Билет 8

1.

1,2 – пиранокумарины

3,4 - фурокумарины

2. Кумарины - кристаллические вещества, бесцветные или слегка желтоватые. Хорошо растворимы в органических растворителях (хлороформе, эфире, этаноле, жирах), гликозиды хорошо растворимы в воде и спиртах и нерастворимы в неполярных органических растворителях. И гликозидные и свободные формы хорошо растворяются в водных растворах щелочей, особенно при нагревании, за счет образования солей оксикоричных кислот. Фурокумарины и пиранокумарины растворяются только в орг.раст-х(хлф, этаноле, диэт.эфире) и жирных маслах.При нагревании до 100⁰С кумарины возгоняются. Многие кумарины флуоресцируют в УФ - свете желтым, зеленым, синим и фиолетовым цветом. Флуоресценция усиливается в щелочных растворах.Хим.св-ва обусловлены наличием бензольного ,лактонного колеци наличием двойной связи между 3 и4 углерод.атомами лактонного кольца.

3. Таким методом нельзя получать препарат «Фловерин», который содержит пиранокумарины (т.к. они ацилированные и произойдут необратимые изменения при переведении через соль).

Препарат «Бероксан» по данной схеме получить можно.

Растительное сырье обрабатывают эфиром или спиртом. Из упаренного спиртового извлечения экстрактивные вещества переводят в эфирный раствор. Сконцентрированное эфирное извлечение обрабатывают при комнатной температуре 0,5% раствором щелочи с целью удаления веществ фенольного характера (фенолов, флавоноидов, дубильных веществ), а также органических кислот. Водную фазу удаляют и затем эфирный раствор обрабатывают 5-10% спиртовым раствором NаОН. При этом происходит омыление сложных эфиров и раскрытие альфа- и гамма-пироновых циклов кумаринов и хромоновс образованием солей соответствующих кислот. Для удаления неомыляемых веществ ( смолы, высокомолекулярные спирты, стерины, пигменты) жидкость обрабатывают эфиром, предварительно разбавив 6-8 кратным количеством воды. Водно-щелочной раствор подкисляют и образовавшиеся исходные кумарины извлекают эфиром. При этом в эфир переходят также фенолы и образовавшиеся после омыления кислоты. Для удаления веществ кислотного характера эфирные извлечения промывают 0,5% раствором щелочи. При сгущении эфирного извлечения получают техническую сумму кумаринов.

Нужно заполнить кружочки в схеме:

1. Примеси фенольного характера (фенолы, флаваноиды, дубильные вещества) и органические кислоты.

2. Неомыляемые вещества (смолы, высокомолекулярныеспирты, стерины, пигменты)

3. Вещества кислотного характера.

4. Техническая сумма кумаринов.

4.

1 рутин-гликозид кверцетина 2флавонолы-флавон-3-олы-кверцетин

5. Флаванолы- твердые кристаллические вещества с определенной температурой плавления, окрашенные в желтый цвет, лишены запаха, Рутин обладают горьким вкусом за счет наличия L-рaмнозы.

Рутин, яаляясь гликозидом флавоноидов, растворим в воде и водно-спиртовых растворах и нерастворим в органических растворителях (эфире, хлороформе). Кверцетин, являясь агликоном, напротив, растворим в эфире, хлороформе, спирте и плохо в воде.

Рутин под действием ферментов и минеральных кислот гидролизуются до агликона и углеводного остатка. С-гликозиды с трудом расщепляются лишь при действии концентрированных кислот (соляной, уксусной или их смесей) при длительном нагревании.

Все фл-ы оптически активны,способны флюоресцировать в уф-свете.

6. Одно из соединений, приведенных в пункте 5 рутин, который по ГФ ХI в лекарственных формах должен определяться по следующей методике:

1. Растворяют в метиловом или этиловом спирте, т.к. гликозиды флаваноидов растворимы в водно-спиртовых растворах.

2. Раствором безводного ацетона доводят р-р до метки.

