3. Карбоновые кислоты

Карбоновыми кислотами называют производные углеводородов, содержащие одну или несколько карбоксильных групп - СООН.

Карбоновые кислоты классифицируют по числу карбоксильных групп (одноосновные и многоосновные), по количеству атомов углерода (низшие и высшие), в зависимости от строения углеводородного радикала (предельные, непредельные, ароматические, оксикислоты, фенолокислоты, альдегидо- и кетокислоты и другие группы). В соответствии с вышеуказанным различают следующие гомологические ряды карбоновых кислот.

Предельные одноосновные кислоты			Непредельные одноосновные кислоты
НСООН	муравьиная	СН2=СН-СООН		Акриловая
СН3СООН	уксусная	СН2=СН-СН2-СООН		Винилуксусная
СН3СН2СООН	пропионовая	СН3СН=СНСООН		кротоновая
СН3(СН2)2-СООН	масляная	СН2=С(СН3)-СООН		метакриловая
СН3(СН2)3-СООН	валериановая	СН3-(СН=СН)2-СООН		сорбиновая
СН3(СН2)4-СООН	капроновая	СН3(СН2)7СН=СН(СН2)7-СООН		Олеиновая (цис-), элаидиновая (транс-)
СН3(СН2)5-СООН	энантовая	С17Н31СООН		линолевая
СН3(СН2)10-СООН	лауриновая	С17Н29СООН		Линоленовая
СН3(СН2)14-СООН	пальмитиновая	СН=С-СООН		Пропиоловая
СН3(СН2)16-СООН	стеариновая	СН3С=С-СООН		тетроловая
С20Н31СООН	арахидоновая

Предельные двухосновные кислоты: НООС-СООН – щавелевая, НООС-СН₂-СООН – малоновая, НООС-(СН₂)₂-СООН – янтарная, НООС-(СН₂)₃-СООН – глутаровая, НООС-(СН₂)₄-СООН – адипиновая, НООС-(СН₂)₅-СООН – пимелиновая, НООС-(СН₂)₆-СООН – пробковая, НООС-(СН₂)₇- СООН – азелаиновая, НООС-(СН₂)₈-СООН – себациновая.

Непредельные двухосновные кислоты: НООС-СН=СН-СООН – малеиновая (цис-изомер) и фумаровая (транс-изомер).

Ароматические карбоновые кислоты: одноосновные – С₆Н₅-СООН –бензойная; СН₃-С₆Н₄-СООН – толуиловые кислоты (орто-, мета-, пара-), двухосновные:

фталевая изофталевая терефталевая

Предельные жирно-ароматические кислоты: С₆Н₅-СН₂-СООН – фенилуксусная.

Непредельные жирно-ароматические кислоты: С₆Н₅-СН=СН-СООН – коричная

Оксикарбоновые кислоты: одноосновные: НО-СООН – оксимуравьиная, угольная; НО-СН₂-СООН – гликолевая; СН₃СН(ОН)-СООН – молочная; двухосновные: НООС-СНОН-СООН – тартроновая, НООС-СН₂-СНОН-СООН – яблочная, НООС-СНОН-СНОН-СООН – винная;

НООС-СН₂-С(ОН)(СООН)-СН₂-СООН – лимонная; ароматические оксикислоты (фенолокислоты):

салициловая о-оксикоричная

Методы получения

Карбоновые кислоты встречаются в природе в свободном состоянии (муравьиная кислота – в крапиве, яблочная – в фруктах, сорбиновая – в ягодах рябины, брусники, изовалериановая – в валериановом корне), а также в виде сложных эфиров и жиров. Основным источником получения карбоновых кислот является все же органический синтез.

1. Окисление спиртов, альдегидов, кетонов, углеводородов (см. химические свойства указанных соединений).

этанол уксусная кислота

альдегид кислота