5. Содержание дисциплины

В соответствии с поставленной задачей весь учебный материал разбит на несколько разделов:

Введение. Обзор методов, используемых для исследования органических веществ.

Раздел 1. Тема 1. Электронная спектроскопия.

Основы метода. Электронные уровни энергии органических соединений. Диапазоны. Область применения. Техника приготовления образцов. Условия получения и способы изображения электронных спектров. Растворители. Возможности метода при установлении строения органических соединений. Хромофоры и ауксохромы. Основные характеристики полос поглощения (ауксохромных групп, изолированных и сопряженных хромофоров)

Раздел 2. Тема 2. Масс-спектроскопия.

Основы метода. Область применения. Техника приготовления образцов. Выбор оптимальных условий записи масс-спектров. Механизм образования масс-спектра (в газовой фазе, при десорбции и при испарении). Типы ионов: молекулярные, осколочные и метастабильные ионы

Раздел 3. Тема 3. Колебательная ик-спектроскопия.

Основы метода. Диапазоны. Область применения. Техника приготовления образцов. Выбор оптимальных условий съемки и наиболее распространенные недостатки инфракрасных спектрограмм. Факторы, влияющие на ИК-спектры. Понятие о различных типах колебаний в молекуле. Взаимодействие колебаний. Характеристические частоты. Расположение основных групп характеристических частот. Водородная связь в ИК - спектре.

Раздел 4. Тема 4. Спектры комбинационного рассеяния света.

Основы метода. Область применения. Сравнительная характеристика инфракрасных спектров и спектров комбинационного рассеяния

Раздел 5. Тема 5. Спектроскопия ядерного магнитного резонанса

Основы метода. Область применения. Техника приготовления образцов. Условия регистрации ЯМР¹³С. Чувствительность в экспериментах ядерного магнитного резонанса. Растворители. Классы химических соединений и их химические сдвиги. Спин-решеточная релаксация. Рекомендации по расшифровке спектров ЯМР¹³С.

Раздел 6. Тема 6. Спектроскопия протонного магнитного резонанса

Основы метода. Область применения. Техника приготовления образцов. Чувствительность в экспериментах протонного магнитного резонанса. Растворители. Химический сдвиг. Спин-спиновое взаимодействие. Общие рекомендации по расшифровке спектров ПМР при структурном анализе.

Раздел 7. Тема 7. Спектроскометрическая идентификация органических соединений (совместное использование УФ-, ИК-, ЯМР-, ПМР- и масс-спектроскопии)

Особенности структурного анализа органических соединений при совместном использовании спектральных методов. Алгоритм структурного анализа.

6. Тематика практических занятий

На практические занятия выносится решение практических задач по идентификации органических соединений на основе знаний полученных в результате изучения лекционного курса и самостоятельного изучения дисциплины. Темы практических занятий приведены ниже.

Раздел 1. Тема 1. Использование УФ-спектров для идентификации органических соединений

УФ-спектр для соединения известного состава (с установленной брутто-формулой). УФ-спектр для соединения со сведениями о происхождении, синтезе или превращениях соединений

Раздел. 2. Тема 2. Использование масс-спектров для идентификации органических соединений

Масс-спектр имеющий и не имеющий пик молекулярного иона.

Раздел 3. Тема 3. Использование ИК-спектров для идентификации органических соединений.

ИК-спектр для соединения известного состава (с установленной брутто-формулой). ИК-спектр для соединений с известной молекулярной массой. ИК-спектр для соединения неизвестной природы

Раздел 4. Тема 4. Идентификации органических соединений по спектрам комбинационного рассеяния.

КР-спектр для соединения известного состава (с установленной брутто-формулой). КР-спектр для соединений с известной молекулярной массой.

Раздел 5. Тема 5. Использования спектров ЯМР¹³С для идентификации органических веществ

ЯМР¹³С-спектр полученный с полным подавлением спин-спинового взаимодействия. ЯМР¹³С -спектр для соединения известного состава (с установленной брутто-формулой). ЯМР¹³С-спектр для соединений с известной молекулярной формулой

Раздел 6. Тема 6. Использования спектров ПМР для определения строения веществ

ПМР-спектр для соединения известного состава (с установленной брутто-формулой). ПМР-спектр для соединений с известной молекулярной массой. ПМР-спектр для соединения неизвестной природы

Раздел 7. Тема 7. Совместное использование методов идентификации органических соединений

Совместное использование данных спектров ИК, ПМР и брутто- формулы для идентификации органического соединения. Совместное использование данных спектров ИК и ПМР, качественного состава и молекулярной массы для идентификации органического соединения. Совместное использование данных масс-спектра, ИК, ПМР, УФ и качественного состава для идентификации органического соединения. Совместное использование данных трех спектров (ИК, ПМР, УФ) и приблизительной молекулярной массы. Совместное истолкование спектров ИК, ПМР и сведений о происхождении вещества для идентификации органического соединения. Совместное использование данных спектров ПМР и ЯМР¹³С для идентификации органического соединения. Совместное использование спектров ПМР, ЯМР¹³С, УФ и состава. Совместное использование данных масс-спектров, ПМР и ЯМР¹³С для идентификации органического соединения