Контрольные вопросы

1. Опишите, как классифицируются органические соединения в зависимости от структуры углеродного скелета. Чем отличаются карбоциклические и гетероциклические соединения?

2. Как распределяются по классам органические соединения с различными функциональными группами?

3. Сформулируйте правила номенклатуры органических соединений.

4. Что такое субстрат и реагент? Дайте определение электрофильному и нуклеофильному реагентам.

5. Приведите примеры реакций электрофильного и нуклеофильного замещения как гетеролитических реакций.

5. Рассмотрите гомолитические реакции на примере реакции радикального замещения.

6. Дайте определение и приведите пример реакции элиминирования.

7. Приведите пример реакции перегруппировки. Какими могут быть реакции перегруппировки?

Примеры выполнения заданий

Пример 1. Составьте структурную формулу вещества: 4-амино-2-хлор-2-бутеновая кислота.

По номенклатуре ИЮПАК в основу названия положена углеродная цепь, содержащая максимальное число функциональных групп. Начало цепи определяет наиболее старшая функциональная группа. Порядок старшинства следующий:

COOH > C≡N > CHO > C=O > OH > NH₂ > NO₂ > Hal.

Кратную связь также можно рассматривать как функцию. Углеводороды, содержащие кратные связи подразделяются на: алкены (>С=С<), алкины ( –С≡С– ), диены (>С=С=С<).

Главная функция обозначается в названии суффиксом: гидроксильная группа -ол; альдегидная -аль; кетонная -он; двойная связь -ен; тройная связь -ин и т.д., остальные – префиксами.

В предложенном примере нумерация атомов начинается с карбоксильной группы (первый атом углерода). Всего в главной цепи 4 атома углерода, что следует из корня в названии кислоты. У второго атома углерода имеется заместитель атом галогена –Cl. Второй атом углерода соединяется с третьим двойной связью, на что указывает суффикс -ен (бутеновая). Четвертый атом углерода имеет заместитель – амино-группу.

Структурная формула: H₂N–CH₂–CH=CCl–COOH.

Пример 2. Составьте структурные формулы всех изомеров предложенного вещества: пентин-1.

Вещество принадлежит к гомологическому ряду ацетилена, на что указывает суффикс -ин. Тройная связь находится между первым и вторым атомами углерода. Изомерия этого вещества может быть связана с положением тройной связи и разветвлением углеродной цепи:

CH₃–CH₂–CH₂–C≡CH пентин-1;

CH₃–CH₂–C≡C–CH₃ пентин-2;

CH₃–CH(CH₃) –C≡CH 3-метил-бутин-1.

Пример 3. Напишите уравнения реакций следующих превращений, укажите тип реакции:

CH₃–CH₂–CH₃ → CH₃–CH=CH₂ → CH₃–CHBr–CH₃

↓

(–CH₂–CH–)_n

│

CH₃

1. Реакция дегидрирования при высокой температуре:

CH₃–CH₂–CH₃ → CH₃–CH=CH₂ + H₂.

2. Реакция электрофильного присоединения галогеноводорода по правилу Марковникова:

CH₃–CH=CH₂ + HBr → CH₃–CHBr–CH₃.

3. Получение полипропилена реакцией полимеризации:

CH₃–CH=CH₂ → (–CH₂–CH–)_n

│

CH₃

Задания для самостоятельной работы

Задание 1. Составьте структурные формулы веществ:

№ вар.	Названия веществ
1	3-этилгептан, 4,5-диметил-гексен-3-он-2
2	2,4-диметилгексан; 4-амино-2-бутеновая кислота
3	2-метил-3-этилгептан; 2-хлорбутановая кислота
4	3-метил-5-этилгептан; 2-метилпропаналь
5	2,2-диметилпропан; 2,4-дихлорфенол
6	2,3-диметилпентан; трихлоруксусная кислота
7	2-метил-4-этилгексан; пропионат натрия
8	3-метил-6-этилоктан; 3-метилбутаналь
9	2-метилпропен; 3,3-диметилпентанол-2
10	2-метилбутен-1; 2-метилпропанол-2
11	метилциклопентан; 2-метилпропанол-1
12	Этилциклогексан; 1,2-диметил-4-этилбензол
13	3-метилбутин-1; 1-метил-3-этилбензол
14	4-метилгексин-1; 1,2-диметилбензол
15	пентадиен-2,3; этилбензол

