26. Аминокислоты. Классификация, номенклатура, изомерия аминокислот. Природные α-аминокислоты l- ряда. Незаменимые аминокислоты. Изоэлектрическая точка. (ответ в старых билетах номер 25)
Амфотерность является основным физико-химическим свойством аминокислот.
Понятие амфотерность означает, что вещество сочетает в себе свойства как кислот, так и оснований. В водном растворе аминокислоты одновременно ведут себя как кислоты – доноры протонов и как основания – акцепторы протонов. Данное свойство аминокислот напрямую связано со амфотерными свойствами белков, благодаря которому они участвуют в регуляции кислотно-основного состояния крови.
Если общий заряд аминокислоты равен 0, то это ее состояние называют изоэлектрическим.
Величина рН, при которой заряд аминокислоты равен 0, называется изоэлектрической точкой (ИЭТ, pI). Значение изоэлектрической точки зависит от строения радикала аминокислоты:
ИЭТ большинства аминокислот располагается в диапазоне рН от 5,5 (фенилаланин) до 6,3 (пролин),
ИЭТ кислых аминокислот - для глутамата 3,2, для аспартата 2,8,
ИЭТ основных аминокислот - для гистидина 7,6, для аргинина 10,8, для лизина 9,7.
Заряд аминокислот зависит от величины рН среды и от строения их радикала.
При снижении концентрации ионов водорода в растворе (защелачивание среды) повышается их отрыв от аминогруппы и карбоксигруппы аминокислот. Иными словами, от аминокислоты уходит положительный заряд и она становится отрицательно заряженной. Когда рН снижается (закисление среды), то имеющиеся в растворе ионы Н+ присоединяются к амино- и карбоксигруппам – заряд аминокислоты становится положительным.
27. Химические свойства аминокислот: амфотерность, образование солей, специфические реакции α -,β -, γ-аминокислот. Метаболические превращения аминокислот. Реакции дезаминирования, гидроксилирования. Декарбоксилирование α -аминокислот - путь к образованию биогенных аминов и биорегуляторов (коламин, гистамин, триптамин, серотонин, кадаверин, катехоламины ). Образование ди-, три- и полипептидов из α -аминокислот. Пептиды. Пептидная связь. (ответ в старых билетах номер 26)
Реакция гидроксилирования аминокислот:
В результате гидроксилирования в боковой радикал вводится гидроксильная группа.
Декарбоксилирование a-аминокислот – путь к образованию биогенных аминов и биорегуляторов (коламин, гистамин, триптамин, серотонин, кадаревин, катехоламины).
Гистамин образуется при декарбоксилировании гистидина, оказывает широкий спектр биологического действия: вызывает расширение капилляров (обладает сосудорасширяющим действием в отличие от других биогенных аминов), повышение их проницаемости (жидкость из крови выходит в межклеточную среду, что приводит к уменьшению объема крови), понижает АД, стимулирует секруцию желудочного сока и слюны, усиливает секрецию соляной кислоты в желудке; сокращает гладкие мышцы легких, что может вызвать «гистаминовый шок», что проявляется как приступ удушья; участвует в развитии болевых ощущений.
Серотонин образуется из триптофана в нейронах гипоталамуса, функционирует как нейромедиатор в ЦНС, оказывает мощное сосудосуживающее действие, регулирует АД, температуру тела, дыхание, почечную фильтрацию.
Коламин (Этаноламин) образуется при декарбоксилировании серина. Используется для синтеза холина, ацетилхолина, фосфолипидов (фосфатидилэтаноламина, фосфатидилхолина).
Триптамин образуется при декарбоксилировании триптофана.
Кадаверин образуется при декарбоксилировании лизина.
Катехоламины (дофамин, адреналин, норадреналин) синтезируются из аминокислоты тирозина.