3. Добавление цитратно-борного реактива для образования с рутином окрашенного комплекса

4. Измерение оптической плотности на спектрофотометре. Раствор сравнения-безводный ацетон

5. Параллельно проводят контрольное определение с раствором ГСО рутина для сравнения количественного содержания рутина в нашем испытуемом образце и в стандартном.

Высчитывают по формуле содержание рутина в граммах.

?Объясните данную методику, приведите уравнения химических реакций, имеющих место в данной методике. Формула лимонной кислоты приведена ниже (15 баллов).

1. 7. Добавляют спирт, т.к. это подходящий растворитель.

2. НСl добавляют для подкисления среды.

3. Экстракцию проводят многократно для полноты извлечения действующих веществ

4. Все извлечения собирают в одну колбу и доводят тем же растворителем(спирт) до метки (р-р А)

5. Готовят р-р Б. Алюминия хлорид добавляют для получения окрашенного комплекса

6. Определяют оптическую плотность

7. Рассчитывают содержание суммы действующих веществ по формуле

Задание 8

№	ЛРС	Стандартизуется НД по содержанию
		Индивидуального соединения	Определяемого методом	Суммы соединений		Определяемых методом	Экстрактивных вещ-в, извлекаемых растворителем
1	Элеутерококк	фенилпропаноиды				спектрофотометрия
2	Береза			Эфирное масло, Кумарины, дубильные вещества, флавоноиды, алкалоиды, смолистые вещества		Спектрофотометрия, ВЭМ
3	Скумпия			Дубильные вещества		ВЭМ

КОРНЕВИЩА И КОРНИ ЭЛЕУТЕРОКОККА - RHIZOMATA ЕТ RADICES ELEUTHEROCOCCI

Элеутерозид А – стерин

Элеутерозид В – фенол

Элеутерозид В1 – кумарин

Элеутерозид D и Е – лигнан

В корнях содержатся эфирные масла, флавоноиды, смолы, крахмал, липиды, пектиновые вещества, свободные сахара и полисахариды, алкалоид аралин. В отличие от других аралиевых элеутерококк не содержит сапонинов.

Показан при следующих симптомах:

Эмоциональные нарушения – депрессия и апатия.

Психофизиологические – вегетососудистая дистония по гипотоническому или смешанному типу; постоянное чувство усталости, вялости, неадекватная реакция на изменение температурных, атмосферных и других погодных условий.

Физические – пониженное давление, затрудненность мыслительной деятельности, частые простуды, быстрая утомляемость, отсутствие аппетита, замедленный обмен веществ и пр.

Листья БЕРЕЗЫ - foliaBetulae

В листьях содержатся эфирное масло, производные даммарана, кумарины, дубильные вещества и флавоноиды

Обладает диуретическим действием,антисептическим, желчегонным свойствами.

Показания: листья используют в качестве дезинфицирующего и отхаркивающего средства при бронхитах и трахеитах, как мочегонное - для лечения отеков сердечного происхождения.

Листья СКУМПИИ КОЖЕВЕННОЙ - FOLIA COTINI COGGYGRIAE

В листьях содержится до 25% галлотанина, свободная галловая кислота, флавоноидымирицитрин и фустин, эфирное масло (до 0,2%, основной компонент - мирцен), камфен (до 9%), линалоол и a-терпинеол. В стеблях содержится флавоноидфизетин.

Обладает вяжущим, противовоспалительным и антисептическим свойствами. Флавоноиды оказывают желчегонное действие.

Соответственно своим фармакологическим свойствам препараты скумпии кожевенной применяются наружно при заболеваниях кожи, язвах, ранах, ожогах и обморожениях. Также их применяют при повышенной потливости ног, при геморрое, для спринцеваний при белях у женщин, при гнойниках и чирьях, для успокаивающих полосканий при зубной боли, воспалении десен. Ещё одна область медицинского применения скумпии кожевенной – остановка кровотечений, купирование поносов и лечение заболеваний горла.