Задание 2. Составьте структурные формулы всех изомеров предложенных веществ, дайте им названия:

Вариант	1	2	3	4	5
Вещество	гексен-1	гексин-1	гексан	гептан	пентадиен-1,2
Вариант	6	7	8	9	10
Вешество	пентанол-1	гексанон	гептин-1	гексанол-1	гексадиен1,2
Вариант	11	12	13	14	15
Вещество	пентаналь	гептаналь	бутаналь	бутанол-1	пентанон-2

Задание 3. Решите расчетную задачу:

1. Сколько литров оксида углерода (IV) образуется при сгорании 3 моль этилена?

2. Вычислите относительную плотность тетрахлорметана по воздуху. Объясните негорючесть этого вещества.

3. Найдите молекулярную формулу вещества, содержащего 82,8% углерода и 17,2% водорода, плотность вещества (при н.у.) 2,59 г/л.

4. При сжигании 8,8 г углеводорода образовалось 26,4г оксида углерода (IV) Плотность вещества (при н.у.) 1,96 г/л. Найдите его молекулярную формулу.

5. Сколько литров воздуха, измеренного (при н.у.), потребуется для полного сжигания смеси 3 моль метана и 20 л этана?

6. При пропускании этилена через жидкий бром масса склянки с бромом увеличилась на 7 г. Сколько литров (при н.у) этилена поглотилось при этом? Сколько г дибромэтана получилось?

7. Продукт взаимодействия непредельного углеводорода с хлором имеет молекулярную массу 113. Найдите формулу этого углеводорода.

8. Какой объем водорода могут присоединить: а) 200 мл пропена, б) 70 г пентена?

9. Найдите молекулярную формулу газообразного углеводорода, если при сжигании 10,2 л его (н.у) было получено 33,6 л оксида углерода (IV) и 27 г воды.

10. Какое максимальное количество брома может вступить в реакцию с 3,36 л бутадиена (при н.у)?

11. Составьте уравнение полного сгорания ацетилена и рассчитайте объем кислорода (при н.у.), необходимый для сжигания 39 г ацетилена.

12. Какое максимальное количество брома (в граммах) может вступить в реакцию с 5,6 л ацетилена?

13. Сколько литров ацетилена (при н.у.) можно получить из 1 кг технического карбида кальция, содержащего 20% примесей?

14. Какой максимальный объем водорода (при н.у.) может быть вытеснен натрием из 46 г этилового спирта?

15. Какой объем воздуха необходим для сжигания 11,5 г этилового спирта? Сколько молей оксида углерода (IV) и воды при этом получится?

Задание 4. Напишите уравнения реакций следующих превращений, укажите тип реакции:

1. СН₄ → С₂Н₂ → С₆Н₆ → С₆Н₅–NO₂

2. CaC₂ → C₂H₂ → CH₂=CH → (–CH₂–CH–)_n

│ │

Cl Cl

3. C₂H₂ → C₆H₆ → С₆Н₅–NO₂ → С₆H₅–NH₂

4. СН₄ → С₂Н₂ → CH₂=CH₂ → (–CH₂–CH₂–)_n

5. С₂Н₂ → CH₂=CH₂ → C₂H₅OH → CH₃CO–O–C₂H₅

6. СН₄ → С₂Н₂ →CH₃–CHO → CH₃COOH

7. C₂H₆ → C₂H₅Br → C₂H₅OH → CH₃–CHO

8. C₂H₅OH → CH₃–CHO → CH₃COOH → CH₃CO–O–C₂H₅

9. CH₃COOH → ClCH₂–COOH→H₂N–CH₂–COOH → (–NH–CH₂–CO–)_n

10. (C₆H₁₀O₅)_n → C₆H₁₂O₆→ C₂H₅OH → CO₂

11. CaC₂ → C₂H₂ → CH₃–CHO → (–C₆H₅–CH₂–)_n

│

OH

12. C₂H₆ → C₂H₅Br → C₂H₅OH → C₂H₅–O–C₂H₅

13. CH₃–CHO → C₂H₅OH → CH₂=CH₂ → (–CH₂–CH₂–)_n

14. CaC₂ → C₂H₂ → CH₃–CHO → CH₃COOH

15. C₃H₈ → C₃H₇Cl →C₃H₇OH → CH₃–CH=CH₂