Билет 9

1.

1-сложные фенилпропаноиды (флаволигнаны) силибин

2 – антраценпроизводные (димерные) сеннидин А

2. 1) кристаллическое вещество .Бесцветное или слабо-желтого цвета. Липофильно – растворяется в спирте, хлороформе, ацетоне (их гликозидные формы растворяются в воде, но это не гликозидная форма). Центров хиральности в этой молекуле нет – не является оптически активным соединением ( а вот их гликозидные формы обладают оптической активностью). Для многих ФП характерна флуоресценция голубого, синего или фиолетового цвета. Достаточно длинная система сопряженных связей – поглощает свет в видимой области спектра.

2) кристаллическое вещество оранжевого или красного цвета. Представленный здесь гликозид хорошо растворим в воде, водно-спиртовых растворах, нерастворим в органических растворителях. И агликоны и гликозиды хорошо растворяются в водных растворах щелочей, т.к. образуют феноляты по фенольным гидроксилам. Оптически активно, флуоресцирует в уф-свете.

3. Выделяем антраценпроизводные из листьев сены

1) экстракция антраценпроизводных в виде гликозидов из сырья водой

2) обработку эфиром проводят для удаления липофильных примесей

3)гидрокарбонат натрия добавляют для образования солей антраценпроизводных по карбоксильной группе. Антраценпроизводные не содержащие в своем составе карбоксильной группы в данную реакцию вступать не будут. Соли агликонов так же будут растворимы в воде

4) кислотой обрабатывают для проведения гидролиза и образования свободных агликонов

5) агликоны липофильны – обрабатывают эфиром и они переходят в эфир.

6) при прибавлении щелочно-аммиачного раствора все агликоны образуют соли. Проводят данную процедуру несколько раз для более полного извлечения антраценпроизводных.

7) измеряют оптическую плотность

8) вычисляют сумму антраценпроизводных по приведенной формуле.

4. Укажите, к каким классам соединений относятся вещества, формулы которых приведены ниже (10 баллов).

1 – дубильные вещества (теогаллин)гидролизуемые

2–Салидрозид (фенольные соединение С6-С2 ряда) гликозид

5,1) гликозидные формы фенольных соединений представляют собой неокрашенные кристаллы, растворимые в воде, этиловом и метиловом спиртах, этилацетате, в водных растворах щелочей.тк это Гликозидная форма то оптически активна. бензольное кольцо поглощает свет в уф области,так как есть более двух сопр связей

2) аморфное вещество, желтого (или желтоватого)цвета. Растворим в воде, этаноле, ацетоне, бутаноле. Нерастворим в эфире, хлороформе, бензоле. оптически активно(вроде). Поглащ уф сет,так как есть достаточное количество(больше двух) сопряженных связей.

6.Гликозидная связь щелочному гидролизу не подвергается(только кислотному).Поэтому первое вещество не будет реагировать с щелочью.

Во втором соединении сложноэфирная связь, она подвергается щелочному гидролизу.

7. методику количественного определения

Количественное определение.

1) экстракция дубильных веществ водой

2) добавляют ацетат свинца для удаления гидрофильных примесей

3) натрия сульфид, для связывания оставшегося

4) прибавляют диазотированный СУЛЬФАЦИЛ для получения окрашенного раствора, чтобы можно было провести определение на спектрофотометре

Приготовление диазотированного сульфацила

8.

1) Семена лимонника(сумма лигнаны метод вэжх)

2) Корневища и корни марены(сумма антраценпроизводные метод СПФ

3) Трава горца птичьего(сумма флаваноиды метод спф,фэк,вэжх)

БИЛЕТ 10

1)флаваноид С6-С3-С6 флавонон

2) флаваноид С6-С3-С6 флавонон

3)флаваноид ,флавонон-3-олы,кверцетин

4)флаваноид,халконы

2. (1) кристаллическое вещество,бесцветный,растворяется в воде,в водно-спиртовых растворах,

поглощает УФ-свет,оптически активен,без запаха,горького вкуса с определенной температурой плавления.

(2) тоже самое

(3) кристаллическое вещество,желтого цвета, растворяется в воде,поглощает УФ-свет,оптически не активный

(4) крст вещество,оранж цв-халконы цвета,раст-ся в орг раств-х, спиртах,в водн. р-х щелочей,поглощает УФ-свет,огптически не акт.

3. 1) экстрагируют 95% р-ра спирта-т.к. в нем они расстворяются

2)измеряем оптическую плотность прип длинах волн 295-375(коротковолн и длинноволновые)

такой подход позволяет минимизировать вклад сопутствующих в данном случае веществ.сфм основан на способности флавоноидов поглащать монохром.свет при определенной длине волны.

4. 1) промывают метил спиртом -т.к рас-ся в н6ем(р-р А) 2) Р-Р а+ Р-Р осаждения(с ацетатом свинца) + 5 мл воды ----> осаждение кварцепин (есть свободные 3- и 5- ОН группы)

3)р-р над осадком сливают в мерную колбу --там находится ликуразид+ развед НNO3 (гидролтиз О-гликозидов )(Р-р Б)

4)В центр пробирку с осадком +развед НNO3 взбалтывают до полного растворения .оставляют на 10 мин до образования осадка желтого цвета

+20 мл воды ,КВАРЦЕПИН ПЕРЕХОДИТ ТУДА

нейтрализует 20 мл 10 % р-ра CH3 C00Na

+ р-р ксиленого оранж. (индикатор) и титруют Трилоном б и определяют колич содерж кварцепина

5) р-р Б измеряют оптическую плотность и находят содерж ликурозида

5. Укажите, к каким классам соединений относятся вещества, формулы которых приведены ниже (10 баллов).

1 хиноны антрогликозиды

2)Хиноны (антрогликозиды) Глюкофрангулин

3)Хинон,производные хризацина

6. 6 задание

Хиноны (аентраценпроизводные)крист вещ-во желтого цвета

полученное из коры

флуорицирующие голубом цветом (366 км)

мономерные,первые две оптически активные,агликоны хорошо растворяются в орг раст-х и водн р-х щелочей,но не расствр. в воде.

антрагликозиды хорошо раст-ся в воде,в щелочи,хужен в этаноле,метаноле,но не ив орг раств-х

7 зад

1. Измельченное сырье экстрагируют водой в РПА.

2. Водную вытяжку выдерживают при комнатной температуре в те-чении 12 ч. Под действием ферментов происходит гидролиз с от-щеплением молекул глюкозы.

3. Франгулин плохо растворим в воде и выпадает в осадок, который отделяют центрифугированием и высушивают.

4. Часть антраценпроизводных в виде агликонов остается в сырье (шроте), который экстрагируют раствором щелочи.

5. После подкисления щелочного раствора HCl до кислой реакции, агликоны выпадают в осадок, откуда их избирательно экстрагиру-ют смесью хлороформа и этанола (9:1).

6. Спирто-хлороформную вытяжку упаривают досуха и сухой оста-ток объединяют с осадком полученным после ферментирования водного извлечения.

1)Экстракция при 20˚С

2)Ферментация (глюкозидаза) при 20˚С в течение 12 часов

3)Экстракция (рН=8-9)

4)Отделение выпавшего осадка фильтрованием и высушивание его

5)рН = 4-5, отделение выпавшего осадка фильтрованием

6)Отгон растворителя

7)Экстракция