изомерного ему пропионового альдегида?

8. Как, исходя из этиленгликоля, получить: а) щавелевую кислоту; б) янтарную кислоту?

9. Какова структура ароматического соединения состава С₇Н₆Cl₂, если при гидролизе его в щелочной среде образуется альдегид С₇Н₆О, а при окислении перманганатом калия − вещество состава С₇Н₆О₂, реагирующее со щелочью с образованием соли?

10. Осуществить превращения: СН₃Cl + Na → ….. + Br₂ (hν) → ….. + KOH (спирт, t°) → ….. → C₂H₂ + H₂O (Hg^2+, H+) → ….. + Ag₂O (NH₃, H₂O) → …..

СПИСОК РЕКОМЕНДУЕМОЙ ЛИТЕРАТУРЫ

Основная

1. Юровская, М.А. Основы органической химии. [Текст] / М.А.Юровская, А.В.Куркин.- М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2010. – 236 с.;

2. Артеменко, А.И. Органическая химия [Текст]: учеб. пособие для студ. нехим. спец. вузов /А.И.Артеменко.- 2-е изд., перераб.-M.: Высш.шк., 2005. – 606 с.

3. Петров, А.А., Бальян Х.В., Трощенко К.Г. Органическая химия. -СПб.: Иван Федоров, 2005. – 624 с.

4. Щербина, А.Э. Органическая химия. Задачи и упражнения: учеб. пособие [Текст] /А.Э.Щербина, Л.Г.Матусевич, И.В. Сенько - Минск: Новое издание, 2007. – 304 с.

Дополнительная

1. Альбицкая, В.М., Серкова, В.И. Задачи и упражнения по органической Химии – М.: Высш. Школа, 2009. – 408 с.

2. Грандберг, И.И. Практические работы и семинарские занятия по органической химии: Пособие для студ.вузов [Текст].- 4-е изд., перераб. и доп.- М.: Дрофа, 2001. – 352 с.

СОДЕРЖАНИЕ

		Стр.
1.	Введение………………………………………………………….	3
2.	Общие методические указания……………………………........	3
3.	Теоретические пояснения……………………………………….	10
4.	Алканы……………………………………………………………	11
5.	Алкены……………………………………………………………	13
6.	Алкины……………………………………………………………	17
7.	Арены……………………………………………………………..	20
8.	Спирты и фенолы………………………………………………..	23
9.	Альдегиды и кетоны……………………………………………..	31
10.	Карбоновые кислоты…………………………………………….	39
11.	Варианты РГР и контрольных работ……………………………	45
12.	Список литературы………………………………………………	69

Пашаян Арарат Александрович

Винникова Ольга Станиславна

Хомякова Екатерина Николаевна

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