Тема 3.3. «Кислородсодержащие органические соединения»

3.3.1. Спирты.

План.

1. Классификация спиртов. Гомологический ряд предельных одноатомных спиртов.

2. Номенклатура и изомерия предельных одноатомных спиртов.

3. Физические свойства. Физиологическое действие.

4. Состав и строение молекулы этанола.

5. Химические свойства.

6. Получение и применение.

7. Многоатомные спирты. Особенности строения, номенклатура, изомерия.

8. Строение, физические и химические свойства глицерина.

9. Получение, применение глицерина и его роль в живых организмах.

1.Соединения алифатического ряда, содержащие одну или несколько гидроксогрупп, называются спиртами (если в молекуле нет более старших функциональных групп). Если молекула содержит одну гидроксогруппу, то спирт называется одноатомным, если две – двухатомным, три – трехатомным и т.д. Для одноатомных спиртов общая формула: R-OH, где R- углеводородный алифатический радикал. Он может быть предельным, непредельным и даже содержать ароматическое кольцо. Тогда спирты так и называют: предельные, непредельные или ароматические. Если группа –ОН посредственно соединена с бензольным кольцом, то производные будут называться фенолами. Кроме того, различают первичные, вторичные и третичные спирты, в зависимости от того с каким атомом углерода соединена группа –ОН.

1 ) 2) 3) 4)

5 ) 6) 7)

Мы начнем изучение спиртов с группы предельных одноатомных спиртов. Т.е. радикал является остатком предельного углеводорода, и в молекуле спирта только одна гидроксогруппа.

2 . Номенклатура и изомерия предельных одноатомных спиртов. Наличие гидроксогруппы (если она главная) обозначается в названии вещества суффиксом –ол. Положение гидроксогруппы в молекуле спирта указывается цифрой после суффикса. Нумерацию цепи начинают с того конца, ближе к которому находится гидроксильная группа. Для спиртов возможна структурная изомерия и изомерия положения функциональной группы. Возможна и межклассовая изомерия с простыми эфирами. Число структурных изомеров быстро возрастает с увеличением числа углеродов. Для С₄ существует четыре изомерных спирта, для С₅ их восемь, а для С₁₀ уже 567.

1 ) 2) 3) 4) 5)

6 ) 7) 8) 9)

3 . Физические свойства. Среди спиртов нет газов. Вследствие образования водородных связей между гидроксогруппами спиртов, они имеют аномально высокие температуры кипения. Например, этиловый спирт - это жидкость с характерным запахом и жгучим вкусом, перегоняется при 78,15^о (такой спирт содержит 95,5% спирта (по массе) и называется ректификатом). Безводный этиловый спирт можно получить, связывая воду химически. Обычно концентрацию спирта выражают не в массовых долях (процентах), а в объемных. Объемные проценты называют градусами. При смешивании спирта и воды общий объем уменьшается, и эти величины не совпадают. Например, спирт-ректификат имеет крепость 96^о. Т.о. при н.у. низшие спирты являются жидкостями, бесцветными и прозрачными, с характерным запахом. Спирты, содержащие более 15 атомов углерода являются твердыми веществами и запаха не имеют.

Спирты могут растворяться в воде. (Почему?) Первые три члена гомологического ряда (метанол, этанол, пропанол) неограниченно растворимы в воде. С увеличением углеводородного радикала растворимость спиртов падает. Высшие спирты не растворимы в воде. Сами спирты являются хорошими растворителями для органических и для неорганических веществ.

Физиологическое действие спиртов. В растворах спиртов денатурирует белок. Метанол (метиловый или древесный спирт) СН₃ОН – сильный яд, в пищеварительном тракте образует формальдегид и муравьиную кислоту. Попадание в организм даже небольших (5-10 г) количеств метанола вызывает слепоту, а дозы от 30 г приводят к смертельному исходу. Этанол (виноградный или медицинский спирт) С₂H₅OH обладает наркотическим (затормаживаются реакции, нарушается координация, появляется эффект привыкания) и обезболивающим действием. При систематическом потреблении вызывает глубокие нарушения работы ЖКТ, печени, сердечно- сосудистой системы, разрушение нервной системы. В больших количествах и одноразовый прием - смертельно опасен (около 6—8 г/кг массы тела).

4. Строение молекулы этанола. С₂H₅/→O ←H или С₂H₅→O ←/H

С появлением гидроксогруппы в молекуле спирта появляются две сильно полярные связи. Причем электронная плотность в обоих связях смещена к более электроотрицательному кислороду и на нем находится избыток электронной плотности. А на атоме водорода образуется частичный положительный заряд. Полярные связи рвутся легче, чем неполярные. Здесь у нас есть два варианта. Или образуется нуклеофильная группа гидроксогруппа ОН^- и электрофил С₂H₅. Или образуется нуклеофильная группа OС₂H₅ и электрофил Н⁺.